Rupatadin

Strukturformel
Struktur von Rupatadin
Allgemeines
Freiname Rupatadin
Andere Namen

IUPAC: 8-Chlor-6,11-dihydro-11-[1-[(5-methyl- 3-pyridinyl)-methyl]4-piperidinyliden]- 5H-benzo-[5,6]-cyclohepta-[1,2b]-pyridin

Summenformel C26H26ClN3
CAS-Nummer
  • 158876-82-5 (Rupatadin)
  • 156611-76-6 (Rupatadin·Trihydrochlorid)
PubChem 133017
ATC-Code

R06AX28

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

H1-Antihistaminikum

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse
  • 415,97 g·mol−1 (Rupatadin)
  • 525,34 g·mol−1 (Rupatadin·Trihydrochlorid)
Schmelzpunkt
  • 58−61 °C (Rupatadin) [1]
  • 213−217 °C (Rupatadin·Trihydrochlorid) [2]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Rupatadin (Handelsname: Rupafin, Urtimed, Hersteller: J. Uriach y Cia, S. A., Spanien) ist eine chlorhaltige heterocyclische Verbindung, die zur Stoffklasse der Azine (Pyridin-Verbindungen) zählt. Als Arzneistoff gehört Rupatadin zur Gruppe der H1-Antihistaminika, der zur symptomatischen Behandlung der allergischen Rhinitis (Heuschnupfen) und chronischen Urtikaria (Nesselsucht) eingesetzt wird. Als neues Antihistaminikum liegt mit Rupatadin eine Substanz vor, die nicht nur eine starke und spezifische antihistaminerge Wirksamkeit, sondern auch eine PAF (Plättchenaktivierender Faktor)-antagonistische Wirkung und somit einen dualen Wirkmechanismus aufweist. Es kann bei Erwachsenen sowie Kindern und Jugendlichen ab 6 Jahren angewendet werden.

Chemie

Rupatadin gehört zur Gruppe der Pyridin- und Piperidin-Derivate. Es liegt im Präparat Rupafin® und Urtimed® als Salz der Fumarsäure vor. Die chemische Struktur von Rupatadin enthält zwei funktionelle Gruppen: die Piperidinylgruppe, welche für die antihistaminerge Aktivität am H1-Rezeptort verantwortlich ist, und die Lutidinylgruppe (Dimethylpyridinylgruppe, kommt zweifach vor), auf der die Aktivität an den PAF-Rezeptoren beruht. Die Struktur besitzt eine gewisse Ähnlichkeit zu Loratadin.

Wirkmechanismus

Rupatadin wirkt ohne vorherige Verstoffwechselung an den H1- und PAF-Rezeptoren, ist also kein Prodrug. Rupatadin weist im Vergleich zu anderen Antihistaminika wie Levocetirizin oder Fexofenadin eine höhere Affinität zum H1-Rezeptor auf. Gleichzeitig blockiert Rupatadin die PAF-Rezeptoren. Diese Eigenschaft könnte bei allergisch bedingten, PAF-vermittelten Entzündungsprozessen ebenso wie bei Manifestationen bronchialer Hyperaktivität von Bedeutung sein. Bei Patienten mit einer Anaphylaxie ist PAF erhöht und korreliert mit der Schwere der Reaktion, insbesondere bei tödlich verlaufender Erdnuss-Allergie. Aufgrund seiner physikalisch-chemischen Eigenschaften kann Rupatadin als neues, nicht sedierendes langwirkendes H1-Antihistaminikum mit einem dualen Wirkprinzip bezeichnet werden.

Nebenwirkungen

Als häufigste Nebenwirkungen wurden Somnolenz, Kopfschmerzen und Erschöpfung beobachtet. Untersuchungen zur Verkehrssicherheit zeigten jedoch im Vergleich zu Placebo keine Veränderungen der Psychomotorik. Rupatadin hat auch in Dosierungen, die bis zum 10-fachen über den therapeutischen Dosen liegen, keinen Einfluss auf das Elektrokardiogramm (EKG) (QT-Intervall).

Wechselwirkungen

Rupatadin wird über das Isoenzym CYP3A4 verstoffwechselt. Bei gleichzeitiger Einnahme von CYP3A4-Hemmern wie Ketoconazol, Erythromycin oder Grapefruitsaft kann es zu einer Erhöhung der systemischen Rupatadinexposition kommen. Eine Zunahme von Nebenwirkungen war damit nicht verbunden. Das Risiko für Wechselwirkungen mit Statinen, von denen die meisten über CYP3A4 verstoffwechselt werden, ist nicht bekannt.

Literatur

  • Merlos M, Giral M, Balsa D et al.: Rupatadine, a new potent, orally active dual antagonist of histamine and platelet-activating factor (PAF). J Pharmacol Exp Ther 1997; 280(1): 114–121. PMID 8996188. Volltext Abgerufen am 16. August 2008.
  • Barron S et al.: Inhibitory activity of rupatadine on pro-inflammatory cytokine production, relationship with binding activity. Methods Find Exp Clin Pharmacol 2005; 27 (Suppl 2): 161 (P-104).
  • Vadas P et al.: Platelet-activating factor, PAF acetylhydrolase, and severe anaphylaxis. N Engl J Med 2008; 358:28–35. PMID 18172172. Volltext Abgerufen am 16. August 2008.
  • Queralt M et al.: Dual effect of a new compound, rupatadine, on edema induced by platelet-activating factor and histamine in dogs: Comparison with antihistamines and PAF antagonists. Drug Dev Res 1996; 39 (1): 12–18. doi:10.1002/(SICI)1098-2299(19960901)39:1%3C12::AID-DDR2%3E3.3.CO;2-3

Einzelnachweise

  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1433, ISBN 978-0-911910-00-1.
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