Fumarsäure

Strukturformel
Strukturformel von Fumarsäure
Allgemeines
Name Fumarsäure
Andere Namen
  • trans-Butendisäure
  • trans-Ethylendicarbonsäure
  • (E)-Butendisäure
  • E 297
Summenformel C4H4O4
CAS-Nummer 110-17-8
PubChem 723
ATC-Code

D05AX01

Kurzbeschreibung

weiße, fast geruchlose Kristalle[1]

Eigenschaften
Molare Masse 116,07 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,64 g·cm−3[1]

Sublimationspunkt

200 °C[1]

Dampfdruck

<0,1 Pa[1] (20 °C)

pKs-Wert
Löslichkeit

schlecht in Wasser (4,9 g·l−1)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 319
P: 305+351+338 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36
S: (2)-26
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Fumarsäure ist der Trivialname einer in der Natur vorkommenden organisch-chemischen Substanz. Es ist eine ungesättigte Dicarbonsäure mit dem IUPAC-Namen trans-Butendisäure, auch trans-Ethylendicarbonsäure genannt. Ihre Salze heißen Fumarate. Die isomere cis-Form heißt Maleinsäure.

Geschichte

Im Jahre 1937 erhielt Albert Szent-Györgyi den Medizin-Nobelpreis für seine biochemischen Arbeiten unter anderem auch zur Fumarsäure.

Vorkommen und Herstellung

Fumarsäure kommt in größeren Mengen in verschiedenen Pflanzen, Pilzen und Flechten vor. Ihren Namen erhielt sie vom Gewöhnlichen Erdrauch (Fumaria officinalis), der größere Mengen der Säure enthält. Synthetisch wird Fumarsäure durch Isomerisierung aus Maleinsäure hergestellt; dies geschieht durch Erhitzen auf über 150 °C, durch UV-Bestrahlung oder katalytisch in wässriger Lösung.

Sie entsteht in allen Organismen (z. B. in mehreren Gattungen der Mucorales) auf verschiedenen biochemischen Stoffwechselwegen:

Eigenschaften

Fumarsäure hat unter Normaldruck keinen Schmelzpunkt, sondern sublimiert ab etwa 200 °C. Sie bildet bei Raumtemperatur weiße, fast geruchlose, brennbare Kristalle. Die wässrige Lösung reagiert stark sauer: 1 l Wasser mit darin gelösten 4,9 g Furmarsäure besitzt einen pH-Wert von 2,1.[1] Die zweiprotonige Säure besitzt einen pKs1 von 3,0 und einen pKs2 von 4,5.[2]

Verwendung

Fumarsäure ist als Lebensmittelzusatzstoff E 297 zugelassen und dient als Säuerungsmittel. In der Synthesechemie wird es für die Polyester-Herstellung verwendet. In der Biotechnologie wird Ammoniak stereoselektiv an die Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung angelagert, es bildet sich enzymkatalysiert L-Asparaginsäure. Viele – insbesondere aminogruppenhaltige – pharmazeutisch wirksame Substanzen werden als Salze der Fumarsäure verabreicht. Fumarsäureester wie Fumarsäuredimethylester und Fumarsäuremonoethylester werden zur Behandlung der Schuppenflechte eingesetzt. Studien deuten außerdem auf ihre Eignung zur Behandlung von Patienten mit Multipler Sklerose hin.[4][5][6] In der Schweineaufzucht wird Fumarsäure als Futterzusatz für Ferkel genutzt um colibedingten Infektionen vorzubeugen, indem damit der pH-Wert im Darm ausreichend niedrig gehalten wird.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 110-17-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Juni 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 A. Reichert: Potentiometrische Titrationen in Theorie und Praxis.
  3. 3,0 3,1
  4. L. Kappos, R. Gold, D. H. Miller, D. G. Macmanus, E. Havrdova, V. Limmroth, C. H. Polman, K. Schmierer, T. A. Yousry, M. Yang, M. Eraksoy, E. Meluzinova, I. Rektor, K. T. Dawson, A. W. Sandrock, G. N. O'Neill: Efficacy and safety of oral fumarate in patients with relapsing-remitting multiple sclerosis: a multicentre, randomised, double-blind, placebo-controlled phase IIb study. In: Lancet. Band 372, Nummer 9648, Oktober 2008, S. 1463–1472, ISSN 1474-547X. doi:10.1016/S0140-6736(08)61619-0. PMID 18970976.
  5. A. Papadopoulou, M. D'Souza, L. Kappos, O. Yaldizli: Dimethyl fumarate for multiple sclerosis. In: Expert opinion on investigational drugs. Band 19, Nummer 12, Dezember 2010, S. 1603–1612, ISSN 1744-7658. doi:10.1517/13543784.2010.534778. PMID 21067468.
  6. Deutsche Multiple Sklerose Gesellschaft: Tabletten statt Spritzen: Fumarsäure hilft bei Multipler Sklerose. 7. November 2011.
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