Glucosamin

Strukturformel
Strukturformel von α-D-Glucosamin (GlcN)
α-Anomer
Allgemeines
Freiname Glucosamin
Andere Namen
  • 2-Amino-2-desoxy-D-glucosechitosamin
  • (3R,4R,5S,6R)-3-Amino-6- (hydroxymethyl)oxan-2,4,5-triol
Summenformel C6H13NO5
CAS-Nummer
  • 3416-24-8
  • 28905-11-5 (α-Form)
  • 28905-10-4 (β-Form)
  • 66-84-2 (D-(+)-Glucosamin hydrochloride)
PubChem 439213
ATC-Code

M01AX05

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antirheumatikum

Verschreibungspflichtig: Nein
Eigenschaften
Molare Masse 179,17 g·mol−1
Schmelzpunkt
  • 88°C (α-Form)[1]
  • 110 °C (Zersetzung) (β-Form)[1]
Löslichkeit

sehr gut löslich in Wasser, etwas löslich in siedendem Methanol, kaum löslich in kaltem Methanol oder Ethanol, praktisch unlöslich in Ether oder Chloroform (β-Form)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Glucosamin ist der allgemein anerkannte Trivialname für 2-Amino-2-desoxy-α/β-D-glucopyranose. Es ist also ein Derivat der D-Glucose, von der es sich nur durch die Substitution der Hydroxygruppe am zweiten Kohlenstoff durch eine Aminogruppe unterscheidet.

Pharmakologie

D-Glucosamin wird auch als Mittel gegen Kniegelenksarthrose oral eingenommen. Es liegt meist als Hydrochlorid oder als Sulfat vor.

Verwendung

Glucosamin ist ein Aminozucker, der im menschlichen Körper natürlich vorkommt. Er ist Bestandteil des Bindegewebes, des Knorpels und der Gelenkflüssigkeit. Es werden auf dem Markt zahlreiche Glucosaminpräparate als Nahrungsergänzungsmittel angeboten. Dem Nahrungsergänzungsmittel liegt die Vorstellung zugrunde, dass das zugeführte Glucosamin in den Knorpel „eingebaut“ wird. In vitro (d. h. außerhalb eines lebenden Organismus) weist Glucosamin eine antiinflammatorische Wirkung auf. Oral wird Glucosamin üblicherweise in Dosierungen von 700–1250 mg pro Tag eingesetzt. Häufig wird Glucosamin kombiniert mit Chondroitin. Chondroitin oral eingenommen ist aber nicht bioverfügbar, sondern wird im Verdauungsprozess größtenteils in Glucosamin und Glucoronsäure umgewandelt.

Knorpelschutz, Arthrose

Glucosaminpräparate werden mit dem Wirkungsversprechen angeboten, die Gelenke zu schützen und die Beweglichkeit zu erhalten. Weiter werden sie als Nahrungsergänzungsmittel empfohlen bei degenerativen Erkrankungen (Arthrosen), zur Verbesserung der Symptome bei Osteoarthritis, Gelenkschmerzen, eingeschränkter Gelenksfunktion oder z. B. zum Gelenksaufbau bzw. als Baustein für Knorpel und Gelenke.

Wirksamkeit

Diverse Studien stellten einen knorpelschützenden Effekt fest. Eine schmerzlindernde Wirkung konnte nicht bewiesen werden: Eine von den National Institutes of Health (NIH) der USA initiierte multizentrische, placebokontrollierte, sechs Monate dauernde Blindstudie zur Wirksamkeit von Chondroitin und Glucosamin bei Arthrose des Knies ergab keinen statistisch signifikanten Effekt auf die Symptome der Arthrose bei Patienten mit leichteren Schmerzen. Gelenkschwellungen wurden gemindert. Behandlungseffekte wurden in einer Untergruppe der Patienten mit mittelschweren bis schweren Schmerzen festgestellt, jedoch war die Aussagekraft aufgrund der kleinen Patientenzahl in dieser Untergruppe nicht stichhaltig.[3] Das Ergebnis jüngerer Metastudien war, dass Chondroitinsulfat in Kombination mit Glucosamin die schmerzhafte Symptomatik einer Knie- oder Hüftarthrose gegenüber Placebo nicht besserte und keinen Einfluss auf den Gelenkspalt hatte.[4] Eine Studie von 2006 zeigte, dass die therapierelevante Verfügbarkeit von Glucosaminhydrochlorid durch gleichzeitige Gabe von Chondroitinsulfat (z.B. in ergänzend bilanzierte Diäten) um über 40 % gemindert wird.[5]

Herstellung, Biosynthese

Biologisch entsteht Glucosamin aus Fructose-6-phosphat und Glutamin.

Industriell wird Glucosamin aus Chitin hergestellt. Dazu ist eine Deacetylierung erforderlich, sowie eine hydrolytische Spaltung des Polymers in die Monomere. Beide Schritte verlaufen gleichzeitig in heißer Salzsäure.[6] Würde nur die Deacetylierung erfolgen, resultierte Chitosan,[7] würde nur die Hydrolyse erfolgen, resultierte N-Acetylglucosamin.

Der Ausgangsstoff Chitin wird überwiegend als Sekundärrohstoff aus den Abfällen der Fischerei von Krustentieren (Krabben, Garnelen) gewonnen. Prinzipiell kann das Glucosamin auch aus dem Chitin von Insekten (z.B. Seidenspinnerraupen oder Bienen) oder aus Pilzen (z.B. Aspergillus niger) gewonnen werden.

Biologische Bedeutung

siehe Hauptartikel N-Acetylglucosamin

Das am Stickstoff acetylierte D-Glucosamin, N-Acetylglucosamin, spielt in Bakterien, Archaeen und Eukaryoten, auch dem Menschen, eine besondere Rolle.

Sicherheit

In den üblichen oralen Dosierungen bis 1250 mg pro Tag ist Glucosamin gut verträglich. In klinischen Studien wurden in diesem Dosisbereich keine schwerwiegenden Nebenwirkungen festgestellt. Wegen fehlender Daten ist die gesundheitliche Bewertung der Zufuhr von Glucosamin bei schwangeren Frauen oder stillenden Frauen und bei Kindern oder Jugendlichen nicht möglich. Bei diesen Personengruppen besteht daher Anlass zur Vorsicht (BfR, 2007).[8] Bei Personen, die Cumarin-Antikoagulantien als Blutgerinnungshemmer einnehmen, besteht durch die verstärkende Wirkung von Glucosamin auf das Medikament die Möglichkeit von auftretenden Blutungen (BfR, 2010).[9] Die Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (EFSA) hat sich mit dem Risiko von Glucosamin als Lebensmittelinhaltsstoff im Zusammenhang mit der Verwendung von Cumarin erneut beschäftigt und vor kurzem die Einschätzung des BfR bestätigt.[10]

Allergie

Glucosamin, das aus Krebs- und Schalentieren hergestellt wurde, kann allergische oder andere Unverträglichkeitsreaktionen auslösen.

Siehe auch

Handelsnamen

Dona (D), Flexove (A), Glucosana (D), Leka (D), Mobilat Glucosaminhydrochlorid (D), Progona (D, A), Voltaflex (A) A.Vogel Glucosamin Plus (CH)

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 769, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt D-(+)-Glucosamine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2011.
  3. Clegg DO, Reda DJ, Harris CL, Klein MA, O'Dell JR, Hooper MM, Bradley JD, Bingham CO 3rd, Weisman MH, Jackson CG, Lane NE, Cush JJ, Moreland LW, Schumacher HR Jr, Oddis CV, Wolfe F, Molitor JA, Yocum DE, Schnitzer TJ, Furst DE, Sawitzke AD, Shi H, Brandt KD, Moskowitz RW, Williams HJ: Glucosamine, chondroitin sulfate, and the two in combination for painful knee osteoarthritis. In: New Engl J Med. 354, Nr. 8, 2006, S. 795–808. PMID 16495392.
  4. Wandel S, Jüni P, Tendal B, Nüesch E, Villiger PM, Welton NJ, Reichenbach S, Trelle S.: Effects of glucosamine, chondroitin, or placebo in patients with osteoarthritis of hip or knee: network meta-analysis.. In: BMJ. 2010. PMID 20847017.
  5. C.D. Jackson et al . : Official journal of the American College of Rheumatology (2006).
  6. Javid S. Mojarrad et al.: Preparation of glucosamine from exoskeleton of shrimp and predicting production yield by response surface methodology.
  7. Heike Finger: Chitin und Chitosan - Neue Rohstoffe auf dem Weg zur industriellen Nutzung.
  8. Stellungnahme Nr. 032/2007 des Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) vom 15. Juni 2007.
  9. Stellungnahme Nr. 04/2010 des Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) vom 14. August 2010 (PDF).
  10. IDW-Online 23. Februar 2012.
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