Fructose-6-phosphat

Strukturformel
Fischer-Projektion der offenen Form   β-D-Fructose-6-phosphat in Haworth-Schreibweise
Offene Form (links) und Ringdarstellung (rechts) des D-Fructose-6-phosphats unter physiologischen Bedingungen
Allgemeines
Name D-Fructose-6-phosphat
Andere Namen
  • [(2R,3R,4S)-3,4,5-Trihydroxy-5-(hydroxymethyl)- oxolan-2-yl]methoxyphosphonsäure
  • Neuberg-Ester
Summenformel
  • C6H13O9P
  • C6H11O9P2− (unter physiologischen Bedingungen)
CAS-Nummer 643-13-0
PubChem 439160
DrugBank DB04493
Eigenschaften
Molare Masse 262,15 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


D-Fructose-6-phosphat, ein Phosphorsäureester der Fructose, ist ein wichtiger Metabolit vieler Stoffwechsel-Prozesse. Unter physiologischen Bedingungen bei einem pH-Wert von 7 liegt der Ester als Anion vor (vgl. Bild).

Am wichtigsten ist sein Vorkommen in Glycolyse und Gluconeogenese und damit auch in der alkoholischen Gärung. Auch bei der Photosynthese der Pflanzen spielt er im Calvin-Zyklus eine Rolle. Schließlich wird das D-Fructose-6-phosphat bei der Biosynthese von Saccharose in Pflanzen benötigt.[2]

Es gibt zwei wichtige Derivate, ein Zwischenprodukt und einen Regulator des Glycolyseweges:

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. H. Robert Horton, Laurence A. Moran, K. Gray Scrimgeour, Marc D. Perry, J. David Rawn und Carsten Biele (Übersetzer): Biochemie. Pearson Studium; 4. aktualisierte Auflage 2008; ISBN 978-3-8273-7312-0; S.634.

Siehe auch

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