Acetylierung

Die chemische beziehungsweise biochemische Anlagerung einer Acetylgruppe bezeichnet man in der organischen Chemie als Acetylierung. Sie besteht im Austausch von Wasserstoffatomen durch die Acetylgruppe.[1] Der Austausch kann an den funktionellen Gruppen −OH, −SH und −NH2, aber auch direkt an einer −C−H-Bindung erfolgen, wobei entsprechende Verbindungen, z. B. Acetate oder Ketone entstehen.[2] Beispiel: Durch die Acetylierung von Morphin entsteht Diacetylmorphin (Heroin).

Die Acetylierung erfolgt durch zum Teil katalysierte Reaktion einer Stammverbindung mit beispielsweise Essigsäureanhydrid oder Acetylchlorid.[1]

Acetylierung in der Biochemie

In der Biochemie wird die Acetylierung eines Proteins in der Regel durch Acetyltransferasen (Enzyme) katalysiert. Die Abspaltung (Desacetylierung, Deacetylierung [aus dem Englischen abgeleitet]) der Acetylgruppe, also die Umkehrung dieser Reaktion, wird von Desacetylasen (Deacetylasen) katalysiert.

Die Acetylierung beziehungsweise Desacetylierung eines Proteins ist ein Regulationsmechanismus für die Funktion des Proteins.

Bekanntestes Beispiel für Proteine, deren Funktion auf diese Weise beeinflusst wird, sind die Histon-Proteine, die am Aufbau des Chromatins beteiligt sind. Hier bedeutet der acetylierte oder deacetylierte Zustand der Histone ein Signal für weitere Proteine, die daran erkennen können, ob die Genexpression der Gene in dieser Region des Chromatins aktiviert oder reprimiert werden soll.

Arzneistoffsynthese

Salicylsäure (links) wird durch Essigsäureanhydrid unter Abspaltung von Essigsäure zu Acetylsalicylsäure acetyliert.[3] Die betreffende Acetylgruppe, C2H3O, ist blau markiert.

Im Herstellprozess von Acetylsalicylsäure ist die Acetylierung der phenolischen Hydroxygruppe der Salicylsäure ein Schlüsselschritt. Viele weitere Arzneistoffe werden durch Acetylierung hergestellt, z. B. Acetylcystein aus Cystein.[4] Weitere Beispiele sind Acetylcholin, β-Acetyldigoxin und Oxaceprol.

Siehe auch

  • Acetyliertes Holz

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, Frank'sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1983, 8. Auflage, S. 47, ISBN 3-440-04513-7.
  2. Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart, 1983, 8. Auflage, S. 47, ISBN 3-440-04513-7.
  3. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 16−17, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
  4. Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), S. 13−14, ISBN 978-3-13-558405-8; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

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