Dihydroxytoluole

Die Dihydroxytoluole bilden eine Stoffgruppe von aromatischen Verbindungen, die sich sowohl vom Toluol als auch von den Dihydroxybenzolen ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit zwei angefügten Hydroxygruppen (–OH) und einer Methylgruppe (–CH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H8O2, wobei das 3,5-Dihydroxytoluol (Orcin) das bekannteste ist.

Eine einheitliche Namensgebung ist erschwert, da die Dihydroxytoluole keinen gemeinsamen Trivialnamen bilden. Man kann sie somit als Derivate des Brenzcatechins (2 Isomere), des Resorcins (3 Isomere) und des Hydrochinons (1 Isomer) auffassen. Umgekehrt kann man sie als Dihydroxyderivate des Toluols auffassen. Sie werden daher als Dihydroxytoluole bezeichnet, da nur mit -toluol ein gemeinsamer neuer Trivialstammname gebildet wird.

Vorkommen

Das 3,4-Isomer Homopyrocatechin (auch Homobrenzcatechin, 4-Methylbrenzcatechin) findet sich als 2-Methylether Kreosol (auch Creosol, Methylguajakol, 2-Methoxy-p-kresol, 2-Methoxy-4-methylphenol) zum einen im Stoffgemisch Kreosot im Buchenholzteer und zum anderen im Ylang-Ylang-Öl.[1][2] Das 3,5-Isomer Orcin wurde 1829 aus Flechten der Gattung Rocella isoliert. Es kommt auch in den Blüten von Moosen wie Ditrichia viscosa und den Blättern der Baumheide (Erica arborea) vor.

Eigenschaften

Alle Stoffe sind in Wasser wenig löslich. Chemisch verhalten sie sich typischerweise wie Phenole, so bilden sie zum Beispiel in alkalischer Lösung Phenolate, die eine bedeutend höhere Wasserlöslichkeit besitzen.

Dihydroxytoluole
Name
C7H8O2
2,3-Dihydroxytoluol 2,4-Dihydroxytoluol 2,5-Dihydroxytoluol 2,6-Dihydroxytoluol 3,4-Dihydroxytoluol 3,5-Dihydroxytoluol
Andere Namen 3-Methyl-
1,2-dihydroxybenzol,
3-Methylbrenzcatechin
 
4-Methyl-
1,3-dihydroxybenzol,
4-Methylresorcin
 
2-Methyl-
1,4-dihydroxybenzol,
2-Methylhydrochinon,
Toluhydrochinon
2-Methyl-
1,3-dihydroxybenzol,
2-Methylresorcin
 
4-Methyl-
1,2-dihydroxybenzol,
4-Methylbrenzcatechin,
Homopyrocatechin
5-Methyl-
1,3-dihydroxybenzol,
5-Methylresorcin,
Orcin, Orcinol
Strukturformel 2,3-Dihydroxytoluol.svg 2,4-Dihydroxytoluol.svg 2,5-Dihydroxytoluol.svg 2,6-Dihydroxytoluol.svg 3,4-Dihydroxytoluol.svg 3,5-Dihydroxytoluol.svg
CAS-Nummer 488-17-5 496-73-1 95-71-6 608-25-3 452-86-8 504-15-4
PubChem 340 10333 7253 11843 9958 10436
Summenformel C7H8O2
Molare Masse 124,14 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Kurzbeschreibung kristalline Feststoffe
Schmelzpunkt 65–68 °C[3] 104–108 °C[4] 126–127 °C[5] 114–120 °C[6] 67–69 °C[7] 56–58 °C[8]
Siedepunkt 241 °C[3] 264 °C[4] 297 °C[5] 264 °C[6] 251 °C[7] 290 °C[8]
Löslichkeit wenig löslich in Wasser
GHS-
Kennzeichnung
07 – Achtung
Achtung[3]
07 – Achtung
Achtung[4]
07 – Achtung
Achtung[9]
06 – Giftig oder sehr giftig
Gefahr[6]
07 – Achtung
Achtung[7]
07 – Achtung
Achtung[8]
H- und P-Sätze 315-319-335 315-319-335 302-315-319-335 301-315-319-335 315-319-335 302-315-319-335
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
261-​305+351+338 261-​305+351+338 261-​305+351+338 261-​301+310-​305+351+338 261-​305+351+338 261-​305+351+338
Gefahrstoff-
kennzeichnung
Reizend
Reizend
(Xi)
Reizend
Reizend
(Xi)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
Giftig
Giftig
(T)
Reizend
Reizend
(Xi)
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R-Sätze 36-37-38 36-38 22-36/38[10] 25-36/37/38[11] 36/37/38 22-36/37/38
S-Sätze 26-37/39 26-36 (2)-24/25-37/39-46 26-36-45 26-36 26-36

Einzelnachweise

  1. H. Hager et al.: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Springer 1999, ISBN 3-540-52640-4, S. 681.
  2. J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie, 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999, S. 2642.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt 2,3-Dihydroxytoluol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2008.
  4. 4,0 4,1 4,2 Datenblatt 2,4-Dihydroxytoluol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2008.
  5. 5,0 5,1 Datenblatt 2,5-Dihydroxytoluol bei Carl Roth, abgerufen am 23. Februar 2008.
  6. 6,0 6,1 6,2 Datenblatt 2,6-Dihydroxytoluol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2008.
  7. 7,0 7,1 7,2 Datenblatt 3,4-Dihydroxytoluol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2008.
  8. 8,0 8,1 8,2 Datenblatt 3,5-Dihydroxytoluol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2008.
  9. Datenblatt Methylhydroquinone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
  10. Eintrag zu CAS-Nr. 95-71-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).
  11. Eintrag zu CAS-Nr. 608-25-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Februar 2008 (JavaScript erforderlich).

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