Diisopropylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Diisopropylamin
Andere Namen	Bis(prop-2-yl)amin; DIPA; Bis(1-methylethyl)amin;
Summenformel	C6H15N
Kurzbeschreibung	leicht flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	7912
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	C04AX37
Eigenschaften
Molare Masse	101,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,72 g·cm−3
Schmelzpunkt	−61 °C
Siedepunkt	82 °C
Dampfdruck	85 hPa (20 °C)
Löslichkeit	löslich in Wasser (>30 g·l−1 bei 20 °C)
Brechungsindex	1,392 (20 °C)
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 225‐332‐302‐314
	P: 210‐280‐301+330+331‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Diisopropylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären, aliphatischen Amine.

Eigenschaften

Diisopropylamin liegt in Form einer leicht flüchtigen, ätzenden, leichtentzündlichen, farblosen Flüssigkeit mit aminartigem Geruch vor. Sie zersetzt sich bei höheren Temperaturen wobei Stickoxide frei werden.

Verwendung

Diisopropylamin wird als Katalysator, Lösungsmittel und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Korrosionsinhibitoren und anderen Verbindungen (wie zum Beispiel Diisopropylethylamin), sowie bei der Aminwäsche und bei der Sonogashira-Kupplung verwendet. In der Medizin wird Diisopropylamin als arteriolärer Vasodilator verwendet.^[6] Diisopropylamin wird in der organischen Chemie als Ausgangsverbindung zur Herstellung der wenig nucleophilen starken Base Lithiumdiisopropylamid (LDA) benutzt.^[7]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Diisopropylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −7 °C, Zündtemperatur 285 °C) bilden. Mit Oxidationsmitteln, Säuren, Aluminium und organischen Verbindungen können heftige Reaktionen erfolgen. Bei Reaktion mit nitrosierenden Reagentien können sich krebserzeugende N-Nitrosamine bilden.^[5]

Derivate und verwandte Verbindungen

Lithiumdiisopropylamid (Lithiumsalz von Diisopropylamin)
Isopropylamin
Propylamin
Diisopropylethylamin (Hünig-Base)
N-Nitroso-diisopropylamin

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 108-18-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ Kayelaby: Properties of organic compounds
↑ ^3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Datenblatt Diisopropylamin bei Merck
↑ ^5,0 ^5,1 Datenblatt Diisopropylamin bei Merck.
↑ Stobbe/Baumann, Innere Medizin, ISBN 3-86126-075-1.
↑ A.P. Smith, J.J.S. Lamba, C.L. Fraser: In Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine Organic Synthesis Coll. Vol. 10 2004, 107.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 Eintrag zu CAS-Nr. 108-18-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[2] Kayelaby: Properties of organic compounds

[ESIS-3] 3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[Merck-4] Datenblatt Diisopropylamin bei Merck

[merck-5] 5,0 ^5,1 Datenblatt Diisopropylamin bei Merck.

[6] Stobbe/Baumann, Innere Medizin, ISBN 3-86126-075-1.

[7] A.P. Smith, J.J.S. Lamba, C.L. Fraser: In Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine Organic Synthesis Coll. Vol. 10 2004, 107.

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