Diisobutylphthalat

Strukturformel
Struktur von Diisobutylphthalat
Allgemeines
Name Diisobutylphthalat
Andere Namen
  • Phthalsäurediisobutylester
  • DIBP
  • 1,2-Benzoldicarbonsäurebis (2-methylpropyl)ester
Summenformel C16H22O4
CAS-Nummer 84-69-5
Kurzbeschreibung

farblose,Flüssigkeit mit schwachem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 278,35 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,04 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−64 °C[1]

Siedepunkt

327 °C[1]

Dampfdruck

<1 Pa (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • unlöslich in Wasser (20 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln und Ölen, mischbar mit anderen Weichmachern und Phthalsäureestern[2]
Brechungsindex

1,49 bei 20 °C[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360Df
P: 201-​202-​281-​308+313-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 61-62
S: 53-45
LD50

15.000 mg·kg−1 (oral, Ratte)[5]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Diisobutylphthalat ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate die vor allem als Weichmacher eingesetzt wird. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit sehr schwachem Geruch.

Gewinnung und Darstellung

Die technische Gewinnung von Diisobutylphthalat erfolgt in einer zweistufigen Synthese aus Phthalsäureanhydrid und Isobutanol.[6] Im ersten Schritt erfolgt eine schnelle Alkoholyse zum Phthalsäurehalbester. Der zweite Veresterungsschritt verläuft als Gleichgewichtsreaktion langsamer und erfordert die Verwendung saurer Katalysatoren und zur Umsatzvervollständigung die destillative Abtrennung des entstehenden Wassers.[6]

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Diisobutylphthalat hat eine Viskosität von 40–43 mPa·s[7] und seine Dämpfe sind 9,59 mal schwerer als Luft.

Chemische Eigenschaften

Diisobutylphthalat ist sehr stabil gegenüber Licht und Hitze. Es hat gegenüber Dibutylphthalat eine niedrigere Dichte und Schmelzpunkt, besitzt jedoch ähnliche Eigenschaften, so dass es als Ersatzstoff dafür eingesetzt werden kann.

Verwendung

Diisobutylphthalat wird vielfältig eingesetzt. So dient es

  • als geruchloser Weichmacher für Kunststoffe (PVC, Polyvinylacetat, Polyvinylbutyrate, Celluloseacetat, Cellulosenitrat, Ethylcellulose, Polyurethan, Acrylate, Chlorkautschuk und Nitrilkautschuk) sowie für Lacke und Polyvinylacetat-Klebstoffe auf Wasserbasis
  • als Zusatz (mit einem Gehalt von 60 %) zu Benzoylperoxidhaltigem Härter für ungesättigte Polyesterharze[8]
  • als Markierungzusatz (im Gemisch mit Nonylphenolen) von Heizölen zu Steuerzwecken
  • zur Herstellung von Titankatalysatoren
  • als Trägermaterial für Geruchsverbesserer
  • als Zusatz in hydraulischen Flüssigkeiten und Schmiermitteln
  • indirekt im Lebensmittelbereich als flexibilisierende Komponente in Druckfarben für Lebensmittelverpackungen.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Eintrag zu CAS-Nr. 84-69-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 25. September 2007 (JavaScript erforderlich).
  2. Datenblatt bei BGChemie.
  3. Datenblatt Diisobutyl phthalate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. März 2011.
  4. 4,0 4,1
  5. Sicherheitsdatenblatt beim Hersteller.
  6. 6,0 6,1 P.M. Lorz, F.K. Towae, W. Enke, R. Jäckh, N. Bhargava, W. Hillesheim: Phthalic Acid and Derivatives in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a20_181.pub2.
  7. Sicherheitsdatenblatt bei Möllerchemie
  8. Datenblatt für Härter.

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