Asparaginsäure

Strukturformel
L-Asparaginsäure   D-Asparaginsäure
L-Asparaginsäure (links) bzw.
D-Asparaginsäure (rechts)
Allgemeines
Name Asparaginsäure
Andere Namen
Summenformel C4H7NO4
CAS-Nummer
  • 56-84-8 (L-Enantiomer)
  • 1783-96-6 (D-Enantiomer)
PubChem 424
ATC-Code

V06DD

DrugBank NUTR00016
Kurzbeschreibung

farblose Blättchen oder Stäbchen[1]

Eigenschaften
Molare Masse 133,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

270–271 °C (Zersetzung) [2]

pKs-Wert
  • pKs, α-COOH = 1,99[1]
  • pKs, β-COOH = 3,90[1]
  • pKs, NH2 = 9,90[1]
Löslichkeit

schlecht in Wasser (4 g·l−1 bei 20 °C) [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Asparaginsäure, abgekürzt Asp oder D, ist in ihrer natürlichen L-Form eine der 20 proteinogenen α-Aminosäuren. Das Säureanion bezeichnet man als Aspartat-Ion. Da Aminosäuren im Körper normalerweise immer deprotoniert vorliegen, wird in der Biochemie statt L-Asparaginsäure häufig nur die Bezeichnung L-Aspartat verwendet. In diesem Artikel betreffen die Angaben zur Physiologie allein die L-Asparaginsäure [Synonym: (S)-Asparaginsäure]. Wenn in diesem Artikel und in der wissenschaftlichen Literatur ohne jeden Zusatz „Asparaginsäure“ erwähnt wird, ist stets L-Asparaginsäure gemeint. Die racemische DL-Asparaginsäure [Synonym: (RS)-Asparaginsäure] und die enantiomerenreine D-Asparaginsäure [Synonym: (R)-Asparaginsäure] sind synthetisch zugänglich und besitzen nur geringe praktische Bedeutung. Die Racemisierung von L-Aminosäuren kann zur Aminosäuredatierung – einer Altersbestimmung fossilen Knochenmaterials – herangezogen werden.[3]

Eigenschaften

Asparaginsäure reagiert aufgrund ihrer zwei Carboxygruppen sauer. Daher liegt diese Aminosäure physiologisch – je nach pH-Wert – meist als inneres Salz in Form eines Aspartats vor.

Vorkommen

L-Asparaginsäure wurde erstmals durch Hydrolyse von Asparagin gewonnen, das in den Keimlingen von Leguminosen vorkommt. Gemüsespargel (Asparagus officinalis) enthält ebenfalls relativ hohe Anteile an L-Asparaginsäure.

Biosynthese und industrielle Herstellung

Die Biosynthese von L-Asparaginsäure erfolgt zum Beispiel aus der homologen Ketosäure Oxalacetat durch Transaminierung. Industriell wird die L-Asparaginsäure nach einem biotechnologischen Verfahren enantioselektiv durch Anlagerung von Ammoniak an die C=C-Doppelbindung von Fumarsäure gewonnen.[4] Dabei wird ein Mikroorganismus mit dem Enzym L-Aspartase eingesetzt.

Funktionen

L-Aspartat (die konjugierte Base der Asparaginsäure) soll bei Wirbeltieren zusammen mit Glutaminsäure in mehr als 50 Prozent aller Synapsen des zentralen Nervensystems als Transmitter fungieren, unter anderem in den Kletterfasern des Kleinhirns und den Moosfasern der Ammonshornformation. Es wirkt über die Stimulation der NMDA-Rezeptoren. Die Wirkung ist jedoch nicht so stark wie mit Glutamat.[5]

Außerdem wird L-Asparaginsäure im Harnstoffzyklus durch das Enzym Argininosuccinat-Synthetase mit Citrullin unter Spaltung von ATP zu AMP und PPi zu Argininosuccinat zusammengefügt. Dieses wird dann durch die Argininosuccinatlyase in L-Arginin und Fumarat aufgespalten. L-Arginin gibt dann Harnstoff ab, während Fumarat wieder im Citratzyklus zum Oxalacetat konvertiert wird, das wieder zum L-Aspartat transaminiert werden kann (Aminogruppenübertragung von α-Aminosäuren auf Harnstoff via Transaminierung von Oxalacetat).

Verwendung

Erhebliche Mengen L-Asparaginsäure werden für die Herstellung des Süßstoffs Aspartam eingesetzt. Weiterhin wird L-Asparaginsäure als Edukt für die stereoselektive Synthese einer Vielzahl weiterer chiraler organisch-chemischer Verbindungen benutzt.[6] N-substituierte Polyasparaginsäureester werden als Reaktivkomponenten in modernen Lacksystemen eingesetzt.

Weiterhin findet L-Asparaginsäure Anwendung als Bestandteil von Infusionslösungen zur parenteralen Ernährung und als Salzbildner.[7]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Hans-Achim Wagenknecht, Holger Knapp, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu L-Asparaginsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 21. Mai 2008 (JavaScript erforderlich).
  3. Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, 62, 1982, ISBN 3-527-25892-2.
  4. Yoshiharu Izumi, Ichiro Chibata und Tamio Itoh: Herstellung und Verwendung von Aminosäuren, Angewandte Chemie 90 (1978) 187–194, doi:10.1002/ange.19780900307; Angewandte Chemie International Edition in English 17, 176–183, doi:10.1002/anie.197801761.
  5. Philip E. Chen, Matthew T. Geballe, Phillip J. Stansfeld, Alexander R. Johnston, Hongjie Yuan, Amanda L. Jacob, James P. Snyder, Stephen F. Traynelis, and David J. A. Wyllie. 2005. Structural Features of the Glutamate Binding Site in Recombinant NR1/NR2A N-Methyl-D-aspartate Receptors Determined by Site-Directed Mutagenesis and Molecular Modeling. Molecular Pharmacology. Ausgabe 67, Seiten 1470-1484.
  6. Gary M. Coppola und Herbert F. Schuster: Asymmetric Synthesis – Construction of Chiral Molecules Using Amino Acids, Wiley, 1987, S. 204–213, ISBN 0-471-82874-2.
  7. S. Ebel und H. J. Roth (Herausgeber): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 66, ISBN 3-13-672201-9.

Weblinks


Diese Artikel könnten dir auch gefallen

Die News der letzten 7 Tage

22.10.2021
Physiologie | Toxikologie | Insektenkunde
Summ-Summ-Summ, Pestizide schwirr´n herum
Was Rapsfelder und Obstplantagen schützt, bedeutet für manche Organismen den Tod: Insektizide und Fungizide werden in der Landwirtschaft gegen Schädlinge und Pilze eingesetzt.
21.10.2021
Mikrobiologie | Genetik | Virologie
Kampf gegen Viren mit austauschbaren Verteidigungsgenen
Bakterien verändern mobile Teile ihres Erbgutes sehr schnell, um Resistenzen gegen Viren zu entwickeln.
21.10.2021
Genetik | Säugetierkunde
Endlich geklärt: Die Herkunft der heutigen Hauspferde
Pferde wurden zuerst in der pontisch-kaspischen Steppe im Nordkaukasus domestiziert, bevor sie innerhalb weniger Jahrhunderte den Rest Eurasiens eroberten.
21.10.2021
Bionik, Biotechnologie, Biophysik | Entwicklungsbiologie | Säugetierkunde
Eizellenentnahme bei einem von zwei Nördlichen Breitmaulnashörnern eingestellt
Nach einer speziellen, umfassenden ethischen Risikobewertung hat das Team nun beschlossen, das ältere der beiden verbleibenden Weibchen – die 32-jährige Najin –, als Spenderin von Eizellen (Oozyten) in den Ruhestand zu schicken.
20.10.2021
Toxikologie | Insektenkunde | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Verheerende Auswirkungen von Insektenvernichtungsmittel
Neonicotinoide beeinflussen menschliche Neurone und schädigen potentiell somit nicht nur Insektenzellen, sie sind synthetisch hergestellte Wirkstoffe, die zur Bekämpfung von Insekten eingesetzt werden.
19.10.2021
Biochemie | Bionik, Biotechnologie, Biophysik | Bioinformatik
Wie Künstliche Intelligenz dabei hilft, Enzymtätigkeit zu quantifizieren
Ein internationales Bioinformatikerteam entwickelte ein neues Verfahren, um die die Reaktionskinetik bestimmende Michaelis-Konstante vorherzusagen.
19.10.2021
Physiologie | Neurobiologie | Vogelkunde
Vogel-Pupillen verhalten sich anders als erwartet
Die Pupille regelt nicht nur den Lichteinfall ins Auge, sondern spiegelt den Zustand des wachen Gehirns wider.
20.10.2021
Ethologie | Neurobiologie | Säugetierkunde
Findet Rico - „den ganz besonderen Hund“
Zwei Forscherinnen sind auf der Suche nach „dem einen ganz besonderen Hund“.