Asparaginsäure

Strukturformel
L-Asparaginsäure   D-Asparaginsäure
L-Asparaginsäure (links) bzw.
D-Asparaginsäure (rechts)
Allgemeines
Name Asparaginsäure
Andere Namen
Summenformel C4H7NO4
Kurzbeschreibung

farblose Blättchen oder Stäbchen[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 56-84-8 (L-Enantiomer)
  • 1783-96-6 (D-Enantiomer)
PubChem 424
DrugBank NUTR00016
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Arzneistoffangaben
ATC-Code

V06DD

Eigenschaften
Molare Masse 133,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

270–271 °C (Zersetzung) [2]

pKS-Wert
  • pKs, α-COOH = 1,99[1]
  • pKs, β-COOH = 3,90[1]
  • pKs, NH2 = 9,90[1]
Löslichkeit

schlecht in Wasser (4 g·l−1 bei 20 °C) [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Asparaginsäure, abgekürzt Asp oder D, ist in ihrer natürlichen L-Form eine der 20 proteinogenen α-Aminosäuren. Das Säureanion bezeichnet man als Aspartat-Ion. Da Aminosäuren im Körper normalerweise immer deprotoniert vorliegen, wird in der Biochemie statt L-Asparaginsäure häufig nur die Bezeichnung L-Aspartat verwendet. In diesem Artikel betreffen die Angaben zur Physiologie allein die L-Asparaginsäure [Synonym: (S)-Asparaginsäure]. Wenn in diesem Artikel und in der wissenschaftlichen Literatur ohne jeden Zusatz „Asparaginsäure“ erwähnt wird, ist stets L-Asparaginsäure gemeint. Die racemische DL-Asparaginsäure [Synonym: (RS)-Asparaginsäure] und die enantiomerenreine D-Asparaginsäure [Synonym: (R)-Asparaginsäure] sind synthetisch zugänglich und besitzen nur geringe praktische Bedeutung. Die Racemisierung von L-Aminosäuren kann zur Aminosäuredatierung – einer Altersbestimmung fossilen Knochenmaterials – herangezogen werden.[3]

Eigenschaften

Asparaginsäure reagiert aufgrund ihrer zwei Carboxygruppen sauer. Daher liegt diese Aminosäure physiologisch – je nach pH-Wert – meist als inneres Salz in Form eines Aspartats vor.

Vorkommen

L-Asparaginsäure wurde erstmals durch Hydrolyse von Asparagin gewonnen, das in den Keimlingen von Leguminosen vorkommt. Gemüsespargel (Asparagus officinalis) enthält ebenfalls relativ hohe Anteile an L-Asparaginsäure.

Biosynthese und industrielle Herstellung

Die Biosynthese von L-Asparaginsäure erfolgt zum Beispiel aus der homologen Ketosäure Oxalacetat durch Transaminierung. Industriell wird die L-Asparaginsäure nach einem biotechnologischen Verfahren enantioselektiv durch Anlagerung von Ammoniak an die C=C-Doppelbindung von Fumarsäure gewonnen.[4] Dabei wird ein Mikroorganismus mit dem Enzym L-Aspartase eingesetzt.

Funktionen

L-Aspartat (die konjugierte Base der Asparaginsäure) soll bei Wirbeltieren zusammen mit Glutaminsäure in mehr als 50 Prozent aller Synapsen des zentralen Nervensystems als Transmitter fungieren, unter anderem in den Kletterfasern des Kleinhirns und den Moosfasern der Ammonshornformation. Es wirkt über die Stimulation der NMDA-Rezeptoren. Die Wirkung ist jedoch nicht so stark wie mit Glutamat.[5]

Außerdem wird L-Asparaginsäure im Harnstoffzyklus durch das Enzym Argininosuccinat-Synthetase mit Citrullin unter Spaltung von ATP zu AMP und PPi zu Argininosuccinat zusammengefügt. Dieses wird dann durch die Argininosuccinatlyase in L-Arginin und Fumarat aufgespalten. L-Arginin gibt dann Harnstoff ab, während Fumarat wieder im Citratzyklus zum Oxalacetat konvertiert wird, das wieder zum L-Aspartat transaminiert werden kann (Aminogruppenübertragung von α-Aminosäuren auf Harnstoff via Transaminierung von Oxalacetat).

Verwendung

Erhebliche Mengen L-Asparaginsäure werden für die Herstellung des Süßstoffs Aspartam eingesetzt. Weiterhin wird L-Asparaginsäure als Edukt für die stereoselektive Synthese einer Vielzahl weiterer chiraler organisch-chemischer Verbindungen benutzt.[6] N-substituierte Polyasparaginsäureester werden als Reaktivkomponenten in modernen Lacksystemen eingesetzt.

Weiterhin findet L-Asparaginsäure Anwendung als Bestandteil von Infusionslösungen zur parenteralen Ernährung und als Salzbildner.[7]

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Hans-Achim Wagenknecht, Holger Knapp, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Eintrag zu L-Asparaginsäure in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Hans-Dieter Jakubke, Hans Jeschkeit: Aminosäuren, Peptide, Proteine, Verlag Chemie, Weinheim, 62, 1982, ISBN 3-527-25892-2.
  4. Yoshiharu Izumi, Ichiro Chibata und Tamio Itoh: Herstellung und Verwendung von Aminosäuren, Angewandte Chemie 90 (1978) 187–194, doi:10.1002/ange.19780900307; Angewandte Chemie International Edition in English 17, 176–183, doi:10.1002/anie.197801761.
  5. Philip E. Chen, Matthew T. Geballe, Phillip J. Stansfeld, Alexander R. Johnston, Hongjie Yuan, Amanda L. Jacob, James P. Snyder, Stephen F. Traynelis, and David J. A. Wyllie. 2005. Structural Features of the Glutamate Binding Site in Recombinant NR1/NR2A N-Methyl-D-aspartate Receptors Determined by Site-Directed Mutagenesis and Molecular Modeling. Molecular Pharmacology. Ausgabe 67, Seiten 1470-1484.
  6. Gary M. Coppola und Herbert F. Schuster: Asymmetric Synthesis – Construction of Chiral Molecules Using Amino Acids, Wiley, 1987, S. 204–213, ISBN 0-471-82874-2.
  7. S. Ebel und H. J. Roth (Herausgeber): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 66, ISBN 3-13-672201-9.

Weblinks

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