Pyrrolysin

{{Infobox Chemikalie | Strukturformel = Struktur von L-Pyrrolysin | Suchfunktion = C12H21N3O3 | Andere Namen = * N6-{[(2R,3R)-3-Methyl- 3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-yl]carbonyl}- L-lysin

  • (2S)-2-Amino-6-{[(2R,3R)-3-methyl- 3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carbonyl] amino}hexansäure

| Summenformel = C12H21N3O3 | CAS = 448235-52-7 | PubChem = 5460671 | Beschreibung = | Molare Masse = 255,31 g·mol−1 | Aggregat = fest | Dichte = | Schmelzpunkt = | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = | Quelle GHS-Kz = NV | GHS-Piktogramme =

keine Einstufung verfügbar

| GHS-Signalwort = | H = siehe oben | EUH = siehe oben | P = siehe oben | Quelle P = | Quelle GefStKz = NV | Gefahrensymbole =

keine Einstufung verfügbar

| R = nicht bekannt | S = nicht bekannt | MAK = }}

Pyrrolysin (Abk. Pyl oder O) ist eine natürlich auftretende genetisch codierte proteinogene α-Aminosäure und ein Derivat des L-Lysins. Pyrrolysin hat drei stereogene Zentren (Kohlenstoffatome mit vier verschiedenen Substituenten). Damit gibt es acht mögliche Stereoisomere. Das biologisch aktive Isomer (vgl. Bild rechts) hat die vollständige Bezeichnung nach IUPAC: N6-[(2R,3R)-3-Methyl-3,4-dihydro- 2H-pyrrol-2-ylcarbonyl]-(S)-lysin. Seit dem 15. Oktober 2006 ist Pyrrolysin Bestandteil des Protein-Alphabets von BLAST.[1]

Die Seitenkette von Pyrrolysin ist lipophil.

Pyrrolysin wird von einigen Archaeen der Gattungen Methanosarcinales (z. B. Methanosarcina barkeri) und zwei divergente Bakterien (z. B. Desulfitobacterium hafniense) als Teil von Enzymen des Methan-Stoffwechsels verwendet (Methylamin-Methyltransferasen). Es wird vom UAG-Stopp-Codon codiert, dessen normale Funktion durch die Anwesenheit einer besonderen Gensequenz modifiziert ist, wodurch erst die Bindung der Pyrrolysyl-tRNA an das Ribosom ermöglicht wird.

Evolution

Stammesgeschichtlich handelt es sich um die Pyrrolysinmaschinerie (Pyl-Maschinerie) nicht um eine neue evolutionäre Errungenschaft. Im Gegenteil, wegen der Einordnung der Pyl-Aminoacyl-tRNA-Synthetase (Pyl-aaRS) zur älteren Klasse IIb ist es wahrscheinlich, dass die Pyl-aaRS aus anderen aaRS-Sequenzen vor der Abspaltung der bakteriellen Stammeslinie von der der Archaeen (letzter gemeinsamer Vorfahre, MRCA: most recent common ancestor) hervorgegangen ist.[2] Damit sind Pyl-aaRS sehr alt.

Warum nur sehr wenige Organismen über die Pyl-Maschinerie verfügen, könnte damit zusammenhängen, dass die Gene in allen anderen Linien im Laufe der Zeit verloren gingen. Dies ist jedoch sehr unwahrscheinlich.

Eine neue Interpretation geht davon aus, dass die Pyl-Maschinerie durch horizontalen Gentransfer aus (mehreren) Donorlinien stammt, die inzwischen ausgestorben sind oder noch nicht entdeckt wurden. Dies setzt aber auch voraus, dass die Donorlinie, aus der die Pyl-Maschinerie stammt, bereits einen gewissen Grad an Diversität zu dem Zeitpunkt erreicht hatte, als noch ein gemeinsamer Vorfahre (MRCA) unserer drei Reiche existierte.

Literatur

  • Fournier, G. (2009): Horizontal gene transfer and the evolution of methanogenic pathways. In: Methods Mol Biol. 532; 163–179; PMID 19271184; doi:10.1007/978-1-60327-853-9_9
  • Srinivasan, G. et al. (2002): Pyrrolysine encoded by UAG in Archaea: charging of a UAG-decoding specialized tRNA. In: Science. 296(5572), S. 1459–1462 PMID 12029131 doi:10.1126/science.1069588
  • Hao, B. et al. (2002): A new UAG-encoded residue in the structure of a methanogen methyltransferase. In: Science. 296(5572), S. 1462–1466. PMID 12029132 doi:10.1126/science.1069556
  • Fenske, C. et al. (2003): Wie eindeutig ist der genetische Code? In: Angewandte Chemie. 115(6), S. 626–630. doi:10.1002/ange.200390142

Einzelnachweise

  1. Release-Notes von BLAST v2.2.15
  2. Fournier, G. (2009): Horizontal gene transfer and the evolution of methanogenic pathways. In: Methods Mol Biol. 532; 163–179; PMID 19271184; doi:10.1007/978-1-60327-853-9_9

Weblinks

Die News der letzten Tage

30.01.2023
Ökologie | Physiologie
Ernährungsumstellung: Die Kreativität der fleischfressenden Pflanzen
In tropischen Gebirgen nimmt die Zahl der Insekten mit zunehmender Höhe ab.
27.01.2023
Land-, Forst-, Fisch- und Viehwirtschaft | Neobiota | Ökologie
Auswirkungen von fremden Baumarten auf die biologische Vielfalt
Nicht-einheimische Waldbaumarten können die heimische Artenvielfalt verringern, wenn sie in einheitlichen Beständen angepflanzt sind.
27.01.2023
Biochemie | Botanik | Physiologie
Wie stellen Pflanzen scharfe Substanzen her?
Wissenschaftler*innen haben das entscheidende Enzym gefunden, das den Früchten der Pfefferpflanze (lat Piper nigrum) zu ihrer charakteristischen Schärfe verhilft.
26.01.2023
Biochemie | Mikrobiologie | Physiologie
Ein Bakterium wird durchleuchtet
Den Stoffwechsel eines weit verbreiteten Umweltbakteriums hat ein Forschungsteam nun im Detail aufgeklärt.
26.01.2023
Bionik, Biotechnologie und Biophysik | Botanik | Physiologie
Schutzstrategien von Pflanzen gegen Frost
Fallen die Temperaturen unter null Grad, bilden sich Eiskristalle auf den Blättern von winterharten Grünpflanzen - Trotzdem überstehen sie Frostphasen in der Regel unbeschadet.
26.01.2023
Entwicklungsbiologie | Genetik
Neues vom Kleinen Blasenmützenmoos
Mithilfe mikroskopischer und genetischer Methoden finden Forschende der Universität Freiburg heraus, dass die Fruchtbarkeit des Laubmooses Physcomitrella durch den Auxin-Transporter PINC beeinflusst wird.
26.01.2023
Klimawandel | Mikrobiologie | Mykologie
Die Art, wie Mikroorganismen sterben beeinflusst den Kohlenstoffgehalt im Boden
Wie Mikroorganismen im Boden sterben, hat Auswirkungen auf die Menge an Kohlenstoff, den sie hinterlassen, wie Forschende herausgefunden haben.
25.01.2023
Entwicklungsbiologie | Evolution
Wie die Evolution auf unterschiedliche Lebenszyklen setzt
Einem internationalen Forscherteam ist es gelungen, eines der Rätsel der Evolution zu lösen.
24.01.2023
Biochemie | Ökologie | Physiologie
Moose verzweigen sich anders... auch auf molekularer Ebene
Nicht-vaskuläre Moose leben in Kolonien, die den Boden bedecken und winzigen Wäldern ähneln.
24.01.2023
Bionik, Biotechnologie und Biophysik | Genetik
Verfahren der Genom-Editierung optimiert
Im Zuge der Optimierung von Schlüsselverfahren der Genom-Editierung ist es Forscherinnen und Forschern in Heidelberg gelungen, die Effizienz von molekulargenetischen Methoden wie CRISPR/Cas9 zu steigern und ihre Anwendungsgebiete zu erweitern.
24.01.2023
Ökologie | Zoologie
Kooperation der männlichen australischen Spinnenart Australomisidia ergandros
Forschende konnten in einer Studie zeigen, dass Männchen der australischen Spinne Australomisidia ergandros ihre erjagte Beute eher mit den anderen Mitgliedern der Verwandtschaftsgruppe teilen als die Weibchen.
24.01.2023
Bionik, Biotechnologie und Biophysik | Physiologie
Mutante der Venusfliegenfalle mit Zahlenschwäche
Die neu entdeckte Dyscalculia-Mutante der Venusfliegenfalle hat ihre Fähigkeit verloren, elektrische Impulse zu zählen.
23.01.2023
Biochemie | Physiologie
neue Einblicke in Mechanismen der Geschmackswahrnehmung
Die Komposition der Lebensmittel, aber auch die Speisenabfolge ist für das perfekte Geschmackserlebnis eines Menüs entscheidend.
19.01.2023
Biodiversität | Neobiota | Ökologie
Starke Zunahme von gebietsfremden Landschnecken
Invasive Landschneckenarten können heimische Arten verdrängen und der menschlichen Gesundheit schaden.