Selenomethionin


Strukturformel
L-Selenomethionine.svg

D-Selenomethionine.svg
L-Selenomethionin (oben) und
D-Selenomethionin (unten)
Allgemeines
Name Selenomethionin
Andere Namen
  • L-2-Amino-4-(methylselenyl)buttersäure
  • D-2-Amino-4-(methylselenyl)buttersäure
  • L-Selenomethionin
  • (S)-Selenomethionin
  • D-Selenomethionin
  • (R)-Selenomethionin
Summenformel C5H11NO2Se
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 3211-76-5 {L-Selenomethionin [Synonym: (S)-Selenomethionin]}
  • 13091-98-0 {D-Selenomethionin [Synonym: (R)-Selenomethionin]}
PubChem 15103
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Eigenschaften
Molare Masse 196,1 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

265–267 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

L-Selenomethionin

Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​331​‐​373​‐​410
P: 261​‐​273​‐​301+310​‐​311​‐​501 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

L-Selenomethionin [Synonym: (S)-Selenomethionin] ist eine α-Aminosäure und ein Analogon der Aminosäure L-Methionin. Da L-Selenomethionin anstelle von L-Methionin in Proteine eingebaut werden kann, ist L-Selenomethionin eine proteinogene Aminosäure.

D-Selenomethionin [Synonym: (R)-Selenomethionin] ist das Enantiomere von L-Selenomethionin und kommt in der Natur nicht vor. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur die Konfiguration nicht angegeben ist, steht „Selenomethionin“ stets für L-Selenomethionin.

Eigenschaften

Selenomethionin liegt überwiegend als „inneres Salz“ bzw. Zwitterion vor, dessen Bildung dadurch zu erklären ist, dass das Proton der Carboxygruppe zum einsamen Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe wandert:

Zwitterionen von L-Selenomethionin (links) bzw. D-Selenomethionin (rechts)

Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genaugenommen ist dies am isoelektrischen Punkt (bei einem bestimmten pH-Wert) der Fall, bei dem das Selenomethionin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser besitzt. Selenomethionin zählt nicht zu den essentiellen Aminosäuren.

Synthese von (RS)-Selenomethionin.[2]

Synthese

Zur Synthese von racemischem Selenomethionin geht man aus von α-Brom-γ-butyrolacton. Man substituiert das Halogen gegen eine Aminogruppe durch Umsetzung mit Ammoniak. Der entstehende Bromwasserstoff wird mit Bariumhydroxid neutralisiert. Beim Ansäuern mit Schwefelsäure entsteht das Hydrobromid von α-Amino-γ-butyrolacton. Dessen Ringöffnung mit Kaliumacetat und Ethanol liefert ein Diketopiperazin, das zugleich ein Diol mit zwei primären Hydroxygruppen ist. Die nucleophile Substitution mit Kaliummethylsenenid und anschließende saure Aufarbeitung liefert dann (RS)-Selenomethionin.[2]

Verwendung

L-Selenomethionin wird in der Röntgenstrukturanalyse von Proteinen verwendet. Hierbei wird während der rekombinanten Proteinsynthese Selenomethionin statt Methionin in die Proteine eingebaut. Dies dient der Lösung des Phasenproblems (Patterson-Methode) [3]

L-Selenomethionin wird auch zur Versorgung des Menschen mit dem Spurenelement Selen genutzt: dazu wird diese Aminosäure an Hefen verfüttert, die Hefen wiederum werden zu pharmazeutischen Präparaten weiter prozessiert.

Sonstiges

  • Abkürzung: SeMet, Sem
  • Restname: Selenomethionyl-
  • Seitenkette: lipophil

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Seleno-L-methionine bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. 2,0 2,1 X. G. Ran, D. R. Cao, L. Y. Wang, Y. C. Lin: A Convenient Synthesis of D,L-Selenomethionine, Polish J. Chem. 83 (2009) 431−435.
  3. Michael Pieper, Michael Betz, Nediljko Budisa, Franz-Xaver Gomis-Rüth, Wolfram Bode, Harald Tschesche: Expression, Purification, Characterization, and X-Ray Analysis of Selenomethionine 215 Variant of Leukocyte Collagenase, in: J Protein Chem., 1997, 16 (6), S. 637–650; PMID 9263126; doi:10.1023/A:1026327125333.

Siehe auch

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