Pyrimidin

Strukturformel
Pyrimidin.svg
Allgemeines
Name Pyrimidin
Andere Namen
  • 1,3-Diazin
  • Abkürzung: Y (Pyrimidin)
Summenformel C4H4N2
Kurzbeschreibung

farblose bis orangefarbene Verbindung[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 289-95-2
PubChem 9260
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Eigenschaften
Molare Masse 80,09 g·mol−1
Aggregatzustand

fest bis flüssig

Dichte

1,02 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

20–22 °C[2]

Siedepunkt

123–124 °C[1]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser, Alkohol und Ether[3]

Brechungsindex

1,504 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 226
P: keine P-Sätze [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Pyrimidin ist eine sechsgliedrige heterocyclische aromatische organische Verbindung mit zwei Stickstoffatomen, die nach der systematischen Nomenklatur auch als 1,3-Diazin bezeichnet wird. Der Name leitet sich von gr. pyr = Hitze, Feuer (wegen der Verwandtschaft zu Pyridin) und der Stoffklasse der Amidine ab. Pyrimidin ist der Grundkörper der Stoffgruppe der Pyrimidine.

Struktur

Pyrimidin zählt als ein Aza-Analoges (Azalog) des Pyridins zu den heteroaromatischen Diazinen.

Verschiedene Darstellungen des Pyrimidinmoleküls.
Verschiedene Darstellungen des Pyrimidinmoleküls

Herstellung

Pyrimidin wurde Ende des 19. Jahrhunderts erstmals von Siegmund Gabriel und James Colman aus Barbitursäure synthetisiert. Diese wurde mit Phosphoroxychlorid umgesetzt, wobei 2,4,6-Trichlorpyrimidin erhalten wurde. Enthalogenierung mit Zinkpulver führte zur Zielverbindung.[5] Enthalogenierungen wurden auch mit 2,4-Dichlorpyrimidin und Tetrachlorpyrimidin durchgeführt.[6]

Pyrimidinsynthese1.svg

Pyrimidinsynthese aus Barbitursäure


Über 50 Jahre nach Gabriels Entdeckung wurde im Arbeitskreis um Hellmut Bredereck eine Synthese aus C3-Bausteinen und Formamid entwickelt. Als Substitut für den instabilen Malondialdehyd (Propandial) wurden dessen Tetraacetal, 1-Methoxy-1,3,3-triethoxypropan, der Enolether 1,3,3-Triethoxypropen, und das Enamin 3-Diethylaminopropenal eingesetzt.[7][8]

Pyrimidinsynthese aus 1,3,3-Triethoxypropen und Formamid

Pyrimidinsynthese aus 1,3,3-Triethoxypropen und Formamid

Eigenschaften

Pyrimidin bildet farblose, charakteristisch riechende Kristalle, die schon oberhalb von 20–22 °C schmelzen.[2] Oberhalb des Schmelzpunktes liegt eine farblose Flüssigkeit mit einem Normaldrucksiedepunkt bei 124 °C vor.[9] Die Verdampfungswärme beträgt 49,89 kJ·mol−1.[10] Die Verbrennungsenthalpie wurde mit −2288,9 kJ·mol−1, die Bildungsenthalpie mit 143,2 kJ·mol−1 bestimmt.[10] Die Verbindung ist in Wasser leicht löslich.[2] Mit Säuren bildet sie Salze.[2]

Literatur

  • Brockhaus ABC Chemie, F.A. Brockhaus Verlag Leipzig 1971.
  • J. A. Joule, G. F. Smith, Heterocyclic Chemistry, Second Edition, Van Nostrand Reinhold Company, London, 1978, ISBN 0-442-30212-6.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu Pyrimidin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Römpp Online, abgerufen am 23. Februar 2011.
  3. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1374, ISBN 978-0-911910-00-1.
  4. 4,0 4,1 4,2 Datenblatt Pyrimidine bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  5. S. Gabriel, James Colman, Über das Pyrimidin, Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 32: 1525–1538 (1899); doi:10.1002/cber.18990320231.
  6. The Merck Index, 11th Edition, Merck and Co., Rahway, USA, 1989, S. 1270.
  7. H. Bredereck, R. Gompper, G. Morlock: Formamid-Reaktionen, VIII. Eine Neue Pyrimidin-Synthese, Chemische Berichte 90, 942–952 (1957); doi:10.1002/cber.19570900613.
  8. H. Bredereck, R. Gompper, H. Herlinger: Formamid-Reaktionen, XI. Darstellung, Eigenschaften und Umsetzungen des Pyrimidins, Chemische Berichte, 91, 2832–2849 (1958); doi:10.1002/cber.19580911240.
  9. CRC Handbook of Data on Organic Compounds, 2nd Edition, Weast,R.C and Grasselli, J.G., ed(s)., CRC Press, Inc., Boca Raton, FL, 1989, 1.
  10. 10,0 10,1 Nabavian, P.M.; Sabbah, R.; Chastel, R.; Laffitte, M., Thermodynamique de composes azotes. II. Etude thermochimique des acides aminobenzoiques, de la pyrimidine, de l'uracile et de la thymine., J. Chim. Phys., 1977, 74, S. 115–126.

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