Pyridostigmin

Strukturformel
Strukturformel von Pyridostigmin
Allgemeines
Freiname Pyridostigmin
Andere Namen

(1-Methylpyridin-1-ium-3-yl)N,N-Dimethylcarbamat (IUPAC)

Summenformel C9H13N2O2
CAS-Nummer
  • 155-97-5
  • 101-26-8 (Pyridostigmin·Bromid)
PubChem 4991
ATC-Code

N07AA02

DrugBank APRD00380
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Parasympathomimetikum

Wirkmechanismus

Cholinesterasehemmung

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 181,21 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

Bromid

06 – Giftig oder sehr giftig

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300-310-317-330
P: 260-​264-​280-​284-​302+350-​310Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

T+
Sehr giftig
Pyridostigmin·Bromid
R- und S-Sätze R: 26/27/28-43
S: 22-36/37/39-45
LD50

2,7 mg·kg−1 (Maus i.p.)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Pyridostigmin ist ein indirektes Parasympathomimetikum, das als Cholinesterase-Hemmstoff wirkt und vor allem zur Therapie der Myasthenia gravis eingesetzt wird. Es wird pharmakologisch als Bromid-Salz (Pyridostigminbromid) eingesetzt.

Wirkungen

Pyridostigmin hemmt das Enzym Acetylcholinesterase. Dadurch steigt die Konzentration des Botenstoffes Acetylcholin an der motorischen Endplatte, was zur Antagonisierung von nichtdepolarisierenden Muskelrelaxantien und zur Behandlung der Myasthenia gravis genutzt wird. Auch an den Synapsen des parasympatischen Nervensystems steigt die Acteylcholin-Konzentration, weshalb Pyridostigmin auch bei einer Darm-Atonie oder einem Harnverhalt eingesetzt wird. Im Zweiten Golfkrieg (1991) wurde Pyridostigmin aufgrund dieser Wirkung zur Prophylaxe gegen Vergiftungen mit chemischen Kampfstoffen auf Cholinesteraseinhibitor-Basis verwendet.[3][4]

Aus der Steigerung des Acetylcholin-Spiegels ergeben sich auch unerwünschte Wirkungen. Es können Akkommodationsstörungen des Auges, Durchfall, Bauchkrämpfe, Erbrechen, Übelkeit, Speichelfluss und Bradykardien auftreten. Bei Patienten mit obstruktiven Atemwegserkrankungen kann es zur gefährlichen Verengung der Bronchien (Bronchokonstriktion) kommen. Bei Überdosierung kommt es zu einer cholinergen Krise, die neben den erwähnten Symptomen vor allem eine Schwächung der Atemmuskulatur bewirkt.

Gegenanzeigen

Kontraindiziert ist Pyridostigmin bei mechanischen Verschlüssen des Darmtraktes oder der Harnwege. Auch bei Asthma bronchiale und beim Glaukom darf es nicht eingenommen werden. Zu Wirkungen in Schwangerschaft und Stillzeit liegen keine ausreichenden Daten vor; eine Anwendung sollte nicht erfolgen.

Pharmakokinetik

Die Bioverfügbarkeit bei peroraler Gabe ist aufgrund der geringen Absorption niedrig und stark schwankend (etwa 20 %). Wie Neostigmin ist Pyridostigmin eine quaternäre Aminverbindung, die nicht die Blut-Hirn-Schranke überwindet. Die Plasmahalbwertszeit beträgt ein bis zwei Stunden, die Ausscheidung erfolgt mehrheitlich über die Niere. Diese geschieht teils als Metaboliten, teils als unveränderter Wirkstoff.

Handelsnamen

Kalymin (D), Mestinon (D, A, CH)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Datenblatt Pyridostigmine bromide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
  2. Pyridostigmin bei ChemIDplus.
  3. Saskia Eckert: Entwicklung eines dynamischen Modells zum Studium der Schutzeffekte reversibler Acetylcholinesterase-Hemmstoffe vor der irreversiblen Hemmung durch hochtoxische Organophosphate (PDF), Dissertation an der Universität München, 2006, S. 1.
  4. Szinicz, L. and Baskin, S. I.: Chemische und biologische Kampfstoffe. In: Lehrbuch der Toxikologie. W. V. mbH. Stuttgart: 865-895, 1999.
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