Lanosterin

Strukturformel
Strukturformel von Lanosterin
Allgemeines
Name Lanosterin
Andere Namen
  • Lanosterol
  • Lanosta-8,24-dien-3β-ol
  • 4,4,14α-Trimethyl-5α-cholesta-8,24-dien-3β-ol
  • Kryptosterin
  • IUPAC: (3S,5R,10S,13R,14R,17R)-4,4,10,13,14-Pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,5,6,7,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
Summenformel C30H50O
CAS-Nummer 79-63-0
PubChem 246983
Kurzbeschreibung

weißes Pulver[1]

Eigenschaften
Molare Masse 426,73 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

140–141 °C [2]

Sicherheitshinweise
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Lanosterin (auch: Lanosterol) ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung. Chemisch handelt es sich um ein Steroid. Es entsteht in Eukaryoten als Zwischenprodukt bei der Biosynthese von Cholesterin (in Pflanzen wird diese Rolle allerdings zum größeren Teil von Cycloartenol übernommen).[3] In größeren Mengen ist es Bestandteil von Wollwachs (lat. Adeps lanae, daher der Name), in dem es von Cholesterin sowie den Lanostanderivaten Dihydrolanosterin (Lanost-8-en-3β-ol), Agnosterin (Lanosta-7,9(11),24-trien-3β-ol und Dihydroagnosterin (Lanosta-7,9(11)-dien-3β-ol) begleitet wird.[4]

Geschichte

Die Struktur des Lanosterins wurde mit klassischen Methoden von einem Schweizer Team um W. Voser im Jahr 1950 aufgeklärt.[5]

Vorkommen und Gewinnung

Als Zwischenprodukt der Cholesterinbiosynthese kommt Lanosterin in allen Eukaryoten vor. Schafe schwitzen es mit dem Wollwachs aus, woraus es in größeren Mengen gewonnen werden kann. Die Trennung des Gemischs von anderen Triterpenen ist schwierig und erfolgt über fraktionierte Kristallisation und Chromatographie der Acetate.[6]

Woodward gelang die Synthese von Lanosterin aus Cholesterin in über ein Dutzend Schritten, nachdem sein Team die Totalsynthese von Cholesterin selbst schaffte.[7]

Biosynthese

Die biologische Synthese des Lanosterins erfolgt in einer bemerkenswerten mehrfachen Ringschluss-Reaktion aus (S)-Squalen-2,3-epoxid, die vom Enzym Lanosterin-Synthase katalysiert wird:

(S)-Squalen-2,3-epoxidLanosterin

Reaktionen

Lanosterin ist in der Lage, verschiedene chemische Reaktionen einzugehen. So wird unter Einfluss von Phosphorpentachlorid der A-Ring zum Fünfring umgelagert; die C8-C9-Doppelbindung kann nicht direkt hydriert, aber in saurem Milieu nach C7-C8 verschoben werden; weitere Dehydrierung mit Selendioxid, N-Bromsuccinimid oder Perbenzoesäure ergibt das 7,9(11)-Dien, das weiter zum Enon oder Diketon oxidiert werden kann.[6]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Lanosterol from sheep wool, ~97%, powder bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
  2. Waldemar Ternes (Ed.): Lebensmittel-Lexikon 4. Ed. Behr's Verlag DE, 2005. ISBN 3-89947-165-2. S. 1035.
  3. Kolesnikova MD, Xiong Q, Lodeiro S, Hua L, Matsuda SP: Lanosterol biosynthesis in plants. In: Arch. Biochem. Biophys.. 447, Nr. 1, März 2006, S. 87–95. doi:10.1016/j.abb.2005.12.010. PMID 16445886.
  4. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
  5. W. Voser, M. Montavon, Hs. H. Günthard, O. Jeger, L. Ruzicka: Zur Kenntnis der Triterpene. 156. Mitteilung. Zur Konstitution des Lanostadienols. In: Helv. chim. acta. 33, Nr. 6, 1950, S. 1893–10. doi:10.1002/hlca.19500330658.
  6. 6,0 6,1 Sujata V. Bhat, Bhimsen A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar: Chemistry of natural products Birkhäuser, 2005. ISBN 3-540-40669-7 S. 47ff
  7. Woodward RB, Patchett AA, Barton DHR, Yves DHJ, Kelly RB: The Synthesis of Lanosterol (Lanostadienol). In: J. chem. Soc.. 1957, S. 1131–44. doi:10.1039/JR9570001131.

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