Heptabarbital

Strukturformel
Struktur von Heptabarbital
Allgemeines
Freiname Heptabarbital
Andere Namen

5-(1-Cyclohepten-1-yl)-5-ethyl -(1H,3H,5H)-pyrimidin-2,4,6-trion

Summenformel C13H18N2O3
CAS-Nummer
  • 509-86-4 (Heptabarbital)
  • 17626-60-7 (Mononatriumsalz)
PubChem 10518
ATC-Code

N05CA11

DrugBank DB01354
Kurzbeschreibung

weißes, geruchloses Pulver mit bitterem Geschmack[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Barbiturat

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 250,29 g·mol−1
Schmelzpunkt

174 °C[2]

pKs-Wert

7,4 (bei 25 °C)[1]

Löslichkeit
  • sehr schlecht in Wasser (250 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
  • löslich in Ethanol, Aceton, Chloroform[1]
  • sehr gut löslich in alkalischen Lösungen[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
LD50
  • > 800 mg·kg−1 (Maus, oral)[4][2]
  • > 5 g·kg−1 (Ratte, oral)[2]
  • 700 μg·kg−1 (TDLo, Mensch,oral)[5]
  • 50 mg·kg−1 (LDLo, Mensch, oral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Heptabarbital ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Barbiturate und damit ein Derivat der Barbitursäure. Die Substanz sowie ihr Mononatriumsalz (Handelsname Medomin®) wurden als kurz wirksamer Arzneistoff gegen Einschlafstörungen verwendet. Derzeit ist in Deutschland kein Präparat mit Heptabarbital mehr im Einsatz.[1]

Geschichte

Im Jahre 1946 hat die Firma Geigy das Patent für diese Substanz angemeldet. Wie viele andere Derivate der Barbitursäure, wurde auch Heptabarbital in Form seines Natrium-Salzes als Schlafmittel und Beruhigungsmittel eingesetzt. Da Barbiturate zu einer gewissen Abhängigkeit führen und zudem Missbrauch betrieben wurde, wird Heptabarbital (Medomin®) heute nicht mehr hergestellt und verwendet.[1]

Gewinnung und Darstellung

Die Darstellung kann theoretisch durch Reaktion von Harnstoff mit dem zuvor entsprechend alkylierten Malonsäurediethylester (Diethylmalonat) erfolgen.

Ein Beispiel für die theoretische Herstellung:

mögliche Synthese des Heptabarbitals

Verwendung

Früher wurde Natrium-Heptabarbital, ähnlich wie beispielsweise Pentobarbital, Cyclobarbital und Aprobarbital, als Schlaf- und Beruhigungsmittel verwendet. Die mittlere Dosis lag zwischen 100 bis 200 mg. Die Substanz führt jedoch zu körperlicher Abhängigkeit, welche mit Alkoholismus vergleichbar ist. Ein Entzug führt zu Nervosität, Zittern, Störung der Reaktionsfähigkeit und Reizbarkeit. Im Extremfall kann sogar ein Delirium tremens auftreten. Überdosen können zudem zum Tode führen.

Wie viele andere Barbiturate wird Heptabarbital deshalb heute nicht mehr verwendet.

Rechtsstatus

Heptabarbital und Medomin sind in der Bundesrepublik Deutschland nicht in der Anlage 3 des Betäubungsmittelgesetzes aufgeführt[6] und fallen auch nicht unter die internationale Konvention über psychotrope Substanzen.[7]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 F. v. Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 8: Stoffe E–O. 5. Auflage, 1993, Springer, ISBN 3-540-52640-4, S. 422–423.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Heptabarbital bei ChemIDplus.
  3. 3,0 3,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. Arzneimittel-Forschung. Vol. 21, S. 1727, 1971.
  5. 5,0 5,1 Irving S. Rossoff: Encyclopedia of clinical toxicology: a comprehensive guide and reference. Informa Health Care, 2002, ISBN 1-84214-101-5, S. 515.
  6. Juris.de: BtMG Anlage III (zu § 1 Abs. 1) verkehrsfähige und verschreibungsfähige Betäubungsmittel
  7. International Narcotics Control Board: List of psychotropic substances under international control. 23. Ausgabe, August 2003.
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