Terpineole

Terpineole sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, von denen mindestens vier (α-, β-, γ- und δ-Terpineol) als sekundäre Pflanzenstoffe natürlich vorkommen. Chemisch sind es monocyclische Monoterpen-Alkohole mit der Summenformel C10H18O. Sie sind klare, farblose Flüssigkeiten mit verschiedenen, charakteristischen Gerüchen. Der Begriff Terpineol im Singular wird häufig synonym für α-Terpineol verwendet.

Struktur

Es gibt mindestens vier strukturisomere Terpineole (siehe Abbildung), welche alles tertiäre, einwertige Alkohole sind. Terpineole sind des Weiteren strukturisomer zu Pinanol, Borneol, Myrcenol, Dihydrocarveol, Nerol, Geraniol und Linalool.

Terpineole
Name (R)-(+)-α-Terpineol (S)-(−)-α-Terpineol β-Terpineol γ-Terpineol δ-Terpineol
Strukturformel (R)-(+)-alpha-Terpineol.svg (S)-(-)-alpha-Terpineol.svg Beta-Terpineol.svg Gamma-Terpineol.svg Delta-Terpineol2.svg
CAS-Nummer 7785-53-7 10482-56-1 138-87-4 586-81-2 7299-42-5
PubChem 442501 443162 8748 11467 81722
Summenformel C10H18O
Molare Masse 154,25 g·mol−1

Eigenschaften

α-Terpineol ist eine klare, farblose Flüssigkeit von hoher Viskosität, siedet bei 219 °C und erstarrt bei 34 °C. Die Dichte beträgt 0,935 g/cm3 (20 °C). Der Flammpunkt liegt bei 90 °C. Der Brechungsindex beträgt 1,48. In Wasser ist α-Terpineol nahezu unlöslich.

Der Geruch der Terpineole ist in Abhängigkeit von ihrer Struktur und ihrer Stereochemie sehr verschieden. So weist (R)-(+)-α-Terpineol einen äußerst intensiven Geruch nach Flieder auf; hingegen riecht das Stereoisomere entgegengesetzter Händigkeit, (S)-(−)-α-Terpineol, koniferenartig. Das Thiolderivat Thioterpineol ist der Stoff mit der geringsten bekannten Geruchsschwelle.

Vorkommen

Terpineole kommen in ätherischen Ölen aus vielen Pflanzen vor, z. B. aus Lorbeer, Rosmarin, Anis, Majoran, Salbei oder Wacholder. Sie finden sich auch im Terpentin. Das ätherische Öl aus Kurkuma enthält bis zu 500 ppm Terpineol, in den Samen des Muskatnussbaums kommen bis zu 9600 ppm α-Terpineol vor.

Synthese

Racemisches α-Terpineol kann man wie folgt synthetisieren: Isopren wird mit Acrylsäuremethylester in einer Diels-Alder-Reaktion zu racemischen 4-Methylcyclohex-3-en-1-carbonsäuremethylester umgesetzt. Dieser ergibt in einer Grignard-Reaktion mit Methylmagnesiumbromid (CH3MgBr, Grignard-Reagenz) nach der Hydrolyse α-Terpineol als Racemat:

Synthese von (±)-α-Terpineol [(RS)-α-Terpineol].

α-Terpineol lässt sich im sauren Milieu auch aus den Cis-trans-Isomeren Geraniol und Nerol herstellen. β-Terpineol wird über 1,8-Dihydroxy-p-menthan hergestellt.

Technisch wird α-Terpineol durch Hydratation von α-Pinen oder Terpentinöl mit Säure (ergibt cis-Terpinhydrat) und anschließender teilweiser Dehydratation in Anwesenheit schwacher Säuren oder säureaktivierten Silicagels hergestellt.

Reaktionen

Aus α-Terpineol entsteht durch Hydrierung p-Menthan-8-ol, Dehydratisierung ergibt eine Mischung ungesättigter Terpen-Kohlenwasserstoffe. Die für die Parfumindustrie wichtigste Reaktion ist die Veresterung, insbesondere zu Terpinylacetat.

Verwendung

Terpineole sind Duftstoffe. Sie werden z. B. in Seifen und Parfums verwendet. Am häufigsten nimmt man ein Gemisch aus α- und γ-Terpineol für intensiven Fliederduft.

Literatur

  • H. Surburg und J. Panten: Common Fragrance and Flavor Materials: preparation, properties, and uses. Wiley-VCH, Weinheim 2006, ISBN 3-527-31315-X.

Die News der letzten Tage

16.08.2022
Parasitologie | Insektenkunde
Fächerflügler kennen keinen Schmerz
Ein Forschungsteam hat untersucht, wie weibliche Fächerflügler das Trauma der Paarung überstehen.
12.08.2022
Taxonomie
Eine neue Orchideenart aus den Bergen Tansanias
Der Bayreuther Biologe Andreas Hemp hat im Nordosten Tansanias eine bisher unbekannte Orchideenart der Gattung Rhipidoglossum entdeckt.
11.08.2022
Biodiversität | Insektenkunde | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Wie die Biodiversität in Weinbergen am besten gefördert wird
Forschende haben untersucht, wie sich eine biologische, biodynamische und konventionelle Bewirtschaftung in Weinbergen auf die Insektenfauna auswirkt.
11.08.2022
Ökologie | Säugetierkunde
Worin unterscheidet sich eine Stadtfledermaus von einer Landfledermaus?
Manche Fledermausarten kommen eher in Städten als auf dem Land vor.
10.08.2022
Ethologie | Säugetierkunde
Seehunden über die Schulter schauen
Wo finden Seehunde ihre Nahrung?
10.08.2022
Ethologie | Biodiversität
Der soziale Faktor der Tierwanderungen
Eine breite Spanne an Tierarten begibt sich auf große Wanderschaft – von kleinsten Insekten bis hin zu den größten Meeressäugetieren unseres Planeten.
10.08.2022
Mykologie | Genetik | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Wie ein Schadpilz seine Wirtspflanze wehrlos macht
Der Pilz Ustilago maydis befällt Mais und kann seinen Wirt erheblich schädigen.
09.08.2022
Biodiversität
Ursachen für die Vielfalt von Baumarten erforscht
Die Anzahl der in den äquatornahen Regionen wachsenden Baumarten ist signifikant höher als in den weiter nördlichen und südlichen Regionen der Erde.
09.08.2022
Evolution
Spurensuche: Abstammungslinien von Pseudoskorpionen
Die tropischen Wälder der Westghats, einer riesigen Gebirgskette in Westindien, sind die Heimat vieler diverser, insbesondere endemischer Arten.
09.08.2022
Neurobiologie
Können Springspinnen träumen?
Die Konstanzer Biologin Dr.
09.08.2022
Ökologie | Paläontologie | Primatologie
Neues von Orang-Utans und ihren ausgestorbenen Vorfahren
Ökologische Kontinuität zwischen Orang-Utans und ausgestorbenen Vorfahren zeigt Abhängigkeit von intakten Regenwäldern.
04.08.2022
Taxonomie
Neue Spinnengattung nach David Bowie benannt
Der bekannte Spinnenforscher Peter Jäger hat eine neue Gattung aus der Familie der Kammspinnen nach dem verstorbenen Popmusiker David Bowie benannt.
03.08.2022
Mikrobiologie | Toxikologie
Wie bakterielle Toxine bei tödlichen Angriffen wirken
Von Bakterien gebildete Toxine sind schädliche und oft tödliche Substanzen, sie treffen den Wirtsorganismus, wo es am meisten weh tut und fördern Infektionen und Krankheiten.
29.07.2022
Ethologie | Evolution | Primatologie
Kommunikation erleichtert den Schimpansen die Jagd
Ähnlich wie Menschen nutzen Schimpansen Kommunikation, um ihr kooperatives Verhalten zu koordinieren – etwa bei der Jagd.
29.07.2022
Meeresbiologie
Bestäubung durch Krebstiere
Biene des Meeres: Eine kleine Meerassel hilft bei der Befruchtung von Rotalgen.
22.07.2022
Anthropologie | Physiologie | Immunologie
Ekelerregende Videos mit Krankheitsbezug lösen Immunantwort aus
Personen, die mit krankheitsbezogenen ekelerregenden Videos konfrontiert werden, weisen eine erhöhte Konzentration der Antikörper Immunglobulin A im Speichel auf.