Terpinene

Die Terpinene (Betonung auf der dritten Silbe: Terpinene) sind eine Gruppe von drei isomeren Kohlenwasserstoffen mit p-Menthan-Gerüst. Ihre als sekundäre Pflanzenstoffe auftretenden Vertreter werden zu den Monoterpenen gerechnet.

Geschichte

Für die Identifizierung der Terpinene und anderer aliphatischer Verbindungen in Pflanzen bekam Otto Wallach im Jahr 1910 den Chemie-Nobelpreis. Die Otto-Wallach-Plakette, ein von Mitte der 1960er Jahre bis 2002 vom Otto-Wallach-Fonds ca. alle 3–5 Jahre gestifteter Preis, zeigt auf ihrer Rückseite die Strukturformel des α-Terpinen.

Vorkommen

Terpinene, insbesondere α- und γ-Terpinen, sind Bestandteil vieler ätherischer Öle, so z. B. des Teebaumöls oder des Bergamotteöls. Als Terpinen wird auch das Stoffgemisch aus α-, β- und γ-Terpinen bezeichnet, welches durch Einwirkung von Säuren auf Limonen oder Pinen entsteht.[1]

Eigenschaften

Strukturformeln der drei Terpinene

Terpinene sind farblose Flüssigkeiten mit spezifischen Gerüchen. Sie sind isomere Kohlenwasserstoffe mit p-Menthangerüst mit der Summenformel C10H16 und einer Molmasse von 136,23 g/mol, die sich lediglich durch verschiedene Lagen ihrer beiden Doppelbindungen unterscheiden:

  • α-Terpinen, p-Mentha-1,3-dien, limonenartiger Geruch, Siedepunkt 173,5–174,8 °C[2]
  • β-Terpinen, p-Mentha-1,7-dien, Lösungsmittelgeruch mit Mentholnote, Siedepunkt 173–174 °C[2]
  • γ-Terpinen, p-Mentha-1,4-dien, kiefernartiger „Plastik“-Geruch, Siedepunkt 183 °C[2]

Terpinengemische sind nur schwer durch Destillation trennbar. Die isomeren Limonene und Phellandrene weisen ebenfalls ein p-Methangerüst mit zwei Doppelbindungen auf, werden aber nicht zu den Terpinenen gerechnet. Auch das Isomer α-Terpinolen wird teilweise - jedoch nicht einheitlich - als δ-Terpinen bezeichnet.

Struktur von α-Terpinolen (δ-Terpinen)

Terpinen gilt als allergieauslösend, daher gibt die Arbeitsgemeinschaft ökologischer Forschungsinstitute e.V. (AGÖF) als „Auffälligkeitswert“, der Anlass für weitere Untersuchungen bis hin zur Sanierung gibt, die Raumluftkonzentration von 1 µg/m³ (!) an (Jan. 2006). Unverträglichkeiten mit naturheilkundlichen Stoffen wie Teebaumöl, welches eine antimikrobielle Wirkung besitzt, werden z. T. auf Terpinen und 1,8-Cineol zurückgeführt.


Einzelnachweise

  1. U.S. Patent 2097744
  2. 2,0 2,1 2,2 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1578, ISBN 978-0-911910-00-1.

Quellen

Die News der letzten Tage

27.01.2023
Land-, Forst-, Fisch- und Viehwirtschaft | Neobiota | Ökologie
Auswirkungen von fremden Baumarten auf die biologische Vielfalt
Nicht-einheimische Waldbaumarten können die heimische Artenvielfalt verringern, wenn sie in einheitlichen Beständen angepflanzt sind.
27.01.2023
Biochemie | Botanik | Physiologie
Wie stellen Pflanzen scharfe Substanzen her?
Wissenschaftler*innen haben das entscheidende Enzym gefunden, das den Früchten der Pfefferpflanze (lat Piper nigrum) zu ihrer charakteristischen Schärfe verhilft.
26.01.2023
Biochemie | Mikrobiologie | Physiologie
Ein Bakterium wird durchleuchtet
Den Stoffwechsel eines weit verbreiteten Umweltbakteriums hat ein Forschungsteam nun im Detail aufgeklärt.
26.01.2023
Bionik, Biotechnologie und Biophysik | Botanik | Physiologie
Schutzstrategien von Pflanzen gegen Frost
Fallen die Temperaturen unter null Grad, bilden sich Eiskristalle auf den Blättern von winterharten Grünpflanzen - Trotzdem überstehen sie Frostphasen in der Regel unbeschadet.
26.01.2023
Entwicklungsbiologie | Genetik
Neues vom Kleinen Blasenmützenmoos
Mithilfe mikroskopischer und genetischer Methoden finden Forschende der Universität Freiburg heraus, dass die Fruchtbarkeit des Laubmooses Physcomitrella durch den Auxin-Transporter PINC beeinflusst wird.
26.01.2023
Klimawandel | Mikrobiologie | Mykologie
Die Art, wie Mikroorganismen sterben beeinflusst den Kohlenstoffgehalt im Boden
Wie Mikroorganismen im Boden sterben, hat Auswirkungen auf die Menge an Kohlenstoff, den sie hinterlassen, wie Forschende herausgefunden haben.
25.01.2023
Entwicklungsbiologie | Evolution
Wie die Evolution auf unterschiedliche Lebenszyklen setzt
Einem internationalen Forscherteam ist es gelungen, eines der Rätsel der Evolution zu lösen.
24.01.2023
Biochemie | Ökologie | Physiologie
Moose verzweigen sich anders... auch auf molekularer Ebene
Nicht-vaskuläre Moose leben in Kolonien, die den Boden bedecken und winzigen Wäldern ähneln.
24.01.2023
Bionik, Biotechnologie und Biophysik | Genetik
Verfahren der Genom-Editierung optimiert
Im Zuge der Optimierung von Schlüsselverfahren der Genom-Editierung ist es Forscherinnen und Forschern in Heidelberg gelungen, die Effizienz von molekulargenetischen Methoden wie CRISPR/Cas9 zu steigern und ihre Anwendungsgebiete zu erweitern.
24.01.2023
Ökologie | Zoologie
Kooperation der männlichen australischen Spinnenart Australomisidia ergandros
Forschende konnten in einer Studie zeigen, dass Männchen der australischen Spinne Australomisidia ergandros ihre erjagte Beute eher mit den anderen Mitgliedern der Verwandtschaftsgruppe teilen als die Weibchen.
24.01.2023
Bionik, Biotechnologie und Biophysik | Physiologie
Mutante der Venusfliegenfalle mit Zahlenschwäche
Die neu entdeckte Dyscalculia-Mutante der Venusfliegenfalle hat ihre Fähigkeit verloren, elektrische Impulse zu zählen.
23.01.2023
Biochemie | Physiologie
neue Einblicke in Mechanismen der Geschmackswahrnehmung
Die Komposition der Lebensmittel, aber auch die Speisenabfolge ist für das perfekte Geschmackserlebnis eines Menüs entscheidend.
19.01.2023
Biodiversität | Neobiota | Ökologie
Starke Zunahme von gebietsfremden Landschnecken
Invasive Landschneckenarten können heimische Arten verdrängen und der menschlichen Gesundheit schaden.