Ribulose

Strukturformel
D- und L-Ribulose in Fischer-Projektion
Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung
Allgemeines
Name Ribulose
Andere Namen
  • 1,3,4,5-Tetrahydroxypentan-2-on (IUPAC)
  • Adonose
  • Erythro-2-Pentulose
Summenformel C5H10O5
CAS-Nummer
  • 488-84-6 (D-Form)
  • 2042-27-5 (L-Form)
  • 5556-48-9 (Gemisch)
PubChem 151261
Eigenschaften
Molare Masse 150,13 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Ribulose ist ein Einfachzucker (Monosaccharid) aus der Gruppe der Kohlenhydrate. Da sie fünf Kohlenstoffatome besitzt, gehört die Ribulose zu den Pentosen, wegen ihrer Ketogruppe ist sie außerdem eine Ketose.

D-Ribulose – Schreibweisen
Keilstrichformel Haworth-Schreibweise
D-Ribulose Keilstrich.svg Alpha-D-Ribulofuranose.svg
α-D-Ribulofuranose
Beta-D-Ribulofuranose.svg
β-D-Ribulofuranose

Alle Pentosen besitzen die Summenformel C5H10O5. Die meisten Monosaccharide können sowohl offenkettig, als auch in Ringform vorliegen. Wegen der Chiralität des Moleküls existieren zwei verschiedene Stereoisomere (D- und L-Ribulose). Ribose und Arabinose als Aldopentosen stehen mit der Ketopentose Ribulose im tautomeren Gleichgewicht.

Vorkommen

D-Ribulose kommt in der Natur in allen Pflanzen als Stoffwechselprodukt vor. Ebenso ist sie ein häufiges Stoffwechselintermediat in Bakterien (als Ribulose-5-phosphat).

Herstellung

D-Ribulose kann durch Epimerisierung aus D-Arabinose in Pyridin gewonnen werden. Ribulose kann nicht kristallin hergestellt werden[3] und wird als Sirup verkauft.

Biologische Bedeutung

Ribulose ist eine wichtige Verbindung im Calvin-Zyklus, durch den CO2 zu Glucose assimiliert wird. Für diese sogenannte Dunkelreaktion der Photosynthese wird aus der Lichtreaktion gewonnene Energie verwendet. Im Calvin-Zyklus stellt sie als D-Ribulose-1,5-bisphosphat das Anfangsmolekül, welches sich mit Kohlenstoffdioxid verbindet.

Einzelnachweise

  1. In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Datenblatt L-Ribulose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
  3. doi:10.1036/1097-8542.589300

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