Phenanthrolin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenanthrolin
Andere Namen	1,10-Phenanthrolin; 1,10-Diazaphenanthren; phen;
Summenformel	C12H8N2
Kurzbeschreibung	farbloses, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	180,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	93−94 °C (Hydrat); 117 °C (wasserfrei);
Löslichkeit	löslich in Wasser (3,3 g·l−1 bei 20 °C), in Ethanol und Aceton
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐410
	P: 264‐273‐301+310‐321‐405‐501
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenanthrolin (phen) ist formal ein Derivat des Phenanthrens, in dem zwei Kohlenstoff- gegen Stickstoffatome ausgetauscht sind.

Darstellung

Phenanthrolin kann gemäß der Skraupschen Synthese durch Erhitzen von 8-Aminochinolin oder o-Phenylendiamin mit Glycerol, Nitrobenzol und konzentrierter Schwefelsäure dargestellt werden.^[1]

Verwendung

In der Komplexchemie findet es als zweizähniger Ligand mit der Abkürzung phen Verwendung. Die bekanntesten Phenanthrolin-Komplexe sind Ferroin und Ferrocyphen, in denen Eisen (Eisen(II)- bzw. Eisen(III)-Ionen) das Zentralatom ist. Ferroin findet als Redoxindikator Verwendung.^[1]

Die Schwermetallkomplexe des Phenanthrolins sind aufgrund ihrer Schwerlöslichkeit für quantitative Analysen geeignet, Methyl- und Phenyl-substituierte Derivate wie Bathocuproin und Bathophenanthrolin weisen eine noch höhere Selektivität auf.^[1]

Phenanthrolin-Komplexe werden als Substrate zum Aufbau supramolekularer Systeme und zum Studium derer Eigenschaften, wie beispielsweise dem Elektronen- oder Photoelektronentransfer verwendet.^[1]

In asymmetrischen homogen-katalysierten Reaktionen werden chirale Phenanthrolin-Derivate als Liganden eingesetzt.^[1]

Biologische Eigenschaften

Die Photosynthese und Carboxypeptidasen werden von 1,10-Phenanthrolin gehemmt. Die Substanz und ihre Metallkomplexe interkalieren in die DNA. Da die Metallkomplexe als Metalloenzym-Analoga fungieren, dienen sie in der biochemischen Forschung als diagnostische Hilfsmittel.^[1]

Siehe auch

Liste der Liganden-Abkürzungen

Einzelnachweise

↑ ^1,00 ^1,01 ^1,02 ^1,03 ^1,04 ^1,05 ^1,06 ^1,07 ^1,08 ^1,09 ^1,10 Eintrag zu 1,10-Phenanthrolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag
↑ ^2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Eintrag zu CAS-Nr. 66-71-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[roempp-1] 1,00 ^1,01 ^1,02 ^1,03 ^1,04 ^1,05 ^1,06 ^1,07 ^1,08 ^1,09 ^1,10 Eintrag zu 1,10-Phenanthrolin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag

[ESIS-2] 2,0 ^2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[GESTIS-3] Eintrag zu CAS-Nr. 66-71-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

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[2]

[3]