Phenazon

Strukturformel
Strukturformel Phenazon
Allgemeines
Freiname Phenazon
Andere Namen
  • Antipyrin
  • Phenazonum (Latein)
  • 1,5-Dimethyl-2-phenyl-2,3-dihydro- 1H-pyrazol-3-on (IUPAC)
  • 2,3-Dimethyl-1-phenyl- 3-pyrazolin-5-on (WHO)
Summenformel C11H12N2O
CAS-Nummer 60-80-0
PubChem 2206
ATC-Code

N02BB01

DrugBank DB01435
Kurzbeschreibung

weißer Feststoff[1]

Verschreibungspflichtig: nein
Eigenschaften
Molare Masse 188,23 g·mol−1
Dichte

1,19 g·cm−3 (bei 20 °C)[2]

Schmelzpunkt

111–114 °C[3]

Siedepunkt

319 °C[3]

Löslichkeit

sehr gut löslich in Wasser (1700 g·l−1 bei 20 °C) [3]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-317-319-335
P: 261-​280-​305+351+338 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22-36/37/38
S: 26-36
LD50

1705 mg·kg−1 (oral, Ratte) [1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Phenazon ist ein Pyrazolon-Derivat und wird in der Human- und Veterinärmedizin als Schmerzmittel (Analgetikum) eingesetzt.

Eigenschaften

Phenazon ist ein weißes, geruchloses, kristallines Pulver, das sich sehr gut in Wasser löst (1700 g/l bei 20 °C). Die Substanz schmilzt bei 111 bis 114 °C und siedet bei 319 °C. Bei weiterem Erhitzen tritt ab 360 °C Zersetzung ein.[3]

Verwendung

Phenazon ist ein nichtsteroidaler Entzündungshemmer aus der Gruppe der Pyrazolone. Es ist das älteste synthetische, schwach wirksame Analgetikum und besitzt außer analgetischer und antipyretischer Eigenschaften auch noch eine spasmolytische Wirkung an glattmuskulären Organen.

Geschichte

Phenazon wurde 1883 auf Anregung von Wilhelm Filehne durch Emil Fischers Assistenten Ludwig Knorr erstmals synthetisiert. Es wurde von den Farbwerken Hoechst unter dem Markennamen Antipyrin® vermarktet, deren Arzneimittelsparte[5] sowie letztlich die gesamte deutsche Pharmaindustrie[6] diesem Medikament ihren Aufstieg verdankt. Der Stoff wurde von Hoechst 1896 zum dreifach wirksameren Aminophenazon (Pyramidon) weiterentwickelt, welches nach damaligem Wissensstand auch weniger Nebenwirkungen hatte.[7] Seit 1978 ist Aminophenazon in Deutschland und der Schweiz allerdings aufgrund seiner Kanzerogenität[8] in der Humanmedizin nicht mehr zugelassen. 1922 folgte mit dem Metamizol (Novalgin®) eine andere Weiterentwicklung des Phenazons durch Hoechst, 1933 mit Hoffmann-La Roches Propyphenazon (Saridon®, in Kombination mit Phenazetin, Pyrithyldion und Coffein) ein Wirkstoff, auf welche nach der Streichung des Aminophenazons verstärkt als Ersatz zurückgegriffen wurde. Phenazon als Ursubstanz wird bis heute in einigen wenigen Präparaten, wie zum Beispiel unter dem Markennamen Migräne-Kranit® 500mg durch Krewel Meuselbach, vermarktet.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Phenazon bei AlfaAesar, abgerufen am 15. Dezember 2010 (JavaScript erforderlich).
  2. http://www.caelo.de/testLFS/sdb/2510.pdf
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 Eintrag zu CAS-Nr. 60-80-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 6. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
  4. 4,0 4,1 Datenblatt Antipyrine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 18. April 2011.
  5. http://www.mdr.de/geschichte/reise/personen/133620.html
  6. http://d-nb.info/96615214x/34 p. 16 m.w.N.
  7. http://www.mdr.de/geschichte/reise/personen/133620.html
  8. http://www.wissenschaft-online.de/abo/lexikon/bio/2848

Handelsnamen

Monopräparate

Eu-Med (D), Migräne-Kranit 500mg Tabletten / Suppositorien (D), Migränin Phenazon (D)

Kombinationspräparate

Coffo-Selt (A), Otalgan (D, A, CH), Otipax (CH), Otosan (CH), Otothricinol (CH)

Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

Die News der letzten Tage

30.06.2022
Mikrobiologie | Ökologie
Leben im Erdinneren
Mikroorganismen in Grundwasserleitern tief unter der Erdoberfläche produzieren ähnlich viel Biomasse wie solche in manchen Meeresbereichen.
30.06.2022
Ethologie | Vogelkunde
Zebrafinken im Schwarm: Blinker setzen und Schulterblick
Viele Vogelarten fliegen gemeinsam mit Artgenossen in Schwärmen, um Flugstrecken sicher zu überwinden.
30.06.2022
Taxonomie | Amphibien- und Reptilienkunde
99 Kaulquappenarten in einem neuen Feldführer
Wichtig, aber oft vernachlässigt: Kaulquappen spielen eine entscheidende Rolle in der Ökologie aquatischer Lebensräume.
29.06.2022
Bionik, Biotechnologie, Biophysik
Wasserabstoßung erster Schritt zum Leben an Land vor einer Milliarde Jahren
Wissenschaftler konnten erforschen, wie sich die Fähigkeit, extrem Wasser abzuweisen, von bestimmten Bakterien bereits vor einer Milliarde Jahren über Grünalgen, Schleimpilze, Moose und Farne bis zu den Lotusblättern entwickelt hat.
29.06.2022
Ökologie
Massenentwicklungen von Wasserpflanzen – natürliches Phänomen oder ernstes Problem?
Im Sommer zieht es viele Menschen an unsere Gewässer, doch dabei stoßen sie auf ein immer häufiger auftretendes Phänomen: die Massenentwicklung von Wasserpflanzen.
29.06.2022
Genetik | Evolution | Insektenkunde
Enzym bakteriellen Ursprungs förderte die Evolution der Bockkäfer
Genduplikationen erhöhte die Vielfalt und Spezifität der Enzyme, die es Larven von Bockkäfern ermöglichen, wichtige Holzbestandteile abzubauen.
28.06.2022
Mikrobiologie | Biochemie
Wie Darmbakterien im Menschen gedeihen
Ein Forschungsteam in Tübingen hat bedeutende Fortschritte erzielt in der Frage, wie Bakterien im menschlichen Darm gedeihen.
27.06.2022
Ethologie | Primatologie
Schimpansen finden sich in virtuellen Umgebungen zurecht
Mit Hilfe von Touchscreens durchquerten sechs Schimpansen aus dem Zoo Leipzig eine virtuelle Landschaft um zu einem weit entfernten Baum zu gelangen, unter dem sie verschiedene Früchte fanden.
27.06.2022
Ökologie | Vogelkunde
Schneller Rückgang der Geier-Bestände in Afrika: Schutzgebiete zu klein
Geier erfüllen wichtige Ökosystemfunktionen, da sie die Landschaft von Kadavern befreien und so beispielsweise die Ausbreitung von Wildtierkrankheiten begrenzen.
27.06.2022
Genetik | Biochemie | Bionik, Biotechnologie, Biophysik
Genome zeigen verstecktes Potential der Flechten
Flechten bilden unter anderem Stoffe mit biotischer Wirkung, die für die Pharmazie von großem Interesse sind - sogenannte sekundäre Flechtenstoffe.
22.06.2022
Bionik, Biotechnologie, Biophysik | Meeresbiologie
Ozean als Quelle für Naturstoffe angezapft
Forschende entdecken im Meerwasser anhand von DNA-​Daten nicht nur neue Bakterienarten, sondern auch unbekannte Naturstoffe, die dereinst nützlich sein könnten.