Nicotinamidadenindinukleotidphosphat

Strukturformel
Strukturformel von NADP+ unter physiologischen Bedingungen.
Allgemeines
Name Nicotinamidadenindinukleotidphosphat
Andere Namen
  • Nicotinsäureamid-Adenin-Dinucleotid-Phosphat
  • NADP+
  • Coenzym II
  • TPN
Summenformel C21H29N7O17P3
CAS-Nummer 53-59-8
PubChem 929
Kurzbeschreibung

farbloser, hygroskopischer, amorpher Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 744,41 g·mol−1
Löslichkeit

löslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]

Hydrat

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 315-319-335
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Reizend
Reizend
(Xi)
R- und S-Sätze R: 36/37/38
S: 26-36
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Nicotinamid-adenin-dinukleotid-phosphat, eigentlich Nicotinsäureamid-Adenin-Dinukleotid-Phosphat, abgekürzt NADP, ist ein Hydridionenübertragendes (H=Ein-Proton/Zwei-Elektronen) Koenzym, das an zahlreichen Redoxreaktionen des Stoffwechsels der Zelle beteiligt ist.

Von der IUPAC/IUBMB werden die Abkürzungen NADP+ für die oxidierte Form, NADPH für die reduzierte Form und NADP im Allgemeinen vorgeschlagen.

Das Coenzym wurde 1931 von Otto Warburg entdeckt und war in der älteren Fachliteratur bis zu den frühen 60er-Jahren des 20. Jahrhunderts auch unter der Bezeichnung Triphosphopyridinnucleotid, abgekürzt TPN, oder unter den Namen Codehydrase II bzw. Codehydrogenase II oder Coenzym II bekannt.[3]

NADPH ist ein Derivat des NADH, nämlich die (am Riboseteil, C2') phosphorylierte Form des Coenzyms NADH. Zwischen NADH und NADPH gibt es in den meisten biochemischen Reaktionen einen fundamentalen Unterschied: NADH wird im Katabolismus aus Glykolyse und Citratzyklus gewonnen und in der Atmungskette oxidiert, um ATP zu erzeugen. Dagegen fungiert NADPH im Anabolismus als Reduktionsmittel, es dient in der reduzierenden Biosynthese als Lieferant von Elektronen und Protonen:

  • bei der Synthese von Fettsäuren wird NADPH durch die Fettsäuresynthase zu NADP+ oxidiert.
  • im sogenannten Polyolweg, d.h. bei der Reduktion von Glucose zu Sorbitol, wird NADPH durch eine Reduktase zu NADP+ oxidiert.
  • eine Quelle von NADPH ist die direkte Oxidation von Glucose-6-phosphat (G-6P) durch Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase (G-6P-DH) im Pentosephosphatweg. Die Messung der Menge an NADPH erlaubt eine genaue Bestimmung der Menge des bei der Glucose-6-phosphat-Dehydrogenase umgesetzten Zuckers, die NADPH-Molmenge ist exakt proportional zur Zucker-Molmenge. Im weiteren Verlauf entsteht durch die 6-Phosphogluconat-Dehydrogenase ein weiteres Molekül NADPH.
  • bei grünen Pflanzen wird im Zuge der Photosynthese NADPH gebildet.

Das Reduktionsvermögen von NADPH kann auf Glutathion übertragen werden.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Birgit Weinhold, in: Roempp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt β-Nicotinamide adenine dinucleotide phosphate hydrate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011.
  3. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.

Die News der letzten Tage

16.08.2022
Parasitologie | Insektenkunde
Fächerflügler kennen keinen Schmerz
Ein Forschungsteam hat untersucht, wie weibliche Fächerflügler das Trauma der Paarung überstehen.
12.08.2022
Taxonomie
Eine neue Orchideenart aus den Bergen Tansanias
Der Bayreuther Biologe Andreas Hemp hat im Nordosten Tansanias eine bisher unbekannte Orchideenart der Gattung Rhipidoglossum entdeckt.
11.08.2022
Biodiversität | Insektenkunde | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Wie die Biodiversität in Weinbergen am besten gefördert wird
Forschende haben untersucht, wie sich eine biologische, biodynamische und konventionelle Bewirtschaftung in Weinbergen auf die Insektenfauna auswirkt.
11.08.2022
Ökologie | Säugetierkunde
Worin unterscheidet sich eine Stadtfledermaus von einer Landfledermaus?
Manche Fledermausarten kommen eher in Städten als auf dem Land vor.
10.08.2022
Ethologie | Säugetierkunde
Seehunden über die Schulter schauen
Wo finden Seehunde ihre Nahrung?
10.08.2022
Ethologie | Biodiversität
Der soziale Faktor der Tierwanderungen
Eine breite Spanne an Tierarten begibt sich auf große Wanderschaft – von kleinsten Insekten bis hin zu den größten Meeressäugetieren unseres Planeten.
10.08.2022
Mykologie | Genetik | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Wie ein Schadpilz seine Wirtspflanze wehrlos macht
Der Pilz Ustilago maydis befällt Mais und kann seinen Wirt erheblich schädigen.
09.08.2022
Biodiversität
Ursachen für die Vielfalt von Baumarten erforscht
Die Anzahl der in den äquatornahen Regionen wachsenden Baumarten ist signifikant höher als in den weiter nördlichen und südlichen Regionen der Erde.
09.08.2022
Evolution
Spurensuche: Abstammungslinien von Pseudoskorpionen
Die tropischen Wälder der Westghats, einer riesigen Gebirgskette in Westindien, sind die Heimat vieler diverser, insbesondere endemischer Arten.
09.08.2022
Neurobiologie
Können Springspinnen träumen?
Die Konstanzer Biologin Dr.
09.08.2022
Ökologie | Paläontologie | Primatologie
Neues von Orang-Utans und ihren ausgestorbenen Vorfahren
Ökologische Kontinuität zwischen Orang-Utans und ausgestorbenen Vorfahren zeigt Abhängigkeit von intakten Regenwäldern.