Lutein

Strukturformel
Struktur von Lutein
Allgemeines
Name Lutein
Andere Namen
  • Xanthophyll
  • (3R,3′R,6′R)-β,ε-Carotin-3,3′-diol
  • 4-[18-(4-Hydroxy-2,6,6-trimethyl- cyclohex-2-enyl)-3,7,12,16-tetramethyl- octadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]- 3,5,5-trimethyl-cyclohex-3-enol (IUPAC)
  • E 161b
Summenformel C40H56O2
CAS-Nummer 127-40-2
PubChem 6433159
Kurzbeschreibung

orangegelber Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 568,88 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

190 °C [1]

Löslichkeit

unlöslich in Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Lutein (aus dem lat. luteus, „mit Reseda gefärbt“, „orangegelb“) ist ein gelb-oranges Xanthophyll und das neben β-Carotin am weitesten verbreitete Carotinoid. Lutein ist als E 161b in der EU als Lebensmittelfarbstoff zugelassen.

Vorkommen

Lutein ist ein in der Natur weit verbreitetes Xanthophyll und wird stets von Zeaxanthin begleitet. Hohe Gehalte werden in dunklen Blattgemüsen (z. B. Grünkohl bis 0,25 mg/g Frischgewicht, Spinat bis 0,12 mg/g Frischgewicht) gefunden. Tagetes-Blütenblätter weisen Gehalte bis zu 8,5 mg/g Frischgewicht auf und werden zur industriellen Herstellung von Lutein genutzt. In tierischen Organismen tritt Lutein z. B. als gelber Farbstoff im Eidotter auf. In der Macula des Auges kommen Lutein und Zeaxanthin als einzige Carotinoide vor.

Gewinnung und Darstellung

Die Biosynthese des Luteins erfolgt aus α-Carotin durch Hydroxylierung beider Iononringe durch spezifische Hydroxylasen. Diese Biosynthese wie auch die des α-Carotins erfolgt nur in Pflanzen.

Industriell wird es durch Extraktion luteinhaltiger Pflanzenteile, insbesondere aus Tagetes-Blütenblättern, gewonnen.

Eigenschaften

Lutein bildet orange-gelbe, oxidations- und hitzeempfindliche Kristalle.

Verwendung

Lutein findet als Lebensmittelfarbstoff (E161b) sowie als Futtermittelzusatz insbesondere für Geflügel zur Gelbfärbung von Eidotter Verwendung.

Es wird außerdem als Wirkstoff in Arzneimitteln zur Behandlung der Makuladegeneration (AMD) eingesetzt; die Wirkungsweise ist jedoch unklar. Neueste Forschungen haben gezeigt, dass die Gabe von Lutein auch noch im hohen Alter Makuladegeneration vorbeugen und abmildern kann. Um diese Befunde zu prüfen, wurde 2008 die Studie AREDS II eingeleitet.

Im Jahr 2010 zeigte eine Studie der University of Wisconsin-Madison mit 1800 Teilnehmerinnen, dass mittels der Gabe von Lutein und Vitamin C das Risiko für den Grauen Star bei Frauen gesenkt werden kann.[2][3]

Risiken der Supplementation

Die VITAL-Studie

Die VITAL-Studie ("VITamins And Lifestyle") war eine Kohortenstudie, die in den Jahren 2000-2002 mit über 77.000 Teilnehmern im US-Bundesstaat Washington durchgeführt wurde. Sie hatte zum Ziel, Assoziationen der Einnahme von Vitaminen und anderen Nahrungssupplementen mit einem möglicherweise erhöhten Krebsrisiko aufzudecken. Als eines der Ergebnisse wurde festgestellt, dass eine über mehrere Jahre dauernde Einnahme von Lutein mit einem höheren Lungenkrebsrisiko bei Frauen assoziiert ist. Trotz der großen Teilnehmerzahl war die Anzahl der Luteinbenutzer aber möglicherweise zu gering, um statistisch signifikant zu sein.[4]

Biologische Bedeutung

Lutein ist Bestandteil der Lichtsammelkomplexe in Chloroplasten. Dort erhöht es die Energieausbeute und entfaltet eine protektive Wirkung. Es dient des Weiteren als Lockfarbe in Blütenblättern und Früchten. Beim Menschen spielt Lutein (im Zusammenspiel mit Zeaxanthin) eine essenzielle Rolle beim Sehen.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Datenblatt Lutein bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
  2. Gemüse und Mineralien gegen trübe Linse. Meldung in der Ärzte Zeitung vom 7. September 2010.
  3. Julie A. Mares, Rick Voland, Rachel Adler, Lesley Tinker, Amy E. Millen, Suzen M. Moeller, Barbara Blodi, Karen M. Gehrs, Robert B. Wallace, Richard J. Chappell, Marian L. Neuhouser, Gloria E. Sarto: Healthy Diets and the Subsequent Prevalence of Nuclear Cataract in Women. Arch. Ophthalmol. 2010;128(6):738-749.
  4. J. A. Satia, A. Littman u. a.: Long-term use of beta-carotene, retinol, lycopene, and lutein supplements and lung cancer risk: results from the VITamins And Lifestyle (VITAL) study. In: American journal of epidemiology. Band 169, Nummer 7, April 2009, S. 815–828, ISSN 1476-6256. doi:10.1093/aje/kwn409. PMID 19208726. PMC 2842198.

Siehe auch

Wiktionary Wiktionary: Lutein – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Literatur

  • F. Granado, B. Olmedilla, I. Blanco: Nutritional and clinical relevance of lutein in human health, in: British Journal of Nutrition, 2003, 90 (3); S. 487–502; PMID 14513828; doi:10.1079/BJN2003927 PDF (freier Volltextzugriff, engl.)

Die News der letzten Tage

26.05.2022
Zytologie | Immunologie
Ein potenzieller Jungbrunnen für das Immunsystem
Im Alter nimmt die Leistung der Immunabwehr ab, ältere Menschen sind anfälliger für Infektionen.
25.05.2022
Klimawandel | Meeresbiologie
Schwund von Kieselalgen wegen Ozeanversauerung
Kieselalgen sind die wichtigsten Produzenten von pflanzlicher Biomasse im Ozean.
25.05.2022
Klimawandel | Meeresbiologie
Neues von großen Korallenriffen und ihrer Anpassungsfähigkeit an die Klimaerwärmung
Viele Steinkorallen leben in einer Symbiose mit einzelligen Algen, die die Grundlage für die Entstehung der großen Korallenriffe darstellt.
25.05.2022
Ökologie | Klimawandel
Sibirische Tundra: Bis Mitte des Jahrtausends komplett verschwunden?
Die Erderhitzung lässt die Temperaturen in der Arktis rasant steigen.
25.05.2022
Primatologie
Wenn männliche Kumpel weniger wichtig werden als weibliche Paarungspartner
Enge Freundschaften zwischen Männchen sind im Tierreich selten, da Männchen in der Regel um Rang und Zugang zu Weibchen konkurrieren.
24.05.2022
Entwicklungsbiologie
Sind Mütter von Zwillingen fruchtbarer?
Sind Frauen, die Zwillinge haben, fruchtbarer?
23.05.2022
Bionik, Biotechnologie, Biophysik
Mikropartikel mit Gefühl
Ein internationales Forschungsteam hat winzige Partikel entwickelt, die den Sauerstoffgehalt in ihrer Umgebung anzeigen.
23.05.2022
Paläontologie | Klimawandel | Meeresbiologie
Korallen als Klimaarchive
Ungewöhnlich gut erhaltene Riffkorallen aus der Geologisch-paläontologischen Sammlung der Universität Leipzig bergen ein großes Geheimnis: Sie lassen uns weit in die Vergangenheit reisen und die klimatischen Verhältnisse in unseren Breiten rekonstruieren.
19.05.2022
Ethologie | Meeresbiologie | Säugetierkunde
Delfine behandeln Hautprobleme an Korallen
Indopazifische Grosse Tümmler reiben sich vom Schnabel bis zur Schwanzflosse an Korallen: Forscherinnen belegen nun, dass die von den Delfinen speziell ausgesuchten Korallen biofunktionelle Eigenschaften aufweisen.
19.05.2022
Taxonomie | Paläontologie | Amphibien- und Reptilienkunde
Neue Krokodilart lebte vor 39 Millionen Jahren in Asien
Wissenschaftler haben in Vietnam die Fossilien einer bisher unbekannten Krokodilart identifiziert: Das knapp vier Meter lange, fast vollständig erhaltene Skelett aus der Fundstelle Na Duong gehört zu den langschnäuzigen Krokodilen aus der Verwandtschaft der Sundagaviale.