Phthalsäureanhydrid

Strukturformel
Strukturformel von Phthalsäureanhydrid
Allgemeines
Name Phthalsäureanhydrid
Andere Namen
  • 2-Benzofuran-1,3-dion
  • Phthalanhydrid
Summenformel C8H4O3
CAS-Nummer 85-44-9
PubChem 6811
Kurzbeschreibung

farblose Nadeln [1]

Eigenschaften
Molare Masse 148,12 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,53 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

131 °C [1]

Siedepunkt

285 °C [1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
08 – Gesundheitsgefährdend 05 – Ätzend 07 – Achtung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302-335-315-318-334-317
P: 261-​280-​305+351+338-​342+311 [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-37/38-41-42/43
S: (2)-23-24/25-26-37/39-46
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Phthalsäureanhydrid (kurz PSA) ist das Anhydrid der Phthalsäure. Die organische Verbindung ist ein wichtiger Ausgangsstoff für die Herstellung von Kunstharzen, daneben auch von Farbstoffen oder Farbpigmenten.

Herstellung

Bis in die 1960er Jahre wurde Phthalsäureanhydrid fast ausschließlich durch Luft-Oxidation von Naphthalin aus Steinkohlenteer gewonnen. Heute ist die Grundlage für den überwiegenden Teil der Weltproduktion (2000: 4,0 Millionen Tonnen) – Anfang der 1980er-Jahre waren es 85 % – die Oxidation von o-Xylol.

Im Labor kann Phthalsäureanhydrid durch Erhitzen von Phthalsäure (C8H6O4) unter Wasserabspaltung hergestellt werden:

Synthese von Phthalsäureanhydrid

Bei geeigneten Bedingungen – vorzugsweise verringerter Druck – destilliert bzw. sublimiert das Phthalsäureanhydrid ab und kondensiert ohne das Wasser in einer Vorlage.

Eigenschaften

Phthalsäureanhydrid ist ein Feststoff, der farblose, aromatisch riechende, nadelförmige Kristalle bildet. Diese sublimieren leicht. Die Verbindung schmilzt bei 131 °C und geht bei 285 °C in den gasförmigen Aggregatzustand über.[1]

Phthalsäureanhydrid löst sich wenig in kaltem Wasser, Ethanol und Diethylether, dagegen gut in Estern, Ketonen, Halogenkohlenwasserstoffen und Benzol.

Technisches oder in nicht vollkommen dicht schließenden Gefäßen gelagertes Phthalsäureanhydrid kann einen beträchtlichen Anteil an Phthalsäure enthalten, da das Anhydrid mit der Luftfeuchtigkeit langsam zur Säure umgesetzt wird. Dann muss es destilliert bzw. sublimiert werden, vorzugsweise bei verringertem Druck.

Verwendung

Phthalsäureanhydrid wird hauptsächlich als Ausgangsstoff für die Herstellung von Weichmachern (Phthalsäureester) für Kunststoffe (insbesondere PVC) verwendet. Geringere Mengen werden als Rohstoff für Kunstharze oder als Bestandteil von Oberflächenbeschichtungen für Holz eingesetzt. Darüber hinaus ist es ein Rohstoff bei der Herstellung von Farbstoffen oder Farbpigmenten auf Basis der Phthalocyanine. Eine weitere technisch wichtige Umsetzung von Phthalsäureanhydrid ist die zum Anthrachinon; dabei erfolgt zunächst eine Friedel-Crafts-Acylierung von Benzol.

Analysenreagenz

Unter geeigneten Bedingungen entsteht bei der Reaktion mit Alkoholen ein saurer Ester (Monoester) der Phthalsäure. Diese Ester kristallisieren oft gut, so dass sie zum Nachweis von Alkoholen in der qualitativen Analyse verwendet werden können. Da sie eine Carbonsäuregruppe haben, können sie mit starken Basen titriert werden. Bei bekannter Einwaage an Alkohol und Phthalsäureanhydrid kann dann die Molmasse des Alkohols bestimmt werden.

Sicherheitshinweise

Phthalsäureanhydrid gilt als allergen. Es wirkt reizend auf die Augen, die Haut und die Schleimhäute.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Eintrag zu Phthalsäureanhydrid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Juni 2008 (JavaScript erforderlich).
  2.  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. 3,0 3,1
  4. Datenblatt Phthalic anhydride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011.

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