Ascaridol

Strukturformel
Struktur von Ascaridol
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name Ascaridol
Andere Namen

1-Methyl-4-(1-methylethyl)-2,3- dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-en

Summenformel C10H16O2
CAS-Nummer 512-85-6
Kurzbeschreibung

schwach grünlichgelbe Flüssigkeit[1]

Eigenschaften
Molare Masse 168,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,01 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

3 °C[2]

Siedepunkt

113–114 °C (2,6 kPa), explosionsartige Zersetzung >130 °C [2]

Löslichkeit

kaum löslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,4769 (20 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Ascaridol ist ein pflanzlicher Naturstoff, und somit eine chemische Verbindung. Es handelt sich um ein monocyclisches Monoterpen-Peroxid mit nicht eindeutig aufgeklärter absoluter Konfiguration. 1943 konnte es zum ersten Mal synthetisch hergestellt werden. Es wird aus Pinen und Sauerstoff in Anwesenheit von Chlorophyll synthetisiert. Früher wurde es als Anthelminthikum eingesetzt.

Ascaridol findet sich im so genannten Wohlriechenden Gänsefuß (Wurmkraut) sowie in dem Öl der Boldoblätter. Ascaridol ist aufgrund der Peroxid-Gruppe instabil.

Ascaridol ist allergieauslösend. Als Abbauprodukt von Monoterpenen u.a. im Teebaumöl ist es für die Allergenität mancher ätherischer Öle verantwortlich.[5]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.
  3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 90. Auflage, CRC Press, Boca Raton, Florida, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0, Section 3, Physical Constants of Organic Compounds, p. 3-29.
  4. 4,0 4,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  5. B.M. Hausen et al.: Degradation products of monoterpenes are the sensitizing agents in tea tree oil. Am J Contact Dermat. 10/2/1999. S. 68–77; PMID 10357714.

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