Asaron

Strukturformel
Strukturformel von α-Asaron     Strukturformel von β-Asaron
α-Asaron                               β-Asaron
Allgemeines
Name Asaron
Andere Namen
  • 2,4,5-Trimethoxyphenyl-2-propen
  • α-Asaron (trans-Isomer)
  • β-Asaron (cis-Isomer)
  • Asarin
Summenformel C12H16O3
CAS-Nummer
  • 2883-98-9 (trans-Isomer)
  • 5273-86-9 (cis-Isomer)
PubChem 636822
Kurzbeschreibung
  • farb- und geruchlose Nadeln (trans-Isomer)[1]
  • gelbliches Öl (cis-Isomer)[1]
Eigenschaften
Molare Masse 208,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

62 °C (trans-Isomer)[1]

Siedepunkt
  • 296 °C (trans-Isomer)[1]
  • 281 °C (cis-Isomer)[2]
Löslichkeit

unlöslich in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [4]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22
S: 23-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Asaron ist ein Stoffgemisch aus der Gruppe der Phenolether (hier der Methylether des Phenols). Der Pflanzeninhaltsstoff ist im Kalmusöl enthalten, das aus Kalmus, einer großen, duftenden Sumpfpflanze gewonnen wird.

Die ungesättigte Verbindung kommt in zwei verschiedenen, isomeren Formen vor, die sich durch die Anordnung der Molekülkette bezüglich der Doppelbindung unterscheiden. Die trans-Form wird dabei als α-Asaron, die cis-Form als β-Asaron bezeichnet. In der Natur kommt meist ein Gemisch der beiden Isomere vor, so enthält das Kalmusöl aus Acorus calamus 45–80 % der β- und 1–2 % der α-Form.[5]

Das Stoffgemisch der beiden Asarone ist als giftig eingestuft, wobei der Anteil am β-Isomer die Toxizität bestimmt. Das reine α-Asaron ist lediglich als gesundheitsschädlich eingeteilt, bei hepatotoxischer und embryotoxischer Wirkung. Das β-Asaron erwies sich im Tierversuch als eindeutig karzinogen und als möglicherweise mutagen, wobei es das Enzym Cytochrom P450 inhibiert.[5][6][7]Asaron ist aber durch seine entkrampfende Wirkung der Grund für die Verwendung der Kalmusöle als Heil- und Aromastoffe. Auch bei der Parfümherstellung wird Asaron eingesetzt. Weil der Stoff weiterhin zum Niesen reizt, ist er ebenfalls Bestandteil des Schneeberger Schnupftabaks.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Thieme Römpp Online, abgerufen am 22. November 2011.
  2. Fujita et al.: Yakugaku Zasshi 90 (1970) 1367,1371 und Chem. Abstr. 74 (1971)# 34553.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Asaron bei Carl Roth, abgerufen am 19. Februar 2010.
  4. 4,0 4,1 Datenblatt Asaron bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. März 2011.
  5. 5,0 5,1 Eliane Zimmermann: Aromatherapie für Pflege- und Heilberufe, 2006, Georg Thieme Verlag, ISBN 3-8304-9114-X.
  6. H. H. J. Hager, F. v. Bruchhausen: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Bd. 2 Drogen A–K, Birkhäuser-Verlag, ISBN 3-540-61618-7.
  7. Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives: Monograph on beta-asarone. In: WHO Food Additive Series (JECFA) Nr 16, 1981 (online).

Weblinks

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