Trichlorfon
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| 1:1-Gemisch aus (S)-Form (links) und (R)-Form (rechts) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Trichlorfon | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H8Cl3O4P | ||||||||||||||||||
| CAS-Nummer | 52-68-6 | ||||||||||||||||||
| PubChem | 5853 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 257,44 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,73 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
83–84 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
100 °C (Zersetzung)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
gut (150 g·l−1)[1] löslich in Wasser | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| LD50 |
882 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. | |||||||||||||||||||
Trichlorfon zählt zu den Phosphonaten und wird als Pflanzenschutzmittel verwendet.
Geschichte
Trichlorfon wird seit den 1950er-Jahren großflächig eingesetzt. 1989 verlor das kuwaitische Containerschiff „Danah“ bei stürmischer See acht mit Trichlorfon gefüllte Container in der Elbmündung.
Chemische Eigenschaften
Trichlorfon existiert in zwei enantiomeren Formen[ (R)- und (S)-Trichlorfon] und dem Racemat [1:1-Gemisch der (R)- und der (S)-Form].
Verwendung
Trichlorfon wird als Insektizid in der Landwirtschaft, Tiermedizin und im Haushalt verwendet. Es findet auch als Ausgangsstoff der chemischen Industrie Verwendung.
Trichlorfon ist in der Schweiz beispielsweise gegen den Traubenwickler, Erdraupen und Kohlfliegen zugelassen. In Deutschland und Österreich besteht keine Zulassung als Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff.[4]
Sicherheitshinweise
Trichlorfon ist ein Kontakt- und Fraßgift[5]. Wie alle Phosphorsäureester ist Trichlorfon ein Hemmstoff für die Cholinesterasen Acetylcholinesterase (AChE) und Butyrylcholinesterase (BuChE) und wirkt somit neurotoxisch. Bei Zersetzung entsteht das noch giftigere Dichlorvos.
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Eintrag zu Trichlorfon in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Dezember 2007 (JavaScript erforderlich).
- ↑ 2,0 2,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensESISwurde kein Text angegeben. - ↑ 3,0 3,1 Datenblatt Trichlorfon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 24. April 2011.
- ↑ Nationale Pflanzenschutzmittelverzeichnisse: Schweiz, Österreich, Deutschland; abgerufen am 21. Dezember 2008.
- ↑ Römpp: Chemie-Lexikon, 9.Aufl., Thieme, 1992.
Weblinks
- Datenblatt Trichlorfon bei Vetpharm, abgerufen am 11. August 2012.
