Steroide

Die Struktur der Steroide.

Steroide (griechisches Adjektiv στερ[ιν]οειδή, von στερεός, stereós: „fest“[1] (abgeleitet vom Namen des ersten bekannten Steroids, des Cholesterins) und der Endung -oeides „ähnlich“) sind eine Stoffklasse der Lipide (Moleküle mit lipophilen Gruppen, in der Regel wasserunlöslich). Steroide sind Derivate des Kohlenwasserstoffs Steran (Cyclopentanoperhydrophenanthren).

Natürliche Steroide kommen in Tieren, Pflanzen und Pilzen vor; viele werden im glatten Endoplasmatischen Retikulum synthetisiert. Ihre biochemischen Aufgaben reichen von Vitaminen und Sexualhormonen (Androgene beim Mann beziehungsweise Estrogene bei der Frau) über Gallensäure und Krötengifte bis zu den herzaktiven Giften von Digitalis und Oleander.

In Tieren und im menschlichen Organismus stellt Cholesterin das wichtigste Steroid dar; Pflanzen enthalten es dagegen nicht. Aus Cholesterin werden Lipoproteine und Steroidhormone aufgebaut, z. B. die Hormone der Nebennierenrinde (Corticosteroide). Künstliche Derivate des männlichen Sexualhormons Testosteron, die Anabolika, werden als Muskelaufbaupräparate verwendet. Diese sind einer an Sport interessierten Öffentlichkeit auch als Dopingmittel bekannt.

Struktur

Das Grundgerüst der Steroide ist das Steran. Eine strukturelle Gemeinsamkeit ist der Cyclopentanoperhydrophenanthren-Ring (Ausnahme: Vitamin D). Steroide haben eine starre Molekülgestalt, in der Regel einen relativ hohen Schmelzpunkt und lassen sich gut kristallisieren. Durch die asymmetrischen C-Atome an den Ringverknüpfungen sind zahlreiche Struktur-Isomere möglich, die unterschiedlich gefaltet sind. Nicht alle möglichen Faltungen kommen in der Natur vor. Nach allgemeiner Konvention dient die Position der Methylgruppe am Kohlenstoffatom 10 als Bezugspunkt für die systematische Namensgebung der Isomere: zu der Methylgruppe „quer“ stehende Substitutienten werden mit dem Index α (Alpha) bezeichnet, „längs/parallel“ (trans) stehende mit β (Beta). Bei Gallensäuren z. B. sind die Ringe A und B cis-verknüpft (90° Abwinklung), sie zählen zu den 5β-Androstanen. Steroidhormone sind an dieser Stelle dagegen trans-verknüpft (5α-Androstane). Nebengruppen werden abgekürzt (z. B. „-ol“ = Alkoholgruppe). Die Position von Doppelbindungen wird mit einem Δ (Delta) angegeben. Der systematische Name von Cholesterin ist z. B. Cholest-Δ5-en-3β-ol.

Biosynthese der Steroidhormone

Schematische Darstellung der Lanosterolsynthese.

Die Biosynthese der Steroide gleicht zunächst in Grundzügen der Biosynthese der Terpene. Ein wichtiger Zwischenschritt führt zu Squalen, einem Triterpen. Lanosterol entsteht durch mehrere zyklische Verknüpfungen. Dieses Steroid mit Sterangrundgerüst liefert unter Abspaltung dreier Methylgruppen, Hydrierung und Isomerisierung Cholesterin. Über drei verschiedene Wege entstehen aus Cholesterin Aldosteron, Testosteron und Cortisol. Dies geschieht in der Nebennierenrinde und in den männlichen und weiblichen Gonaden (Hoden und Ovar). Im Ovar wird zunächst auch Testosteron (männliches Geschlechtshormon) produziert, das dann mit einer Aromatase (Enzym, das den Ring A des Steroidgerüstes zu einem Benzolring dehydriert) zu Estradiol umgebaut wird. Die Enzyme, welche die einzelnen Schritte vom Cholesterin zu den Steroidhormonen katalysieren, können durch Gendefekte gestört sein. Relativ häufig ist der 21-Hydroxylase-Mangel. Dieser führt zu einer Überproduktion von Geschlechtshormonen, da der Weg zum Cortisol und Aldosteron gestört ist. Die Krankheit nennt sich Adrenogenitales Syndrom.

Abbau

Im Menschen werden die Steroide in der Leber durch Hydroxylierung und Konjugation mit Glycin oder Taurin wasserlöslich gemacht und als Gallensäuren über die Galle ins Duodenum (vorderer Teil des Dünndarms) ausgeschieden.

Einteilung

Literatur

  • Christoph Rüchardt: Die Entdeckung und die Struktur von Steroiden. Arbeiten von Heinrich Kilian (1855–1945), Adolf Windaus (1876–1959) und Heinrich Wieland (1877–1957). In: 550 Jahre Albert-Ludwigs-Universität Freiburg. Bd. 4. Alber, Freiburg im Breisgau 2007, ISBN 978-3-495-48254-4, S. 207–210 (Digitalisat)

Einzelnachweise

  1. Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Steroid – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

News mit dem Thema Steroide

Die News der letzten Tage

26.05.2022
Zytologie | Immunologie
Ein potenzieller Jungbrunnen für das Immunsystem
Im Alter nimmt die Leistung der Immunabwehr ab, ältere Menschen sind anfälliger für Infektionen.
25.05.2022
Klimawandel | Meeresbiologie
Schwund von Kieselalgen wegen Ozeanversauerung
Kieselalgen sind die wichtigsten Produzenten von pflanzlicher Biomasse im Ozean.
25.05.2022
Klimawandel | Meeresbiologie
Neues von großen Korallenriffen und ihrer Anpassungsfähigkeit an die Klimaerwärmung
Viele Steinkorallen leben in einer Symbiose mit einzelligen Algen, die die Grundlage für die Entstehung der großen Korallenriffe darstellt.
25.05.2022
Ökologie | Klimawandel
Sibirische Tundra: Bis Mitte des Jahrtausends komplett verschwunden?
Die Erderhitzung lässt die Temperaturen in der Arktis rasant steigen.
25.05.2022
Primatologie
Wenn männliche Kumpel weniger wichtig werden als weibliche Paarungspartner
Enge Freundschaften zwischen Männchen sind im Tierreich selten, da Männchen in der Regel um Rang und Zugang zu Weibchen konkurrieren.
24.05.2022
Entwicklungsbiologie
Sind Mütter von Zwillingen fruchtbarer?
Sind Frauen, die Zwillinge haben, fruchtbarer?
23.05.2022
Bionik, Biotechnologie, Biophysik
Mikropartikel mit Gefühl
Ein internationales Forschungsteam hat winzige Partikel entwickelt, die den Sauerstoffgehalt in ihrer Umgebung anzeigen.
23.05.2022
Paläontologie | Klimawandel | Meeresbiologie
Korallen als Klimaarchive
Ungewöhnlich gut erhaltene Riffkorallen aus der Geologisch-paläontologischen Sammlung der Universität Leipzig bergen ein großes Geheimnis: Sie lassen uns weit in die Vergangenheit reisen und die klimatischen Verhältnisse in unseren Breiten rekonstruieren.
19.05.2022
Ethologie | Meeresbiologie | Säugetierkunde
Delfine behandeln Hautprobleme an Korallen
Indopazifische Grosse Tümmler reiben sich vom Schnabel bis zur Schwanzflosse an Korallen: Forscherinnen belegen nun, dass die von den Delfinen speziell ausgesuchten Korallen biofunktionelle Eigenschaften aufweisen.
19.05.2022
Taxonomie | Paläontologie | Amphibien- und Reptilienkunde
Neue Krokodilart lebte vor 39 Millionen Jahren in Asien
Wissenschaftler haben in Vietnam die Fossilien einer bisher unbekannten Krokodilart identifiziert: Das knapp vier Meter lange, fast vollständig erhaltene Skelett aus der Fundstelle Na Duong gehört zu den langschnäuzigen Krokodilen aus der Verwandtschaft der Sundagaviale.
19.05.2022
Virologie | Parasitologie | Insektenkunde
Neue Virusvariante bedroht Bienengesundheit weltweit
Eine gefährliche Variante des Krüppelflügelvirus ist weltweit auf dem Vormarsch: Das Virus befällt Honigbienen, wird von der Varroamilbe übertragen und sorgt dafür, dass ihre Flügel verkümmern und die Tiere sterben.
17.05.2022
Evolution | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Leben am Vulkan – in zwei Schritten zur Anpassung
Ein internationales Team hat eine Wildpopulation der Ackerschmalwand (Arabidopsis thaliana) untersucht, die sich am Fuß eines Stratovulkans angesiedelt hat.
18.05.2022
Klimawandel | Insektenkunde | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Insektensterben: Was stört die Kolonie-Entwicklung der Steinhummel?
Bestäubende Insekten sind für die Biodiversität und die landwirtschaftliche Produktion unersetzlich - doch seit Jahren geht der Bestand an Bienen, Hummeln und weiteren Insekten stark zurück.
18.05.2022
Biodiversität | Insektenkunde | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Insektenvielfalt: Öko-Landbau oder Blühstreifen besser?
Wie wirksam Agrarumweltmaßnahmen für die biologische Vielfalt sind, hängt von verschiedenen Faktoren und dem jeweiligen Blickwinkel ab.
18.05.2022
Ethologie | Primatologie
Wie flexibel Orang-Utan-Mütter mit ihrem Nachwuchs kommunizieren
Ein Forschungsteam hat Mutter-Kind-Interaktionen bei Orang-Utans untersucht und dabei besonderes Augenmerk auf individuelle Unterschiede und Flexibilität in den Kommunikationsstrategien von Orang-Utan-Müttern gelegt.
17.05.2022
Ökologie | Biodiversität | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Ökologie: Fließgewässer stehen weltweit schlecht da
Landwirtschaft, Habitatverlust oder Abwässer – menschgemachte Stressoren wirken sich negativ auf die biologische Vielfalt in Bächen und Flüssen aus.