Digoxigenin

Strukturformel
Strukturformel von Digoxigenin
Allgemeines
Name Digoxigenin
Andere Namen

(3β,5β,12β)-3,12,14-Trihydroxycard-20(22)-enolid

Summenformel C23H34O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 1672-46-4
  • 207226-38-8 (Hydrat)
PubChem 15478
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 865: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 390,51 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

222 °C [1]

Löslichkeit

wenig löslich in Wasser (403 mg·l−1 bei 25 °C) [1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​310​‐​330
P: 260​‐​264​‐​280​‐​284​‐​302+350​‐​310 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Digoxigenin (kurz DIG) ist ein Cardenolid (Steroid) aus den Blättern des Fingerhuts Digitalis purpurea. Es ist das Aglykon des Herzglykosids Digoxin.

Verwendung

Digoxigenin wird in der Molekularbiologie zur Markierung von DNA und RNA benutzt. Bei RNA-Sonden wird DIG üblicherweise an Uridintriphosphat (UTP) gekoppelt, da es für RNA spezifisch ist, bei DNA-Sonden an Desoxyuridintriphosphat (dUTP). Die Detektion erfolgt durch einen Anti-Digoxigenin-Antikörper, der mit einem Reporter-Enzym gekoppelt ist, das wiederum eine Farbreaktion auslöst. Digoxigenin wird nur in gebundenem Zustand erkannt (Hapten), sodass diese Methode sehr gut zur Sichtbarmachung von DNA (z. B. beim Southern Blot) oder RNA (z. B. beim Northern Blot oder in-situ, also im Gewebe) geeignet ist. Im Rahmen der Kraftspektroskopie mit einem Rasterkraftmikroskop, einer optischen oder magnetischen Pinzette wird Digoxigenin verwendet um DNA-Moleküle zu verankern. Dabei wird ebenfalls die spezifische Bindung an einen Anti-Digoxigenin-Antikörper ausgenutzt.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Eintrag zu Digoxigenin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM).
  2. 2,0 2,1 2,2 Datenblatt Digoxigenin bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben

Literatur

  • Holtke, H.J. et al. (1990): Non-radioactive labeling of RNA transcripts in vitro with the hapten digoxigenin (DIG) – hybridization and ELISA-based detection. In: Nucleic Acids Res. Bd. 18, S. 5843–5851; PMID 2216776; PMC 332324 (freier Volltext, PDF).
  • Holtke, H.J. et al. (1995): The digoxigenin (DIG) system for non-radioactive labelling and detection of nucleic acids – an overview. Cell. Mol. Biol. Bd. 41, S. 883–905. PMID 8595368
  • Tautz, D und Pfeifle, C. (1989): A non-radioactive in situ hybridization method for the localization of specific RNAs in Drosophila embryos reveals translational control of the segmentation gene hunchback. Chromosoma. Bd. 98, S. 81-85 PMID 2476281

Die News der letzten Tage

29.03.2023
Entwicklungsbiologie | Neurobiologie | Zytologie
Wenn Nervenzellen hungern
Die Entwicklung unseres Gehirns benötigt die richtigen Nährstoffe zur richtigen Zeit. Diese liefern die notwendige Energie für zelluläre Prozesse, die der Gehirnbildung zugrunde liegen. Was passiert aber, wenn diese Stoffe nicht verfügbar sind?
29.03.2023
Neurobiologie
Anders als gedacht: Gehirn verarbeitet Seheindrücke auch rückwärts
Warten wir auf der Straße auf jemanden, mit dem wir verabredet sind, erkennen wir die Person meistens oft schon von Weitem zwischen anderen Menschen.
28.03.2023
Mikrobiologie | Physiologie | Vogelkunde
Darmflora von Seevögeln durch Mikroplastik verändert
Je mehr Mikroplastik wilde Seevögel wie Eissturmvogel und Corysturmtaucher mit der Nahrung aufnehmen, desto stärker verändert sich die mikrobielle Vielfalt im Darm.
28.03.2023
Klimawandel | Ökologie
Frost im Frühling: Wie Bäume damit zurechtkommen
Durch den Klimawandel treiben viele Laubbäume früher aus, doch das Risiko von Spätfrösten im Frühjahr bleibt hoch und extreme Trockenphasen werden häufiger.
28.03.2023
Klimawandel | Primatologie
Klimawandel bedroht Lemuren auf Madagaskar
Mausmaki: Auch vermeintlich anpassungsfähige Säugetierarten haben ein erhöhtes Aussterberisiko.
23.03.2023
Genetik | Physiologie
Gene für Augenfarbe wichtig für eine gesunde Netzhaut
Forscher untersuchten, wie vier Gene der Fruchtfliege Drosophila, die für die Farbgebung der Augen verantwortlich sind, auch für die Gesundheit des Netzhautgewebes essentiell sind.
23.03.2023
Genetik | Physiologie
An der „Auferstehung“ sind viele Gene beteiligt
Manche Pflanzen können Monate ohne Wasser überleben, um dann nach einem kurzen Regenguss wieder zu ergrünen.
22.03.2023
Physiologie
Startschuß zur optischen Wahrnehmung
Forschende haben den molekularen Vorgang entschlüsselt, der als Allererstes im Auge abläuft, wenn Licht auf die Netzhaut trifft.
22.03.2023
Neurobiologie
Wettbewerb zwischen den Gehirnhälften im Schlaf
Der Mensch ist beidseitig symmetrisch: unser Gehirn besteht aus zwei Hälften, den so genannten Hemisphären.
22.03.2023
Neurobiologie | Physiologie
Warum wir von Schokoriegeln und Co. nicht die Finger lassen können
Schokoriegel, Chips und Pommes - warum können wir sie im Supermarkt nicht einfach links liegen lassen?
22.03.2023
Biochemie | Genetik | Zytologie
Aus Perspektive eines Ingenieurs ist Biologie chaotisch und unvollkommen
Der Vorteil von Redundanz in biologischen Systemen.
21.03.2023
Paläontologie
Neue Augen bei Trilobiten entdeckt
Wissenschaftler*innen der Universitäten Köln und Edinburgh entdecken bisher übersehene Augen bei Trilobiten.
21.03.2023
Bionik, Biotechnologie und Biophysik | Bioinformatik
Molekularbiologie trifft auf Quantenphysik
Biologische Systeme sind hochkomplex: Sie werden vor allem über genregulatorische Netzwerke gesteuert, in denen Gene, Proteine und RNA auf vielfältige Art interagieren.