Riboflavin

Strukturformel
Riboflavin structure.svg
Allgemeines
Trivialname Vitamin B2
Andere Namen
  • Riboflavin
  • Lactoflavin
  • 6,7-Dimethyl-9-D-ribitylisoalloxazin
  • 7,8-Dimethyl-10-(D-ribo-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl)- benzo[g]pteridin-2,4(3H,10H)-dion
  • E 101
Summenformel C17H20N4O6
CAS-Nummer 83-88-5
PubChem 1072
ATC-Code

A11HA04

DrugBank DB00140
Kurzbeschreibung bitter schmeckender, gelb bis orangefarbener Feststoff[1]
Vorkommen Leber, Hefe, Weizenkeime
Physiologie
Funktion Vorstufe für Flavin-Coenzyme (FAD, FMN)
Täglicher Bedarf 1,5–1,7 mg
Folgen bei Mangel Entzündungen der Haut (Exantheme, Hautrisse), Störungen des Wachstums, der Blutbildung und neurologischer Art
Überdosis nicht bekannt
Eigenschaften
Molare Masse 376,37 g·mol−1
Aggregatzustand fest
Schmelzpunkt 278 °C (Zersetzung)[2]
Löslichkeit
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Riboflavin, auch Lactoflavin oder Vitamin B2, frühere Bezeichnung Vitamin G, ist ein Vitamin aus dem B-Komplex. Es wird im Volksmund auch Wachstumsvitamin genannt.

Beschreibung

Riboflavin ist ein Derivat des Heterozyklus Pteridin, genauer des Isoalloxazins und des Zuckeralkohols Ribitol. Riboflavin ist in Wasser schlecht löslich, lichtempfindlich, aber so stabil gegen Hitze und Sauerstoff,[1] dass es beim Kochen nicht zerstört wird.

Riboflavin wird als gelber Lebensmittelfarbstoff (E101) eingesetzt.[1]

Aufgabe/Funktion

Riboflavin dient als Vorstufe für Flavin-Koenzyme (FAD, FMN), die insbesondere in Oxidoreduktasen, z. B. NADH-Dehydrogenase, eine große Rolle spielen. Dadurch nimmt es im Stoffwechsel eine zentrale Rolle ein.

Es wird auch gerne zur Kontrolle von Reinigungsprozessen (Flächen, Hände etc.) in der Pharmaindustrie eingesetzt, da es auch in geringer Konzentration bei UV-Licht leuchtet und damit gut sichtbar ist.

Neurologen empfehlen eine Tablette zu 100 mg Riboflavin am Tag zur Prophylaxe gegen Migräne. Statistisch gesehen senkt es die Anfälligkeit um etwa die Hälfte.

In der Literatur zum Thema Migräne wird dagegen, bezugnehmend auf zwei Studien, überwiegend von einer wirksamen Dosis von 400 mg Riboflavin ausgegangen.[3][4]

Vorkommen

Es kommt unter anderem in Milch und Milchprodukten, aber auch in Gemüse wie Broccoli, Roggen, Spargel oder Spinat vor, außerdem in Fisch, Muskelfleisch, Eiern und Vollkornprodukten. Der tägliche Bedarf beträgt etwa 1,2 mg und wird üblicherweise durch die normale Nahrungsaufnahme gedeckt.

Bedarf

  • Kinder: 0,7–1,6 mg/d
  • Erwachsene: 1,2–1,5 mg/d
  • Schwangere: 1,5 mg/d
  • Stillende: 1,6 mg/d

Mangelerscheinungen

Ausgrätschen infolge Riboflavinmangels bei einem Küken

Bei normaler Ernährung treten keine Mangelerscheinungen auf. Allerdings kann es bei Schwangeren und Alkoholkranken zu Mangelerscheinungen kommen, die sich in Exanthemen, Hautrissen (insbesondere an den Lippen bzw. im Mundwinkel, Cheilosis) und Lichtüberempfindlichkeit äußern. Diese Hypovitaminose heißt Ariboflavinose. Zur Früherkennung eines Riboflavin-Mangels kann der EGRAC bestimmt werden.

In der Migräne-Forschung wird vermutet, dass Migräne-Patienten an einer Unterversorgung des Hirnstoffwechsels mit Riboflavin leiden können, der durch die Zuführung von entsprechend mehr Vitamin behoben oder gelindert werden kann.

Überdosierung

Überdosierungen sind beim Menschen nicht bekannt. Die Toxizität von B2 ist sehr gering. Für gewöhnlich wird, wie bei anderen wasserlöslichen Vitaminen auch, nicht vom Körper benötigtes bzw. resorbierbares Riboflavin mit dem Urin wieder ausgeschieden.

Geschichte

Vitamin B2 wurde 1920 erstmals aus Milch (lacto) isoliert, enthält ein gelbes Chromophor (flavin) und einen Ribityl-Rest (ribo). (Synonym: Riboflavin, Lactoflavin) [5]

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 J. Möseneder: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 Eintrag zu Riboflavin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Schoenen J, Jacquy J, Lenaerts M. Effectiveness of high-dose riboflavin in migraine prophylaxis a randomized controlled trial. Neurology 1998;50:466-470.
  4. Boehnke C, Reuter U, Flach U, Schuh-Hofer S, Einhaupl KM, Arnold G. High dose riboflavin treatment is efficacious in migraine prophylaxis: an open study in a tertiary care centre. Eur J Neurol 2004;11:475–477.
  5. Medizinische Chemie - Targets und Arzneistoffe, 2005, Steinhilber, Schubert-Zsilavecz, Roth, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, ISBN 3-7692-3483-9

Weblinks

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