Mevalonsäure

Strukturformel
Strukturformel von R-Mevalonsäure
(R)-Mevalonsäure
Allgemeines
Name Mevalonsäure
Andere Namen

3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure

Summenformel C6H12O4
CAS-Nummer 150-97-0
PubChem 3708
Eigenschaften
Molare Masse 148,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

28 °C (Lactonform)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Mevalonsäure ist eine verzweigtkettige, gesättigte Hydroxyfettsäure. Ihre Salze heißen Mevalonate. Die Verbindung ist chiral und besitzt ein stereogenes Zentrum. Man unterscheidet deshalb zwei optische Isomere, die Enantiomere (R)-Mevalonsäure und (S)-Mevalonsäure, wobei die (R)-Mevalonsäure in der Natur vorkommt.

S-Mevalonsäure

Das dazugehörige Anion ist ein integraler Bestandteil der Biosynthese des Cholesterols. Die Bildung der Mevalonsäure aus cytosolischen 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) unter der Katalyse der 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-Coenzym-A-Reduktase (HMG-CoA-Reduktase) ist eine Schlüsselreaktion der Synthese des Cholesterols (vergleiche auch Abbildung unten).

In Pflanzen ist Mevalonsäure eine wichtige Zwischenstufe bei der Synthese von Terpenen (so genannter Mevalonatweg).[3] Um 1955 wurde entdeckt, dass sie sich sehr gut zur Synthese von Markern in Cholesterol[4] einbauen lässt.

Die weitere Umsetzung findet mittels der Mevalonatkinase zum Mevalonsäurephosphat statt.

Die Synthese von Mevalonat findet im Cytosol statt.


Quellen

  1. The Merck Index, 9. Auflage, 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 804.
  2. 2,0 2,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. http://www.biologie.uni-hamburg.de/b-online/d20/20b.htm
  4. https://www.uzh.ch/oci/edu/lectures/material/OCV/Kap2/kap2.1.html

Weblinks

Die News der letzten Tage

29.09.2022
Physiologie | Bionik, Biotechnologie, Biophysik
Algen als mikroskopische Bioraffinerien
Fossile Rohstoffe sind begrenzt und nicht überall auf der Welt vorhanden oder dem Abbau zugänglich.
29.09.2022
Mikrobiologie | Physiologie
Neue Bakterienart im Darm entdeckt
Ob Pflanze, Tier oder Mensch, lebende Organismen sind von einer Vielzahl an Bakterien besiedelt.
28.09.2022
Genetik | Paläontologie | Evolution | Säugetierkunde
Genom-Zusammensetzung des frühesten gemeinsamen Vorfahren aller Säugetiere rekonstruiert
Das rekonstruierte Vorfahren-Genom kann zum Verständnis der Evolution der Säugetiere und zum Erhalt der heutigen Wildtiere beitragen.
27.09.2022
Genetik | Immunologie | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Thema Ernährungssicherheit: Struktur von Weizen-Immunprotein entschlüsselt
Ein internationales Forschungsteam hat entschlüsselt, wie Weizen sich vor einem tödlichen Krankheitserreger schützt.
26.09.2022
Ethologie
Neues von den gruppenlebenden Tieren: Hilfsbereitschaft und Familienbande
Die Bereitschaft, Artgenossen zu helfen, unterscheidet sich von Tierart zu Tierart – und auch zwischen Männchen und Weibchen.
26.09.2022
Anthropologie | Paläontologie | Klimawandel
Evolution des Menschen: Klimaschwankungen in Ostafrika ein Motor
Interdisziplinäre Forschung in Südäthiopien zeigt, wie Schlüsselphasen des Klimawandels die menschliche Evolution beinflusste.
26.09.2022
Ökologie | Klimawandel | Meeresbiologie
Schritthalten mit dem Klimawandel?
Die für die Nahrungsnetze der Ozeane wichtigen Copepoden können sich genetisch an wärmere und saurere Meere anpassen.
26.09.2022
Anthropologie | Mikrobiologie | Physiologie
Mehr als nur Bauchgefühl
Die Strömungsgeschwindigkeit in unserem Verdauungssystem bestimmt unmittelbar, wie gut die Nährstoffe vom Darm aufgenommen werden und wie viele Bakterien darin leben.
26.09.2022
Biodiversität | Insektenkunde | Land-, Forst- und Viehwirtschaft
Mehrjährige Blühstreifen in Kombination mit Hecken: das gefällt unseren Wildbienen
Landwirtinnen und Landwirte sollten ein Netzwerk aus mehrjährigen Blühstreifen in Kombination mit Hecken schaffen, um Wildbienen ein kontinuierliches Blütenangebot zu bieten.