Homogentisinsäure


Strukturformel
Struktur von Homogentisinsäure
Allgemeines
Name Homogentisinsäure
Andere Namen

2,5-Dihydroxyphenylessigsäure

Summenformel C8H8O4
Kurzbeschreibung

beigefarbener Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 451-13-8
PubChem 780
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Eigenschaften
Molare Masse 168,15 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

152–154 °C (Monohydrat)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Homogentisinsäure ist ein Zwischenprodukt des Abbaus der Aminosäuren Phenylalanin und Tyrosin und liegt bei physiologischen pH-Werten als Anion (Homogentisat) vor. Sie wird von dem Enzym Homogentisat-Dioxygenase (EC 1.13.11.5) in 4-Maleylacetessigsäure umgewandelt:

Umwandlung von Homogenisate zu 4-Maleylacetoacetat. Dies wird durch die Homogentisat-1,2-Dioxygenase unter Verbrauch von Sauerstoff katalysiert.

In der Folge entstehen hieraus Acetessigsäure und Fumarsäure, die in den Citratzyklus eingespeist werden können.[2]

Bei der Stoffwechselkrankheit Alkaptonurie fehlt das Enzym oder ist nicht im ausreichenden Maße vorhanden. „Alkapton“ ist die oxidierte, schwarzbraune Form des Homogentisats.

Siehe auch

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Homogentisic acid bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiertVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  2. 2,0 2,1 Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006.

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