Guanin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Guanin
Andere Namen	2-Amino-1,9-dihydropurin-6-on (IUPAC); 2-Amino-6-oxo-purin;
Summenformel	C5H5N5O
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblich weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	764
DrugBank	DB02377
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Eigenschaften
Molare Masse	151,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>365 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	unlöslich in Wasser; löslich in verdünnten Säuren und Laugen; schwerlöslich in Ethanol und Diethylether;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Guanin (G, Gua) ist als eine der vier Nukleinbasen Grundbaustein von DNA und RNA; es ist aber auch in anderen biologisch bedeutsamen Molekülen vorhanden, beispielsweise im Guanosintriphosphat (GTP).

Guanin paart sich in der doppelsträngigen DNA unter Ausbildung von drei Wasserstoffbrücken immer mit dem komplementären Cytosin. DNA mit einem hohen GC-Gehalt ist energetisch stabiler als DNA mit niedrigem Anteil an Guanin, dies aber hauptsächlich wegen Stapelwechselwirkungen und nicht wegen der Wasserstoffbrücken. Guanin gehört zusammen mit Adenin zu den Purinbasen.

Funktion

In der DNA-Doppelhelix bildet Guanin über die Oxogruppe, das N₁-Atom und die Aminogruppe drei Wasserstoffbrücken mit der zugehörigen Cytosin-Base des komplementären Stranges aus.

Über das N₉-Atom des Fünfringes kann Guanin an das C₁-Atom der Ribose N-glykosidisch gebunden werden; man spricht dann von einem Nukleosid, dem Guanosin. Bei der Bindung an Desoxyribose entsteht das Nukleosid Desoxyguanosin. Über die Phosphorylierung des Guanosins am C₅-Atom der Ribose gelangt man zu den wichtigen Nukleotiden GMP, GDP und GTP, bzw. analog für das Desoxyguanosin dGMP, dGDP und dGTP.

Bei Reptilien und Vögeln stellt Guanin neben Harnsäure eine wichtige Ausscheidungsform für Stickstoff (hauptsächlich aus dem Protein- und Nukleotidabbau) dar. Das Ausscheidungsprodukt ist pastös und beinhaltet wenig Wasser, sodass dessen Masse nicht mitgeführt werden muss, was die Flugfähigkeit unterstützt. Dies ist energiesparender, als die im Guanin enthaltene chemische Energie zu nutzen. Aus demselben Grund scheiden auch Fledermäuse Guanin aus. Ausgeschiedenes Guanin (und Harnsäure) bildet den Guano nach Verwitterung, besonders auf kalkreichen Böden.

Synthese und Metabolismus

Der Organismus der meisten Lebewesen ist in der Lage, Guanin selbst zu synthetisieren; da dieser Stoffwechselweg sehr energieaufwändig ist, kann der Körper über den Salvage Pathway das Purin-Derivat Guanin auch wiederverwenden, aus abzubauenden Nukleinsäure-Molekülen ausschneiden und bei Bedarf wieder an Ribose binden.

Der Abbau des Guanins erfolgt zu Xanthin und weiter zu Harnsäure.

Pathophysiologie

Bei Störungen des Salvage Pathway, besonders bei einem Defekt des Enzyms Hypoxanthin-Guanin-Phosphoribosyl-Transferase (HGPRT), kommt es zum Krankheitsbild des Lesch-Nyhan-Syndroms.

Bei einer zu hohen Menge an metabolisiertem Guanin kann die entstehende, unphysiologisch hohe Menge an Harnsäure (Hyperurikämie) in der Niere, den ableitenden Harnwegen oder in bradytrophen Geweben (vor allem Gelenkkapseln) auskristallisieren und zu Harnsteinen oder Gicht führen.

Siehe auch

Adenin, Thymin, Cytosin, Uracil
1-Methylguanin, 7-Methylguanin, N2-Methylguanin, N2,N2-Dimethylguanin
Aciclovir

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
↑ ^2,0 ^2,1 Datenblatt Guanin (PDF) bei Carl Roth
↑ ^3,0 ^3,1 Datenblatt Guanine bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

[roempp-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.5. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.

[roth-2] 2,0 ^2,1 Datenblatt Guanin (PDF) bei Carl Roth

[Sigma-3] 3,0 ^3,1 Datenblatt Guanine bei Sigma-Aldrich (PDF). Angabe des Markenparameters in Vorlage:Sigma-Aldrich fehlerhaft bzw. nicht definiert

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