Xanthin

Strukturformel
Struktur von Xanthin
Allgemeines
Name Xanthin
Andere Namen
  • 2,6-Dihydroxypurin
  • 2,6(1H,3H)-Purindion
  • 2,6(1H,3H)-Purindiol
Summenformel C5H4N4O2
CAS-Nummer 69-89-6
PubChem 1188
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Eigenschaften
Molare Masse 152,11 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

350 °C[1]

Löslichkeit

sehr wenig wasserlöslich (69 mg·l−1 bei 16 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 317-319
P: 280-​305+351+338 [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [4]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 40
S: 36/37
LD50

> 3333 mg·kg−1 (Maus, peroral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
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Xanthin ist eine natürlich vorkommende Substanz des Nukleotidstoffwechsels. Sie ist Zwischenprodukt beim Purinabbau und wird durch die Xanthinoxidase in Harnsäure umgewandelt. Darüber hinaus ist Xanthin die Leitsubstanz der Gruppe der Xanthine, zu denen die Purinalkaloide Coffein, Theobromin und Theophyllin aus Teeblättern, Kaffeebohnen, Kakao, Kolanüssen, Mate und Guarana gehören.

Eigenschaften und Vorkommen

Xanthin ist ein farbloser, kristalliner Feststoff, der sich gut in Essigsäureethylester[5], Säuren und Basen[1], sehr wenig (69 mg·l−1)[2] in 16 °C kaltem Wasser und nur mäßig in heißem Wasser und Ethanol löst[1].

Xanthin ist ein Zwischenprodukt des Purinabbaus durch Hydroxylierung an den Positionen 2 und 6; das entstehende Dilactim tautomerisiert dabei vollständig zum Dilactam. Es entsteht z. B. im Wein in geringen Mengen durch die Selbstverdauung von Hefen. Auch in Kaffeebohnen, Kartoffeln, Teeblättern[5] und Mate, dem argentinischen Nationalgetränk, kommt es vor. Dort wird ihm aufgrund seiner besonderen Struktur eine anregende Wirkung nachgesagt. Im menschlichen Körper enthalten einige Organe wie Blut, Muskeln und Leber Xanthin, das auch über den Urin ausgeschieden wird.

Pathophysiologie

Xanthin-Steine sind relativ selten. Sie können bei einer Xanthinurie auftreten. Ursache der gar nicht so seltenen Xanthinurie ist ein genetisch bedingter Defekt der Xanthinoxidase. Da Xanthin aber medizinisch gesehen relativ gut wasserlöslich ist, treten nur bei etwa 40 % der Betroffenen Harnsteine auf. Eine Xanthinurie kann auch bei Behandlung mit Allopurinol auftreten. Allopurinol hemmt die Xanthinoxidase und wird als Medikament zur Senkung des Serum-Harnsäurespiegels (vor allem bei Gicht-Patienten) eingesetzt. Bei zu geringer Flüssigkeitszufuhr kann im Harn eine für eine Steinbildung kritische Xanthin-Konzentration erreicht werden.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Xanthin im Römpp Online. Version 3.25. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 24. Mai 2012.
  2. 2,0 2,1 2,2 Xanthin bei ChemIDplus.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Xanthine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011.
  4. Datenblatt Xanthin bei AlfaAesar, abgerufen am 9. September 2007 (JavaScript erforderlich).
  5. 5,0 5,1 Ammon, H. P. T. : Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch, Walter de Gruyter, 2004, ISBN 3-11-017487-1, S. 1623.

Weblinks

Wiktionary Wiktionary: Xanthin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

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