Carotine

Strukturen der Carotine
α-Carotin
α-Carotin (CAS 7488-99-5, PubChem 6419725)
β-Carotin
β-Carotin (CAS 7235-40-7, PubChem 5280489)
γ-Carotin
γ-Carotin (CAS 472-93-5, PubChem 5280791)
δ-Carotin
δ-Carotin (CAS 472-92-4, PubChem 5281230)
Lycopin
Lycopin (CAS 502-65-8, PubChem 446925)

Carotine (von lateinisch carota: „Karotte“) sind zu den Carotinoiden gehörige Naturfarbstoffe mit der Summenformel C40H56, die in vielen Pflanzen vorkommen, besonders in den farbigen Früchten, Wurzeln und Blättern. Sie zählen zu den sekundären Pflanzenstoffen. Chemisch handelt es sich dabei um Tetraterpene, bei denen ein bis zwei Ionon-Ringe durch eine Kohlenstoffkette mit neun Doppelbindungen verbunden sind. Deutlich abgegrenzt werden sie von den Xanthophyllen, die neben Kohlenstoff und Wasserstoff auch Sauerstoff enthalten.

Die Carotine sind unpolar und deswegen fettlöslich, d. h. weiterführend auch, sie können im menschlichen Organismus nur zusammen mit zumindest einer geringen Menge Fett verwertet werden. Carotine treten in vielen Varianten auf – über 600 sind bis heute bekannt. Allen gemeinsam ist eine ähnliche Grundstruktur bei unterschiedlichen Endgruppen. Das bekannteste Carotin ist β-Carotin. Von ihm leitet sich der Name der gesamten Gruppe der Carotine ab. Es ist die wichtigste Vorstufe von Vitamin A in Lebensmitteln und wird deswegen auch als Provitamin A bezeichnet. Neben β-Carotin können auch α- und γ-Carotin und β-Cryptoxanthin in Vitamin A umgewandelt werden. Aber die einzelnen Ausprägungen, wie etwa β-Carotin, haben auch von Vitamin A unabhängige Wirkungen. In Pflanzen haben Carotine eine Funktion bei der Photosynthese und schützen sie vor schädlichen Auswirkungen der UV-Strahlen. In den Wurzeln von Pflanzen gebildet, übernehmen sie dort den Schutz vor Infektionen.

Der Mensch nimmt mit seiner Nahrung in größeren Mengen α- und β-Carotin, α- und β-Cryptoxanthin und Lycopin auf. Die Funktionen und Wirkungen der Carotine im menschlichen Körper werden mehr und mehr bekannt, sind aber auch nicht unumstritten. So lassen etwa neuere Studien Zweifel an der krebshemmenden Wirkung aufkommen. Eine generell zellschützende Wirkung als Antioxidantien kann ihnen aber mit Sicherheit zugeschrieben werden.

Die IUPAC empfiehlt eine abweichende Nomenklatur der Carotine. So wird das Carotin entsprechend den Endgruppen benannt und mit β, ε (enthalten Jononringe) und ψ (offenkettig) gekennzeichnet. α-Carotin ist somit β,ε-Carotin, β-Carotin ist β,β-Carotin und γ-Carotin ist nach IUPAC-konformer Nomenklatur β,ψ-Carotin.[1]

Natürliches Vorkommen

Tomate, Epidermis

α-Carotin (Alpha-Carotin) ist mit β-Carotin der Farbstoff der Mohrrübe oder Karotte und Lycopin das Rot der Tomate. Auch die gelben bis roten Farbstoffe in Spinat, Salat, Orangen, Bohnen, Broccoli und Paprika sind Carotine.
β-Carotin (Beta-Carotin, INN: Betacaroten) ist die Vorstufe von Retinol (Vitamin A) und wird deshalb auch als Provitamin A bezeichnet. Die besten Quellen von Beta-Carotin sind tiefgelbe bis orange Früchte und Gemüse, aber auch dunkelgrüne Gemüsesorten. Beispiele:

Verwendung als Lebensmittelfarbstoff

Aus Pflanzen extrahiertes oder synthetisch hergestelltes Beta-Carotin wird als Lebensmittelfarbe (E 160 beziehungsweise E 160 a, siehe Lebensmittelzusatzstoff) sowie als Beigabe zu Vitaminpräparaten verwendet.[2] Beta-Carotin wird vielen Lebensmitteln wie zum Beispiel Butter, Margarinen, Süßwaren, Molkereiprodukten und Limonaden in teilweise sehr hohen Mengen zugesetzt, um dem Verbraucher das von ihm erwartete Bild der Ware (Farbe) zu bieten.[3] Ansonsten wären beispielsweise Margarinen mehr oder weniger weiß bis hellgrau.

Bedarf

Anders als bei Vitamin A kann es bei einer Überdosierung von Carotinen nicht zu einer Hypervitaminose kommen. Dies liegt zum einen an der geringeren Resorptionsrate für Carotine (20-35 % für β-Carotin) sowie an der begrenzten Kapazität zur Umwandlung in Vitamin A.[4] Zum anderen legt der Körper ein Depot mit β-Carotin an und wandelt dieses nur bei Bedarf in Vitamin A um. Direkt aufgenommenes Vitamin A hingegen wird im Körper – vorwiegend im Fettgewebe und der Leber – gespeichert. Ein Zuviel an Carotinen macht sich optisch als Gelbfärbung der Haut bemerkbar (Carotinämie, „Karottenikterus“), ist aber nicht behandlungsbedürftig, da keine Hypervitaminose.

Die Aufnahme von β-Carotin ist schlechter als von Vitamin A. Es muss etwa sechsmal so viel β-Carotin aufgenommen werden, um dem Körper die gleiche Menge Vitamin A zur Verfügung zu stellen. Die beiden Stoffe sind frei kombinierbar. Die Deutsche Gesellschaft für Ernährung (DGE) empfiehlt für gesunde Erwachsene eine tägliche Zufuhr von 0,8 bis 1,1 mg Vitamin A.

Karzinogenität

β-Carotin steht bei Rauchern und Trinkern unter dem Verdacht in hohen Dosen das Risiko einer Bronchial-[5][6] beziehungsweise Darmkrebserkrankung[7] zu erhöhen. So wurde in einer australischen Studie (Journal of the National Cancer Institute, 21. Mai 2003), die den Effekt als Sonnenschutzmittel untersuchen wollte, bei Rauchern und Personen, die regelmäßig mehr als ein alkoholisches Getränk pro Tag zu sich nahmen, eine doppelte Anzahl von Adenomen des Dickdarms – den Vorstufen von Darmkrebs – gefunden. Bei Nichtrauchern und Nichttrinkern reduzierte sich stattdessen deren Auftreten um 44 %. Die American Cancer Society verlangt Warnschilder auf β-Carotin-haltigen Waren, um Raucher auf ein möglicherweise gesteigertes Lungenkrebsrisiko hinzuweisen.[8]

Verordnungen des Bundesinstituts für Arzneimittel, die seit Mai 2006 in Kraft sind, berücksichtigen nur zum Teil die Ergebnisse und (naheliegenden) Schlussfolgerungen aus obiger Studie. Seit diesem Zeitpunkt müssen alle Medikamente, die β-Carotin enthalten, eine Warnung aufweisen, dass sie ein erhöhtes Risiko für Raucher beinhalten, an Lungenkrebs zu erkranken. Auch dürfen Medikamente mit mehr als 20 mg β-Carotin nicht mehr an Raucher verschrieben werden. Durch die Studien kann keine Aussage darüber getroffen werden, ob durch den Konsum von naturbelassenen Lebensmitteln mit natürlichem Carotingehalt eine Gefahr bestehen könnte; allerdings ist der Anteil von β-Carotin in naturbelassenen Lebensmitteln und Säften oftmals merklich geringer als in künstlich damit angereicherten.

Weblinks

Einzelnachweise

  1.  Nomenclature of carotenoids. In: Pure and Applied Chemistry. 41, Nr. 3, 1975, ISSN 0033-4545, S. 405–431, doi:10.1351/pac197541030405.
  2. M.J. Scotter, L. Castle, J.M. Croucher, L. Olivier: Method development and analysis of retail foods and beverages for carotenoid food colouring materials E160a(ii) and E160e.
  3. P. Hahn: Lexikon Lebensmittelrecht, 1998, Behr's Verlag, ISBN 3-86022334-8.
  4. Bässler, Karl-Heinz/Lang, Konrad: Vitamine, Dr. Dietrich Steinkopff Verlag Darmstadt 1975, ISBN 3-7985-0431-8
  5. The Alpha-Tocopherol Beta Carotene Cancer Prevention Study Group: The effect of vitamin E and beta carotene on the incidence of lung cancer and other cancers in male smokers. In: The New England journal of medicine. Band 330, Nummer 15, April 1994, S. 1029–1035, ISSN 0028-4793. doi:10.1056/NEJM199404143301501. PMID 8127329.
  6. M. E. Wright, S. D. Groshong u. a.: Effects of beta-carotene supplementation on molecular markers of lung carcinogenesis in male smokers. In: Cancer prevention research. Band 3, Nummer 6, Juni 2010, S. 745–752, ISSN 1940-6215. doi:10.1158/1940-6207.CAPR-09-0107. PMID 20484175. PMC 3496925.
  7. β-Carotin erhöht bei Rauchern und Trinkern das Darmkrebsrisiko. Bei: www.wissenschaft.de vom 21. Mai 2003
  8. Vitamin supplements, smoking and lung cancer risk. 14. April 2011, abgerufen am 26. August 2012 (englisch).

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