Phellandren

Strukturformel
Struktur von Phellandren
Strukturformel ohne Angaben zur Stereochemie
Allgemeines
Name Phellandren
Andere Namen
  • α-Phellandren: 2-Methyl-5-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadien
  • β-Phellandren: 3-Methylene-6-(1-methylethyl)cyclohexen
Summenformel C10H16
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • (R)-α: 4221-98-1
  • (S)-α: 2243-33-6
  • (RS)-α: 99-83-2
  • (R)-β: 6153-17-9
  • (S)-β: 6153-16-8
  • (RS)-β: 555-10-2
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Eigenschaften
Molare Masse 136,24 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig (gilt für alle Isomere und die Racemate)[2]

Dichte

0,84 bis 0,85 g·cm−3 (20 °C) (gilt für alle Isomere und die Racemate)[2]

Siedepunkt
  • (R)-α: 171–172 °C[2]
  • (R)-β: 171–172 °C[2]
Löslichkeit

unlöslich in Wasser, löslich in Ether (gilt für alle Isomere und die Racemate)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

α-Phellandren

Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​315​‐​319​‐​334​‐​335
P: 261​‐​305+351+338​‐​342+311 [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die strukturisomeren α- und β-Phellandrene sind farblose, ölige Flüssigkeiten. Sie sind Bestandteil von ätherischen Ölen. Sie kommen unter anderem in Kümmel, Fenchel, Eukalyptusöl und Dill vor. Beide sind Monoterpen-Kohlenwasserstoffe.

Die Geruchsschwelle des β-Phellandrens liegt bei 700 ppb. α-Phellandren hat einen würzigen-minzartigen Geruch, auch β-Phellandren riecht minzartig, außerdem riechen beide nach Terpentin.

Beide Phellandrene gehören durch die Kombination von Sechsring und konjugierten Doppelbindungen zu den Prohaptenen, d.h. ihre Oxidationsprodukte an der Luft bzw. Reaktionsprodukte im Kontakt mit der Haut sind allergiauslösend.[4]

Stereoisomerie

Die Strukturisomeren α-Phellandren und β-Phellandren weisen je ein stereogenes Zentrum auf. Folglich gibt es je zwei Enantiomere des α-Phellandrens und des β-Phellandrens:

Phellandren-Isomere.png


Das 1:1-Gemisch aus (R)-α-Phellandren und (S)-α-Phellandren ist (RS)-α-Phellandren, ein Racemat. Analog ist (RS)-β-Phellandren ein Racemat aus (R)-β-Phellandren und (S)-β-Phellandren. Enantiomere Terpene besitzen in der Regel einen unterschiedlichen Geruch, weil die Geruchsrezeptoren des Menschen selbst chiral sind.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Datenblatt Phellandren bei Merck
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 1243.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt α-Phellandrene bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  4. M. A. Bergstrom et al.: Conjugated dienes as prohaptens in contact allergy: in vivo and in vitro studies of structure-activity relationships, sensitizing capacity, and metabolic activation. Chem Res Toxicol 19/6/2006. S. 760–9, PMID 16780354.

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