Isophorondiisocyanat

Strukturformel
Strukturformel von Isophorondiisocyanat
Allgemeines
Name Isophorondiisocyanat
Andere Namen
  • 3-Isocyanatmethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylisocyanat
  • 1-Isocyanato-3-isocyanatomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexan
  • IPDI
Summenformel C12H18N2O2
CAS-Nummer
  • 4098-71-9
  • 53880-05-0 (Homopolymer)
PubChem 169132
Kurzbeschreibung

farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 222,29 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,06 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

−60 °C[2]

Siedepunkt
  • 303,7 °C[2]
  • 158 °C bei 13 mbar[2]
Dampfdruck

0,0004 mbar (20 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser[3]

Brechungsindex

1,482 (25 °C, 589 nm)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
06 – Giftig oder sehr giftig 08 – Gesundheitsgefährdend 09 – Umweltgefährlich

Gefahr

H- und P-Sätze H: 331-319-335-315-334-317-411
P: 261-​273-​280-​305+351+338-​311 [6]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [5]
Giftig Umweltgefährlich
Giftig Umwelt-
gefährlich
(T) (N)
R- und S-Sätze R: 23-36/37/38-42/43-51/53
S: (1/2)-26-28-38-45-61
MAK

0,005 ml·m−3 oder 0,046 mg·m−3[2]

LD50

4825 mg·kg−1 (Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Isophorondiisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Isocyanate bzw. Polyisocyanate.

Gewinnung und Darstellung

Die Gewinnung von Isophorondiisocyanat erfolgt in einem fünfstufigem Verfahren. Durch Kondensation von Aceton mit einem Katalysator erhält man Isophoron, welches dann mit Cyanwasserstoff zu Isophoronnitril und dieses mit Ammoniak und Wasserstoff weiter zu Isophorondiamin (Isomere) umgesetzt wird. Durch Reaktion mit Phosgen bildet sich eine Mischung der Isophorondiisocyanat-Isomere, die dann durch Destillation getrennt werden können.[7] Das kommerziell verfügbare Produkt liegt als cis/trans-Gemisch im Verhältnis 3:1 vor.[1]

Eigenschaften

Isophorondiisocyanat ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die in zwei Isomeren Formen vorkommt. Sie zersetzt sich langsam in Wasser sowie oberhalb von 260 °C, wobei Nitrose Gase und Cyanwasserstoff entstehen. Mit Aminen reagiert sie heftig. Sie besitzt eine Viskosität von 13–15 mPa·s bei 23 °C und einen Stockpunkt von −30 °C.[3]

Verwendung

Isophorondiisocyanat wird als Härter in Zweikomponentenlacken verwendet und ist in Lacken und Pulverlacken enthalten.[2] Es wird auch zur Herstellung von anderen Polyisocyanaten und Polyurethanen verwendet.[8]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 Thieme Römpp Online, abgerufen am 20. Januar 2012.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Eintrag zu CAS-Nr. 4098-71-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 12. Januar 2010 (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 3,2 IPDI MSDS (iso-elektra)
  4. Datenblatt Isophorondiisocyanat bei Merck, abgerufen am 21. Januar 2011.
  5. 5,0 5,1
  6. Datenblatt Isophorone diisocyanate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 6. April 2011.
  7. David Randall, Steve Lee: The Polyurethanes Book. New York: Wiley 2002, ISBN 0-470-85041-8.
  8. Datenblatt IPDI (Bayercoatings)

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