Isophorondiamin

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Isophorondiamin
Andere Namen	3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamin; IPDA; 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexalin;
Summenformel	C10H22N2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit schwachem Amingeruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	17857
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Eigenschaften
Molare Masse	170,30 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,92 g·cm−3
Schmelzpunkt	10 °C
Siedepunkt	247 °C
Dampfdruck	0,02 mbar (20 °C)
Löslichkeit	mischbar mit Wasser; mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln;
Brechungsindex	1,488 bei 20 °C
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 312‐302‐314‐317‐412
	P: 273‐280‐305+351+338‐310
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isophorondiamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine die in zwei isomeren Formen (cis-/trans-Isophorondiamin) vorkommt.

Gewinnung und Darstellung

Isophorondiamin kann in einem Zweistufenprozess hergestellt werden. Dazu wird Isophoron und Cyanwasserstoff zu Isophoronnitril umgesetzt, welches dann mit Ammoniak und Wasserstoff zu Isophorondiamin weiter reagiert.^[6]

Weltweit wurden im Jahr 2002 etwa 35.000 Tonnen pro Jahr (vor allem in Deutschland bei BASF und in den USA) produziert.^[6]

Eigenschaften

Isophorondiamin ist eine farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit schwachem Amingeruch. Kommerziell wird ein Gemisch der cis- und trans-Diastereomeren vertrieben, wobei das überwiegend enthaltene cis-Isomer reaktiver ist.^[1] Sie ist mischbar mit Wasser und ihre wässrige Lösung reagiert stark alkalisch.^[2] Die Verbindung hat eine Viskosität von 18 mPa·s bei 20 °C und zersetzt sich bei Temperaturen über 260 °C.^[7]

Verwendung

Isophorondiamin dient als Zwischenprodukt zur Herstellung von Härtern für Epoxidharze und Beschichtungen (z.B. Isophorondiisocyanat) und wird selbst auch direkt als Härter eingesetzt. Weitere Anwendungen sind Beschichtungen mit hervorragenden Korrosionsschutzeigenschaften für Metalle und Klebstoffverbindungen. Es wird ferner bei der Herstellung von nicht-kristallinen Spezialpolyamiden, als Kettenverlängerer bei Polyurethanen und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen verwendet.^[6]

Weblinks

US Patent 7256313 - Method for the production of isophorondiamine (ipda, 3-aminomethyl-3,5,5-trimethyl- cyclohexylamine) having a high cis/tran-isomer ratio

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 Thieme Römpp Online, abgerufen am 20. Januar 2012.
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 Eintrag zu CAS-Nr. 2855-13-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ Isophorondiamin (Gischem)
↑ ^4,0 ^4,1 Datenblatt 5-Amino-1,3,3-trimethylcyclohexanemethylamine, mixture of cis and trans bei Sigma-Aldrich (PDF).
↑ ^5,0 ^5,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ ^6,0 ^6,1 ^6,2 ^6,3 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamine - OECD SIDS (Inchem)
↑ Datenblatt Isophorondiamin bei Merck.

[Römpp-1] 1,0 ^1,1 Thieme Römpp Online, abgerufen am 20. Januar 2012.

[GESTIS-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 ^2,3 ^2,4 ^2,5 Eintrag zu CAS-Nr. 2855-13-2 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[3] Isophorondiamin (Gischem)

[Sigma-4] 4,0 ^4,1 Datenblatt 5-Amino-1,3,3-trimethylcyclohexanemethylamine, mixture of cis and trans bei Sigma-Aldrich (PDF).

[ESIS-5] 5,0 ^5,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[inchem-6] 6,0 ^6,1 ^6,2 ^6,3 3-Aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamine - OECD SIDS (Inchem)

[7] Datenblatt Isophorondiamin bei Merck.

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