Isophoron

Strukturformel
Struktur von Isophoron
Allgemeines
Name Isophoron
Andere Namen
  • 3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1-on
  • 3,5,5-Trimethylcyclohex-2-enon
Summenformel C9H14O
CAS-Nummer 78-59-1
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit mit pfefferminzartigem Geruch[1]

Eigenschaften
Molare Masse 138,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,92 g·cm−3 (20 °C)[1]

Schmelzpunkt

−8 °C[1]

Siedepunkt

215 °C[1]

Dampfdruck

33 Pascal (20 °C)[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (12 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
08 – Gesundheitsgefährdend 07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 351-312-302-319-335
P: 202-​261-​271-​281-​308+313-​403+233Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 21/22-36/37-40
S: (2)-13-23-36/37/39-46
MAK

2 ml·m−3, 11 mg·m−3[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Isophoron ist der Name für eine chemische Verbindung, einer farblosen bis gelblichen Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die als Lösungsmittel und als Synthese-Zwischenprodukt verwendet wird. Isophoron soll auch natürlich in Cranberries vorkommen.[3] Obwohl direkter Kontakt mit Isophoron Reizungen auslöst, gibt es keine überzeugenden Belege für die Toxizität der Substanz bei Daueranwendung.

Geschichte

Isophoron wurde erstmals 1967 als mögliches Acetonprodukt von der Degussa vermarktet und sein Verkauf sicherte deren Standort in Herne.[4]

Gewinnung

Isophoron kann durch katalysierte Autokondensation von Aceton hergestellt werden.[5]

Verwendung

Isophoron wird als Lösungsmittel in der Lack-, Farben- und Klebstoffindustrie benutzt. In der Synthese wird es hauptsächlich zur Herstellung von Isophorondiamin, Isophorondiisocyanat und 3,5-Dimethylphenol verwendet. Isophoron ist Bestandteil von farbigen Indikatoren mit positiver Solvatochromie (L.S.G. Brooker und Ralf E. Lemke) und der negativ solvatochromen Anionen mit positiver Thermochromie (Ralf E. Lemke).

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 1,7 Eintrag zu CAS-Nr. 78-59-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 09.01.08 (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1
  3. Chronic Toxicity Summary.
  4. Isophoron-Geschichte bei Degussa.
  5. U.S. Patent 5849957.

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