Ethylbiscoumacetat

Strukturformel
Strukturformel von Ethylbiscoumacetat
Allgemeines
Freiname Ethylbiscoumacetat
Andere Namen
  • Bis(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-essigsäureethylester
  • Ethyl2,2-bis(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)acetat)
Summenformel C22H16O8
CAS-Nummer 548-00-5
PubChem 11047
ATC-Code

B01AA08

Kurzbeschreibung

bimorphe Kristalle[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antikoagulantien

Wirkmechanismus

Vitamin K-Antagonist

Eigenschaften
Molare Masse 408,35 g·mol−1
Schmelzpunkt

177 – 182 °C bzw. 154 - 157 °C[1]

pKs-Wert

3,1[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
LD50
  • 750 mg·kg−1 (Maus p.o.) [1]
  • 840 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Ethylbiscoumacetat ist der internationale Freiname von Bis(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-essigsäureethylester, einer Substanz mit antikoagulierender Wirkung.

Chemie

Ethylbiscoumacetat kristallisiert in zwei unterschiedlichen Formen (Bimorphismus), die sich durch ihren Schmelzpunkt unterscheiden.[1]

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Es wird zur kontrollierten Antikoagulation verwendet, zum Beispiel bei der Behandlung oder zur Vorsorge bei Neigung zu thrombotischen Erkrankungen.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Als mögliche Nebenwirkung kann Ethylbiscoumacetat aufgrund seiner Hemmung der Gerinnung Blutungen und Hämatome erleichtern, es können aber auch Fieber, Übelkeit und Durchfall auftreten oder Exantheme der Haut.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Es entfaltet seine Proteingerinnungshemmung durch die Hemmung der enzymatischen Reduktion des Vitamin K. Dabei wirkt es genauso wie andere Coumarinvarianten, wie beispielsweise Acenocumarol, Dicoumarol oder Warfarin.

Aufnahme und Verteilung im Körper (Pharmakokinetik)

Ethylbiscoumacetat wird oral aufgenommen und wird schließlich vom Körper weitgehend resorbiert. Im Blutkreislauf bindet und verändert es zu 95 % die Proteine des Blutplasma, schließlich wird es in der Leber wieder abgebaut.

Literatur

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Thieme Chemistry (Hrsg.): Eintrag zu Ethylbiscoumacetat im Römpp Online. Version 3.25. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2012, abgerufen am 6. März 2011.
  2. 2,0 2,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
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