Ethylendiamin

Strukturformel
Strukturformel von Ethylendiamin
Allgemeines
Name Ethylendiamin
Andere Namen
  • Ethan-1,2-diamin (IUPAC)
  • 1,2-Diaminoethan
Summenformel C2H8N2
Kurzbeschreibung

farblose nach Ammoniak riechende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 107-15-3
PubChem 3301
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Eigenschaften
Molare Masse 60,10 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,90 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

8 °C[2]

Siedepunkt

116 °C[2]

Dampfdruck

12 hPa bei 20 °C[2]

Löslichkeit

mischbar mit Wasser[2], löslich in Ethanol[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​312​‐​302​‐​314​‐​334​‐​317
P: 280​‐​305+351+338​‐​304+340​‐​302+352​‐​309​‐​310 [2]
MAK

nicht vergeben[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Ethylendiamin (kurz EDA, als Ligand auch en) ist der gebräuchliche Name für Ethan-1,2-diamin (1,2-Diaminoethan). Es gehört zur Stoffklasse der Amine.

Eigenschaften

Ethylendiamin ist eine starke Base und in reiner Form eine farblose Flüssigkeit. Bei Kontakt mit Luft bildet sich mit dem darin enthaltenen Kohlendioxid weißes Ethylendiamincarbonat, das aufgrund des hohen Dampfdruckes von EDA auch als weißer Nebel auftreten kann.

Herstellung

Großtechnisch wird Ethylendiamin durch Umsetzung von 1,2-Dichlorethan mit Ammoniak unter Druck bei 180 °C im wässrigen Medium hergestellt:[4]

Darstellung des Ethylendiamins

Dabei bildet sich Chlorwasserstoff, der zunächst als Hydrochlorid des Amins in gebundener Form vorliegt. Das Amin wird durch Zugabe von Natriumhydroxid in seine freie Form überführt und kann anschließend durch Rektifikation aus dem Gemisch gewonnen werden. Als Nebenprodukte werden Diethylentriamin (DETA) und Triethylentetramin (TETA) gebildet.

Ein weiteres großtechnisches Verfahren zur Herstellung von Ethylendiamin ist die Synthese ausgehend von Monoethanolamin und Ammoniak:[5]

Darstellung des Ethylendiamins

Dieses Verfahren findet in der Gasphase in Gegenwart von Nickelkatalysatoren statt.

Verwendung

Aufgrund der zwei als Elektronenpaardonator wirksamen Stickstoffatome ist Ethylendiamin ein wichtiger Chelatligand in der Komplexchemie. In Formeln wird er dort meist mit en abgekürzt. Weiterhin dient es als Lösungsmittel, Stabilisator, zur Säureneutralisation in Ölen und wird in der Synthese von Arzneimitteln, Schädlingsbekämpfungsmitteln, Kunstharzen und Kautschuk-Chemikalien benötigt.

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 Eintrag zu CAS-Nr. 107-15-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  4. Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 245, Wiley VCH
  5. Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 275, Wiley VCH

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