Acenocumarol

Strukturformel
Acenocumarol-Enantiomere
1:1-Gemisch (Racemat)
Allgemeines
Freiname Acenocumarol
Andere Namen
  • (RS)-4-Hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)- 3-oxobutyl]cumarin
  • DL-4-Hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)- 3-oxobutyl]cumarin
  • (±)-4-Hydroxy-3-[1-(4-nitrophenyl)- 3-oxobutyl]cumarin
  • Latein: Acenocoumarolum
Summenformel C19H15NO6
CAS-Nummer 152-72-7
PubChem 9052
ATC-Code

B01AA07

DrugBank DB01418
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antikoagulantien

Wirkmechanismus

Vitamin K-Antagonist

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 353,33 g·mol−1
Schmelzpunkt

196−199 °C [1]

Löslichkeit

Wasser: 49,1 mg·l−1 (25 °C) [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze H: siehe oben
P: siehe oben
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
Keine Einstufung verfügbar
R- und S-Sätze R: nicht bekannt
S: nicht bekannt
LD50

513 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Acenocumarol (auch: Acenocoumarol) ist ein Arzneistoff aus der Wirkstoffgruppe der Blutgerinnungshemmer. Chemisch zählt Acenocumarol zu den Cumarinen.

Wirkungsmechanismus

Acenocoumarol setzt die Gerinnungsneigung des Blutes herab und beugt somit der Bildung von Blutgerinnseln (Thrombosen) vor. Es wirkt über die Blockierung des Vitamin K, welches für die Bildung der Blutgerinnungsfaktoren II, VII, IX und X in der Leber nötig ist.

Anwendungsgebiete

Angezeigt ist Acenocoumarol zur Behandlung und Vorbeugung von Erkrankungen, die mit krankhaft erhöhter Blutgerinnungsneigung einhergehen und in deren Folge es zur Bildung von Blutgerinnseln kommen kann. Zum Beispiel:

  • Vorhofflimmern
  • Herzklappenersatz (mechanisch)
  • tiefe Beinvenenthrombose
  • Lungenembolie
  • Thrombophilien
  • Antiphopholipidsyndrom

Kontraindikationen

  • bekannte Überempfindlichkeit gegenüber dem Wirkstoff und verwandten blutgerinnungshemmenden Medikamenten (Cumarine)
  • Schwangerschaft
  • Magen-Darm-Geschwüre
  • Blutungen im Bereich des Magen-Darm-Trakts, der Harnwege und Atmungsorgane
  • Gehirnblutung
  • Herzbeutelerguss
  • Entzündungen der Herzinnenhaut
  • schwere Hochdruckerkrankung
  • schwere Leber- oder Nierenerkrankung
  • gesteigerte Blutungsneigung z.B. nach Operationen

Gefährlich bei

Wechselwirkungen

sind unter anderem mit folgenden anderen Medikamenten möglich:

  • Mittel gegen Gicht
  • verschiedene Hormone
  • Antibiotika und Sulfonamide
  • Mittel gegen Herzrhythmusstörungen
  • Entwässerungsmittel
  • Mittel gegen Fettstoffwechselstörungen
  • Medikamente gegen Diabetes mellitus
  • andere blutgerinnungshemmende Präparate
  • Schmerz- und Rheumamittel
  • bestimmte Medikamente (auch Salben) gegen Pilzerkrankungen
  • Medikamente gegen Epilepsie
  • Antibabypille
  • Medikamente für bestimmte Erkrankungen des Magens

Frisches Gemüse (Spinat, Kohl) kann aufgrund seines hohen Vitamin K-Gehaltes die gerinnungshemmende Wirkung von Acenocoumarol vermindern, was hinsichtlich der Ernährung mit Lebensmitteln mit hohen Vitamin K-Gehalt zu berücksichtigen ist.

Dosierung

Acenocoumarol wird einmal täglich eingenommen. Regelmäßige Laborkontrollen zur Bestimmung der Gerinnbarkeit des Blutes und eine ständige Anpassung der Dosis an die dabei gewonnenen Resultate ist vonnöten.

Handelsnamen

Sintrom (A, CH), Sinthrome (GB)

Weblinks

Einzelnachweise

  1. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 7, ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 Acenocumarol bei ChemIDplus.
  3. 3,0 3,1 In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
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