Clofazimin

Strukturformel
Struktur von Clofazimin
Allgemeines
Freiname Clofazimin
Andere Namen
  • IUPAC: 2-(4-Chloranilino)- 5-(4-chlorphenyl)-3-isopropylimino- 3,5-dihydrophenazin
  • Latein: Clofaziminum
Summenformel C27H22Cl2N4
CAS-Nummer 2030-63-9
PubChem 2794
ATC-Code

J04BA01

DrugBank DB00845
Kurzbeschreibung

rötlich braunes, feines Pulver, zeigt Polymorphie [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Lepramittel

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 473,3964 g·mol−1
Schmelzpunkt

210–212 °C [2]

pKs-Wert

8,51 [2]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (0,225 mg·l−1 bei 25 °C)[2]
  • löslich in Dichlormethan, sehr schwer löslich in Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 36
LD50

8400 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Clofazimin ist ein roter Farbstoff, der wegen seines bakteriostatischen Effekts auf Mykobakterium leprae als Arzneistoff gegen Lepra eingesetzt werden kann. Das Handelspräparat Lampren(e)® ist derzeit nicht erhältlich. [4]

Die Anwendung des Arzneistoffes bei Lepra erfolgt in einer Dreierkombination zusammen mit Rifampicin und Dapson. Damit können Resistenzen weitgehend vermieden werden. Clofazimin ist hydrophob und kann oral resorbiert werden. Von seiner chemischen Struktur her zählt es zu der Gruppe der kationisch amphiphilen Medikamendte (CAD).

Wirkmechanismus

Der Wirkmechanismus ist noch nicht vollständig geklärt. Clofazimin wirkt u.a. als FIASMA (funktioneller Hemmer der sauren Sphingomyelinase).[5]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1  Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. 5.0–5.8, 2006.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Clofazimin bei ChemIDplus
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Clofazimine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
  4. ABDA-Datanbank (Stand: 4. Dezember 2009).
  5. Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P: Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase. In: PLoS ONE. 6, Nr. 8, 2011, S. e23852. doi:10.1371/journal.pone.0023852.
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