Rifampicin

Strukturformel
Strukturformel von Rifampicin
Allgemeines
Freiname Rifampicin
Andere Namen
  • 5,6,9,17,19,21-Hexahydroxy-23-methoxy- 2,4,12,16,18,20,22-heptamethyl-8-[N-(4-methyl- 1-piperazinyl)formimidoyl]-2,7-(epoxypentadeca- [1,11,13]trienimino)-naphtho[2,1-b]furan- 1,11(2H)-dion-21-acetat (IUPAC)
  • Rifampin
Summenformel C43H58N4O12
CAS-Nummer 13292-46-1
PubChem 5381226
ATC-Code

J04AB02

DrugBank DB01045
Kurzbeschreibung

rotes bis oranges, kristallines Pulver (aus Aceton)[1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Wirkmechanismus

Hemmer der Transkription

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 822,94 g·mol−1
Schmelzpunkt

183–188 °C (Zersetzung)[1]

pKs-Wert

1,7[1]

Löslichkeit

leicht löslich in Chloroform, Dimethylsulfoxid; löslich in Ethylacetat, Methanol, Tetrahydrofuran; schwer löslich in Wasser (pH < 6), Aceton[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302-315-319-335
P: 261-​305+351+338 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 20/21/22-36/37/38-60-63
S: 36/37/39-45-53
LD50

1570 mg·kg−1 (Ratte p.o.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Rifampicin ist ein bakterizides Antibiotikum aus der Gruppe der Ansamycine (Rifamycine), welches semisynthetisch aus Rifamycin B, isoliert aus Amycolatopsis mediterranei, hergestellt wird.

Rifampicin wird vorwiegend bei Infektionen mit Mykobakterien, insbesondere bei Tuberkulose und Lepra, eingesetzt. Auch bei der Therapie von Methicillin-resistenten Staphylokokken wird es angewandt. Außerdem wird es prophylaktisch bei Kontaktpersonen von Erkrankten an Meningokokken-Meningitis empfohlen. Es wirkt zudem gegen Enterokokken und Legionella pneumophila und ist gut liquorgängig.

Pharmakologie

Rifampicin hemmt die bakterielle DNA-abhängige RNA-Polymerase. So wird die Transkription der Bakterien spezifisch gehemmt.

Rifampicin wird meistens mit mindestens einem anderen wirksamen Antibiotikum kombiniert (etwa Isoniazid). Da es chemisch unterschiedlich von fast allen anderen Antibiotika ist, gibt es mit diesen Wirkstoffen keine Kreuzresistenz.

Nebenwirkungen und Kontraindikationen

Als wichtigste Nebenwirkung sind Leberschädigungen bekannt, eine regelmäßige Kontrolle der Leberwerte ist daher erforderlich, und Erkrankungen der Leber stellen eine Kontraindikation dar. Das Auftreten eines Red man syndrome wurde beschrieben.

Rifampicin führt bei Einnahme zu einer rot-orange Färbung von Körperflüssigkeiten (Speichel, Urin usw.).

Teratogenität ist bei Rifampicin im Tierversuch nachgewiesen worden, entsprechend gilt eine Schwangerschaft als Kontraindikation.

Wechselwirkung

Wie alle Medikamente, die eine Enzyminduktion der Leberzellen auslösen (z. B. Barbiturate, Hydantoin), vermindert auch Rifampicin die Wirkung oraler Kontrazeptiva („Antibabypille“). Weiterhin induziert es p-Glykoprotein, was für Arzneistoffe von Bedeutung ist, die Substrate desselben sind.[4]

Handelsnamen

Monopräparate

Eremfat (D, A), Rifa (D), Rimactan (A, CH), diverse Generika (D, CH)

Kombinationspräparate

Iso-Eremfat (D), Rifater (D, A, CH), Rifinah (D, CH), Rifoldin (A), Rimactazid (CH), Rimstar (CH), Tebesium Duo/ -Trio (D) [5][6][7]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2009; ISBN 978-0-911910-00-1.
  2. 2,0 2,1 Datenblatt Rifampicin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. April 2011.
  3. 3,0 3,1 Datenblatt Rifampicin bei Merck, abgerufen am 9. Mai 2008.
  4. Pharmazeutische Zeitung.
  5. Rote Liste Online, Stand: August 2009.
  6. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: August 2009.
  7. AGES-PharmMed, Stand: August 2009.
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