Dapson

Strukturformel
Struktur von Dapson
Allgemeines
Freiname Dapson
Andere Namen

4,4′-Diaminodiphenylsulfon (DDS)

Summenformel C12H12N2O2S
CAS-Nummer 80-08-0
PubChem 2955
ATC-Code

J04BA02

DrugBank APRD00345
Kurzbeschreibung

weißes bis gelblich weißes kristallines Pulver [1]

Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotikum

Wirkmechanismus

Dihydrofolsäure-Inhibitor

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 248,31 g·mol−1
Schmelzpunkt

172–175 °C [2]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,38 g·l−1 bei 37 °C) [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 260 [2]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: (2)-22
LD50

250 mg·kg−1 (Maus, oral) [4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Dapson ist ein antibiotisch wirksamer Arzneistoff gegen Lepra (Mykobakterium leprae). Es wird auch bei Dermatitis herpetiformis Duhring und anderen blasenbildenden Hauterkrankungen angewendet. Verwendet wird auch das D-N,N′ -Digalactosid. Dapson wurde 1934 von der I.G. Farben patentiert und wird als Chemotherapeutikum (gegen Dermatosen und Lepra) von der Firma Riemser (Handelsname: Dapson-Fatol®) vertrieben.[5] Da Dapson in Tabelle 2 der Verordnung (EU) Nr. 37/2010 über pharmakologisch wirksame Stoffe und ihre Einstufung hinsichtlich der Rückstandshöchstmengen in Lebensmitteln tierischen Ursprungs aufgeführt ist, ist seine Anwendung bei Lebensmittel liefernden Tieren in der Europäischen Union generell verboten.

Der Wirkungsmechanismus erklärt sich durch die antimetabolitische Hemmung der Folsäuresynthese des Mykobakteriums. [6] Aufgrund starker Resistenzentwicklung wird Dapson bevorzugt in Kombination mit anderen Präparaten angewandt. (z. B. Rifampin oder Clofazimin) [7]

Zu den Nebenwirkungen von Dapson zählt eine dosisabhängige Hämolyse und Methämoglobinämie, vor allem bei Glukose-6-Phosphat-Dehydrogenase-Mangel.

Technisch wird Dapson als Härter für Epoxidharze (für heißhärtende temperaturbeständige Systeme) verwendet.

Weblinks

Einzelnachweise

  1. Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu Dapson in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20.08.08 (JavaScript erforderlich)
  3. 3,0 3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  4. Dapson bei ChemIDplus
  5. Rote Liste Online, 08/2009
  6. Mutschler Arzneimittelwirkungen, 8. Auflage, WVG Stuttgart
  7. Medizinische Mikrobiologie und Infektiologie. 2. Auflage, Urban Fischer Verlag
Gesundheitshinweis Bitte den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!

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