Clobetasolpropionat

Strukturformel
Struktur von Clobetasolpropionat
Allgemeines
Freiname Clobetasol
Andere Namen

21-Chlor-9-fluor-11β,17-dihydroxy- 16β-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion- 17-propionat

Summenformel C25H32ClFO5
CAS-Nummer 25122-46-7
PubChem 32798
ATC-Code

D07AD01

DrugBank DB01013
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Glukokortikoide

Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse 466,97 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1]
08 – Gesundheitsgefährdend

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360-373-413
P: 201-​308+313 [1]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1]

T
Giftig
R- und S-Sätze R: 61-48/20/21-53-62
S: 53-36/37-45
LD50
  • > 3000 mg·kg−1 (Ratte, peroral) [2]
  • 351 mg·kg−1 (Ratte, intraperitoneal)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden


Clobetasolpropionat ist ein Derivat des Betamethason, das als Glucocorticosteroid zur topischen Behandlung von entzündlichen Hauterkrankungen (vgl. Atopisches Ekzem oder Psoriasis) eingesetzt wird.

Anwendung

Clobetasolpropionat gehört wie das vergleichbare Betamethasondipropionat zur Klasse IV der sehr stark wirksamen Corticosteroide und wird deshalb zur Kurzzeitbehandlung von therapieresistenten Plaques entzündlicher Hauterkrankungen eingesetzt. Die Wirksamkeit von Clobetasolpropionat ist im Vergleich zu Hydrocortison um den Faktor 10 erhöht.[3]

Chemie

Chemismus und Name

Die Substanz ist chemisch ein Ester der Propionsäure mit dem Alkohol Betamethasol, abgekürzt zu Betamethasol, bei dem ein Wasserstoff-Atom gegen Chlor ausgetauscht ist. Daraus resultiert der Name Chlorbetamethasolpropionat.

Physikalische Eigenschaften

Clobetasolpropionat ist praktisch unlöslich in Wasser, in Ethanol 96 % (V/V) wenig löslich. Dabei löst sich ein Teil des Arzneistoffes in 100 Teilen Ethanol. So steht es zur oralen oder intravenösen Applikation nicht zur Verfügung. Bei Verwendung von microfein gepulvertem Clobetasolpropionat löst sich der Arzneistoff ohne Erwärmung während der Herstellung einer Emulsion zur äußerlichen Anwendung.

Herstellung

Darstellung erfolgt durch Umsetzung von Betamethason-17-propionat mit Methylsulfurylchlorid in Pyridin und danach mit Lithiumchlorid in Aceton oder Dimethylformamid.[3]

Maßnahmen bei Zwischenfällen

Bei Berührung mit den Augen gründlich mit Wasser abspülen. Verschüttete Clobetasolpropionat-Substanz mit Zellstoff aufnehmen. Gegenstände mit geeigneten Reinigungsmitteln abwischen. Bei Hautkontakt mit der unverdünnten Reinsubstanz mit Wasser und Reinigungsmittel abwaschen. Stark kontaminierte oder Arbeitskleidung zur Reinigung in die Wäsche geben.

Handelsnamen

Monopräparate

Clarelux (D, A), Clobegalen (D), Clobex (D, A, CH), Dermovate (A, CH), Dermoxinale (D), Dermoxin (D), Karison (D) [4][5][6]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Clobetasol propionate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
  2. Clobetasolpropionat bei ChemIDplus
  3. 3,0 3,1 Bruchhausen,Ebel,Frahm,Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis: Folgewerk, Bd.7, S.1001, Veröffentlicht 1999, Springer-Verlag, ISBN 3-540-52632-3
  4. Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.
  5. AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.
  6. AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.
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