Benzylbenzoat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzylbenzoat
Andere Namen	Benzoesäurephenylmethylester; Benzolcarbonsäurebenzylester; Benzylbenzolcarboxylat; Benzoesäurebenzylester;
Summenformel	C14H12O2
Kurzbeschreibung	bei Temperaturen über 20 °C farblose Flüssigkeit mit balsamisch, blumigem Geruch; unter 20 °C Nadeln oder Blättchen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
ECHA-InfoCard	Vorlage:Wikidata-Einbindung
PubChem	2345
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
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Arzneistoffangaben
ATC-Code	P03AX01,QP53AX11
Eigenschaften
Molare Masse	212,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,12 g·cm−3
Schmelzpunkt	21 °C
Siedepunkt	323 °C
Dampfdruck	6 mbar (156 °C)
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser und Glycerin; löslich in Alkohol, Äther, Benzol und Chloroform;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
H- und P-Sätze	H: 302‐411
	P: 273
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzylbenzoat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester der Benzoesäure.

Vorkommen

Benzylbenzoat kommt natürlich in einigen Pflanzen (z.B. dem Perubalsam, Tolubalsam und der Rinde des Zimtbaumes) vor.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Benzylbenzoat kann durch eine Kondensationsreaktion von Benzoesäure und Benzylalkohol gewonnen werden. Es kann auch durch eine Claisen-Tiščenko-Reaktion aus Benzaldehyd dargestellt werden.^[5]

Eigenschaften

Benzylbenzoat wird im Körper rasch zu Benzoesäure und Benzylalkohol hydrolysiert.^[6] Es besitzt eine Viskosität von 10,9 mPa·s bei 25 °C.^[7]

Verwendung

Benzylbenzoat wird als Synthesechemikalie verwendet.^[1] Es wird auch in der Medizin gegen Milben (z.B. bei Krätze), in der Parfum-, Kosmetik- und Lebensmittelindustrie zum Desinfizieren und Konservieren eingesetzt.^[2] In der Parfümerie dient es als Lösungsmittel und Fixateur für Riechstoffe, in der Fototechnik als Campher-Ersatz in Celluloid und in der Chemie als Lösungsmittel (z.B. für Cellulosederivate). In der Lebensmittelindustrie dient es als Hilfsstoff und Zusatz zu Kaugummiaromen.^[8]

Sicherheitshinweise

Benzylbenzoat hat lokale Reizwirkung auf Haut und Schleimhäute.^[9]

Weblinks

Vergleichsstudie der WHO zwischen Benzylbenzoat und Ivermectin bei Krätze (englisch)

Einzelnachweise

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 ^1,9 Eintrag zu CAS-Nr. 120-51-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
↑ ^2,0 ^2,1 ^2,2 Benzylbenzoat (Allum)
↑ ^3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
↑ Eberhard Postel: "Benzylbenzoat, ein Bestandteil des Perubalsams", in: Journal of Molecular Medicine, Volume 22, Numbers 20–21 / Mai 1943, S. 362–364; doi:10.1007/BF01783698.
↑ Kamm, O.; Kamm, W. F. (1941), "Benzyl benzoate", Org. Synth.;Coll. Vol. 1: 104.
↑ Benzylbenzoat (embryotox).
↑ Datenblatt Benzylbenzoat bei Merck
↑ Benzylbenzoat (Omikron).
↑ Datenblatt Benzylbenzoat bei Vetpharm, abgerufen am 22. November 2011.

[GESTIS-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 ^1,3 ^1,4 ^1,5 ^1,6 ^1,7 ^1,8 ^1,9 Eintrag zu CAS-Nr. 120-51-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).

[allum-2] 2,0 ^2,1 ^2,2 Benzylbenzoat (Allum)

[ESIS-3] 3,0 ^3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

[4] Eberhard Postel: "Benzylbenzoat, ein Bestandteil des Perubalsams", in: Journal of Molecular Medicine, Volume 22, Numbers 20–21 / Mai 1943, S. 362–364; doi:10.1007/BF01783698.

[5] Kamm, O.; Kamm, W. F. (1941), "Benzyl benzoate", Org. Synth.;Coll. Vol. 1: 104.

[6] Benzylbenzoat (embryotox).

[7] Datenblatt Benzylbenzoat bei Merck

[8] Benzylbenzoat (Omikron).

[9] Datenblatt Benzylbenzoat bei Vetpharm, abgerufen am 22. November 2011.

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