Benzylbutylphthalat
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| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Benzylbutylphthalat | |||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H20O4 | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche fast geruchlose Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 312,37 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Dichte |
1,12 g·cm−3[2] | |||||||||
| Schmelzpunkt |
−35 °C[2] | |||||||||
| Siedepunkt |
370 °C[2] | |||||||||
| Dampfdruck |
> 1 Pa (110 °C)[1] | |||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (3,7 mg·l−1 bei 25 °C)[1] | |||||||||
| Brechungsindex |
1,5408 ± 0,0012[3] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Benzylbutylphthalat ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate (Ester der Phthalsäure) die vor allem als Weichmacher für PVC eingesetzt wurde. Es ist eine farblose, fast geruchlose, ölige Flüssigkeit.
Gewinnung und Darstellung
Hergestellt wird Benzylbutylphthalat durch Reaktion des Monobutylesters der Phthalsäure mit Benzylchlorid[7].
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Benzylbutylphthalat hat eine Viskosität von 62 mPa·s bei 20 °C[1]. Die Dämpfe von Benzylbutylphthalat sind 10,77 mal schwerer als Luft.
Chemische Eigenschaften
Benzylbutylphthalat ist das einzige industriell bedeutsame Phthalat mit unterschiedlichen Seitenketten, wobei eine davon eine Benzylgruppe darstellt.
Verwendung
Benzylbutylphthalat wird als äußerer Weichmacher für Polyvinyl- und Cellulose-Thermoplaste, Polysulfid, Polyurethan, Ethylcellulose und Polyvinylacetatemulsionsklebstoffe verwendet. Endprodukte sind z.B. Bodenbeläge auf PVC-Basis, Oberflächenüberzüge (u.a. bei Automobilen), Verpackungsmaterialien, Klebstoffe und Elektroinstallationsmaterialien.
Sicherheitshinweise
BBP kann im Tierversuch bei hohen Dosierungen die Fruchtbarkeit und die Entwicklung der Nachkommen im Mutterleib beeinträchtigen[8] und wurde deshalb 2005 von der EU in die Gruppe der fortpflanzungsgefährdenden Stoffe eingestuft.[9] Es ist bereits jetzt verboten, BBP in Spielzeug und Babyartikel zu verwenden, da die Substanz in der Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung gelistet ist. Im neuesten Entwurf der RL 2002/95/EG RoHS wird Benzylbutylphthalat in das Stoffverbot aufgenommen.[10]
Nachweis
Nachgewiesen werden kann Benzylbutylphthalat durch chromatographische Verfahren (Gas- oder Flüssigverfahren) oder Massenspektrometrie.[7]
Weblinks
- Forschungsbericht des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit (PDF-Datei; 706 kB) Stand: Dezember 1997
- Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Toxikologie von Benzylbutylphthalat (PDF-Datei) Stand: März 2003
Einzelnachweise
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Datenblatt Benzylbutylphthalat bei Merck
- ↑ 2,0 2,1 2,2 Eintrag zu CAS-Nr. 85-68-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
- ↑ Datenblatt Butyl Benzyl Phthalate bei Parchem, abgerufen am 29. Dezember 2011.
- ↑ 4,0 4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger
<ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namensESISwurde kein Text angegeben. - ↑ Datenblatt Benzylbutylphthalat bei Sigma-Aldrich (PDF).
- ↑ Sicherheitsdatenblatt der Remmers GmbH Stand: 21. Dezember 2010
- ↑ 7,0 7,1 Datenblatt des International Programme on Chemical Safety (IPCS) (englisch)
- ↑ Bericht von PlasticsEurope Deutschland e.V.
- ↑ Auszug der Richtlinie 2005/84/EG bei umwelt-online.de
- ↑ Europäisches Parlament, 22. Oktober 2009: Seite 46