Benzylchlorid

Strukturformel
Struktur von Benzylchlorid
Allgemeines
Name Benzylchlorid
Andere Namen
  • α-Chlortoluol
  • Chlormethylbenzol
Summenformel C7H7Cl
Kurzbeschreibung

farblose, stechend riechende Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 100-44-7
PubChem 7503
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Eigenschaften
Molare Masse 126,58 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,10 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−39 °C[2]

Siedepunkt

179,3 °C[2]

Dampfdruck

1,2 hPa (20 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [4]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 350​‐​331​‐​302​‐​373​‐​335​‐​315​‐​318
P: 260​‐​284​‐​305+351+338​‐​320​‐​405​‐​501 [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzylchlorid ist eine farblose, tränenreizende, stechend riechende Flüssigkeit, die zu den aromatischen halogenierten Kohlenwasserstoffen zählt. Sie ist in der Synthesechemie ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Benzylalkohol, Weichmachern und Farbstoffen.

Darstellung

Benzylchlorid lässt sich durch radikalische Chlorierung von Toluol darstellen. Dabei entsteht ein Gemisch der drei verschiedenen, in der Seitenkette Chlor-substituierten Toluolderivate (Benzylchlorid, Benzodichlorid oder Benzalchlorid und Benzotrichlorid), aus denen das $ \alpha $-Chlortoluol abgetrennt werden muss.

Verwendung

Der Hauptteil des erzeugten α-Chlortoluol wird zu Benzylalkohol weiterverarbeitet. Daneben ist Benzylchlorid ein Baustein für die Benzylierung bei der Herstellung von Weichmachern (Phthalsäurebenzylester), Farbstoffen, Arzneimitteln, Parfüms und Vulkanisationsbeschleunigern. Es wird als Reagenz zur Einführung der Benzyl-Schutzgruppe z. B. für Amine, Phenole und Alkohole verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe des schwerflüchtigen Stoffes sind schwerer als Luft und bilden damit ein explosionsfähiges Gemisch. Benzylchlorid selbst wirkt ätzend auf Augen, Atemwege und Haut und zerfällt beim Erhitzen u. a. in Chlorwasserstoff. α-Chlortoluol wird als krebserregend (Kategorie 2) eingestuft; Hauptaufnahmewege sind der Atemtrakt und die Haut.

Wenn möglich sollte auf das weniger toxische Benzylbromid ausgewichen werden.

Einzelnachweise

  1. Datenblatt Benzylchlorid bei Merck
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 2,6 2,7 Eintrag zu CAS-Nr. 100-44-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.1. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2008.
  4. 4,0 4,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.

Weblinks

Commons: Benzyl chloride – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

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