1,3-Dichlorpropen

Strukturformel
trans-1,3-Dichlorpropen
cis-1,3-Dichlorpropen
unten: cis-Isomer, oben: trans-Isomer
Allgemeines
Name 1,3-Dichlorpropen
Andere Namen
  • Chlorallylchlorid
  • 1,3-Dichlor-1-propen
  • 1,3-DCP
Summenformel C3H4Cl2
Kurzbeschreibung

flüchtige, entzündliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem, chloroformartigem Geruch[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 542-75-6 (Isomergemisch)
  • 10061-01-5 cis-1,3-Dichlorpropen
  • 10061-02-6 trans-1,3-Dichlorpropen
  • 8003-19-8 als Gemisch mit 1,3-Dichlorpropan
PubChem 24726
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Eigenschaften
Molare Masse 110,97 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,23 g·cm−3[2]
1,22 g·cm−3 (cis)[1]

Schmelzpunkt

−84 °C[2]

Siedepunkt
Dampfdruck
  • 37 hPa (20 °C)[2]
  • 53–69 hPa (20 °C) (cis)[1]
Löslichkeit

schlecht in Wasser (1 g·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​311​‐​301​‐​332​‐​304​‐​319​‐​335​‐​315​‐​317​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​501 [4]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,3-Dichlorpropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Chlorkohlenwasserstoffe und Alkene. Sie liegt meist in Form einer Gleichgewichtsmischung der isomeren cis- und trans-1,3-Dichlorpropen vor.

Geschichte

1,3-Dichlorpropen wurde 1945 als künstliches Bodenbegasungsmittel eingeführt. Ab 1956 wurde es durch Restriktionen bei der Verwendung von Ethylendibromid, Dibromchlorpropen und Methylbromid extensiv eingesetzt.[5]

Gewinnung und Darstellung

1,3-Dichlorpropen entsteht als Nebenprodukt bei der Herstellung von Allylchlorid durch Chlorierung von Propen bei hohen Temperaturen. Alternativ kann es aus 1,3-Dichlorpropanol durch Dehydratisierung mit POCl3 oder mit P4O10 in Benzol gewonnen werden. Das technische Produkt enthält häufig 1,2-Dichlorpropan und 2,3-Dichlorpropen als Verunreinigungen.[5]

Verwendung

1,3-Dichlorpropen wurde hauptsächlich als Pestizid und Nematizid in der Landwirtschaft als Bodenbegasungsmittel und als Desinfektionsmittel (z. B. bei der Containerbegasung) eingesetzt, wobei cis-1,3-Dichlorpropen wirksamer ist. In Deutschland wurde Dichlorpropen häufig im Grundwasser nachgewiesen[6], wobei der Einsatz in Deutschland seit 2003 vollständig verboten[7], in Afrika und den USA aber noch üblich (z. B. für Tabak, Mohrrüben, Kartoffeln und Erdbeeren) ist.[8]

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1,3-Dichlorpropen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 27 °C) bilden. Die Verbindung zersetzt sich bei hohen Temperaturen, wobei Chlorwasserstoff entsteht. Sie ist weiterhin als krebserzeugend Kategorie 2 und erbgutverändernd Kategorie 3 eingestuft. 1,3-Dichlorpropen wirkt stark reizend auf Haut, Augen und Atemwege und besitzt eine narkotisierende Wirkung.

Nachweis

1,3-Dichlorpropen kann durch Gaschromatographie nach Desorption nachgewiesen werden.[9]

Weblinks

Einzelnachweise

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 Eintrag zu CAS-Nr. 10061-01-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 2,4 2,5 Eintrag zu CAS-Nr. 542-75-6 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA (JavaScript erforderlich).
  3. 3,0 3,1 Referenzfehler: Es ist ein ungültiger <ref>-Tag vorhanden: Für die Referenz namens ESIS wurde kein Text angegeben.
  4. Datenblatt 1,3-Dichlorpropen bei Sigma-Aldrich (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegebenVorlage:Sigma-Aldrich/Abruf nicht angegeben
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 Dichloropropene, 1,3- (inchem)
  6. Häufig nachgewiesene Pestizid-Wirkstoffe und Metabolite (1996–2000)
  7. Bundesgesetzblatt Teil 1; Nr. 38
  8. Gläserner Pflanzenschutz
  9. Hauptverband der gewerblichen Berufsgenossenschafte: Verfahren zur Bestimmung von cis- und trans-1,3-Dichlorpropen

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