Terazosin

Strukturformel
Strukturformel von Terazosin
Allgemeines
Freiname Terazosin
Andere Namen
  • 1-(4-Amino-6,7-dimethoxychinazolin-2-yl)-4-(tetrahydrofuran-2-carbonyl)piperazin (IUPAC)
  • Terazosinum (Latein)
Summenformel C19H25N5O4
CAS-Nummer
  • 63590-64-7
  • 63074-08-8 (Monohydrochlorid)
  • 70024-40-7 (Monohydrochlorid-Dihydrat)
PubChem 5401
ATC-Code
DrugBank DB01162
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antihypertensiva

Wirkmechanismus

α1-Adrenozeptor-Antagonist

Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse 387,43 g·mol−1
Schmelzpunkt

272,6–274 °C [2]

pKs-Wert

7,1 [2]

Sicherheitshinweise
Bitte die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Hydrochlorid

07 – Achtung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: keine P-Sätze [3]
EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3]

Xn
Gesundheits-
schädlich
R- und S-Sätze R: 22
S: 26
LD50

277 mg·kg−1 (Ratte i.v.) (Terazosin·Monohydrochlorid) [4]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.
Vorlage:Infobox Chemikalie/Summenformelsuche vorhanden

Terazosin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Alphablocker, der zur Behandlung der klinischen Symptome sowie der Blasenentleerungsstörungen bei benigner Prostatahyperplasie (BPH)[5][6] und – als Reservemedikament – zur Therapie der arteriellen Hypertonie verwendet wird. Terazosin wurde 1977 von Abbott (Handelsname Hytrin®) patentiert und ist als Generikum im Handel.

Es gehört zusammen mit Doxazosin und Indoramin zu den Prazosin-Derivaten, im Gegensatz zu Prazosin hat es jedoch eine höhere Bioverfügbarkeit (90 %) und eine längere Halbwertszeit (10–18 h).

Über kompetivien Antagonismus am postsynaptischen α1-Adrenozeptor hemmt es die Wirkung von Noradrenalin und wirkt damit sympatholytisch. Über die hierdurch vermehrte Bindung von Noradrenalin an die präsynaptischen α2-Adrenozeptoren kommt es zusätzlich zu einer Wirkungsverstärkung. Die hierdurch erreichte Blutdrucksenkung (mit Senkung von Pre- und Afterload) macht man sich in der Therapie der arteriellen Hypertonie zunutze.

Einzelnachweise

  1. ATC-Index mit DDD-Angaben, sortiert nach ATC-Code - Amtliche deutsche Fassung 2010.
  2. 2,0 2,1  Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online - Version 3.6. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2009.
  3. 3,0 3,1 3,2 Datenblatt Terazosin hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011.
  4. Terazosin bei ChemIDplus.
  5. Roehrborn CG: Efficacy of alpha-Adrenergic Receptor Blockers in the Treatment of Male Lower Urinary Tract Symptoms. In: Reviews in Urology. 11, Nr. Suppl 1, 2009, S. S1–8. PMID 20126606. Volltext bei PMC: 2812889. Abgerufen am 30. Mai 2010.
  6. Lepor H: Alpha blockers for the treatment of benign prostatic hyperplasia. In: Reviews in Urology. 9, Nr. 4, 2007, S. 181–190. PMID 18231614. Volltext bei PMC: 2213889. Abgerufen am 30. Mai 2010.

Handelsnamen

  • Monopräparate: Flotrin (D), Heitrin (D), Hytrin (CH), Terablock (D), Teranar (D), Terazid (D), Urocard (A), Uroflo (A), Urozosin (D), Vicard (A)

Weblinks


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